产品名称: 山柰酚-3-O-芸香糖苷
英文名: Kaempferol-3-Rutinoside
中文别名: 山奈酚-3-O-芸香糖苷；莰菲醇-3-O-芸香糖苷
英文别名: Nicotiflorin; Nicotifloroside
Cas 号: 17650-84-9
产品编码:BP0823
分子式: C27H30O15
分子量: 594.522
来源: numerous plant spp. for example Sophora japonica, Chromolaena moritziana , Mitracarpus scaber
物理性状: Yellow powder
化合物类型: 黄酮类(Flavonoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级至公斤级大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，对照品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
山柰酚-3-O-芸香糖苷的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
249.20
-0.28
-0.38
2.43
0.39
0.17
低
77.37
4.68
是
否
是
否
有
无
0.6
是
是
是
是
山柰酚-3-O-芸香糖苷（Kaempferol-3-Rutinoside，CAS号17650-84-9）作为一种天然黄酮类化合物，因其独特的结构特征和多样的生物活性，近年来在天然产物药理学领域受到广泛关注。该化合物属于山奈酚（Kaempferol）O-葡萄糖苷类，是山奈酚通过糖苷键连接至3位的芦丁糖基（[6-脱氧-α-L-甘露糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖基]）形成的二糖衍生物。山柰酚-3-O-芸香糖苷最早从茄科植物Solanum campaniforme的叶片中分离鉴定，随后在多种植物中亦有报道。其作为一种天然黄酮苷，表现出显著的抗氧化、抗炎、抗肿瘤等药理活性，尤其在调控氧化应激相关疾病中展现出潜在的治疗价值。
本文旨在系统综述山柰酚-3-O-芸香糖苷的化学结构与理化性质、植物来源与提取方法、药理活性及作用机制、成药性评价与药代动力学特征，并结合当前研究进展探讨其临床应用前景与未来发展方向，为该天然产物的药物开发提供理论依据和研究参考。
山柰酚-3-O-芸香糖苷的分子式为C27H30O15，分子量为594.5220。其核心结构为山奈酚黄酮骨架，3位羟基通过糖苷键与芦丁糖基相连。芦丁糖基由一个6-脱氧-α-L-甘露糖和一个β-D-葡萄糖通过1→6糖苷键连接构成，赋予该分子高度的极性和水溶性。
理化性质方面，山柰酚-3-O-芸香糖苷的LogP值约为-0.2757，表明其亲水性较强，水溶性测定值为2.4253，支持其良好的水溶解性。拓扑极表面积（TPSA）高达249.2 Ų，反映出分子表面存在大量极性基团，有利于与生物大分子形成氢键和静电相互作用。该化合物的血脑屏障渗透性较低，提示其在中枢神经系统的穿透能力有限。hERG通道抑制实验结果为阴性，表明其心脏毒性风险较低。Ames试验结果为0.6，显示其基因毒性风险较低，符合安全性要求。
从结构上看，山柰酚-3-O-芸香糖苷属于芸香苷类，具备三羟基黄酮的典型结构特征，二糖苷部分不仅提高了其水溶性，还可能影响其生物利用度和代谢稳定性。
山柰酚-3-O-芸香糖苷最初从Solanum campaniforme叶片中分离得到，此外，该化合物在多种植物中也有报道，尤其是富含黄酮苷的蔬菜、水果及药用植物中。常见的植物来源包括茄科、十字花科和豆科植物，这些植物中山柰酚-3-O-芸香糖苷的含量因种属、生态环境及生长阶段不同而存在差异。
提取方法主要采用极性溶剂，如乙醇、水或其混合溶剂体系，通过回流提取、超声辅助提取或微波辅助提取等现代技术提高提取效率。提取液经过浓缩、液液分配及多级柱层析纯化，最终通过高效液相色谱（HPLC）、质谱（MS）及核磁共振（NMR）等手段进行成分鉴定和纯度确认。
近年来，绿色高效的提取技术如超临界流体萃取和膜分离技术也逐渐应用于该类黄酮苷的提取，显著提升了提取纯度和产率，降低了溶剂消耗和环境污染。
山柰酚-3-O-芸香糖苷作为一种典型的三羟基黄酮苷，表现出强大的抗氧化能力。体外研究表明，该化合物能够有效清除多种自由基，包括羟基自由基（·OH）、超氧阴离子（O2·-）和过氧化氢（H2O2），显著抑制脂质过氧化和DNA氧化损伤。其抗氧化机制主要通过直接电子供体作用和金属离子螯合实现。
多项细胞模型研究证实，山柰酚-3-O-芸香糖苷能显著减轻氧化应激引起的细胞损伤。在人类肝细胞、神经细胞及心肌细胞模型中，该化合物通过激活细胞内抗氧化酶系统，增强细胞对氧化损伤的耐受性，促进细胞存活。
黄酮类化合物普遍具有抗炎活性，山柰酚-3-O-芸香糖苷亦不例外。其能够抑制炎症介质如TNF-α、IL-6、IL-1β的表达，减轻炎症反应。相关研究显示，该化合物通过调节NF-κB信号通路，降低促炎酶的活性，发挥免疫调节作用。
初步体外实验揭示，山柰酚-3-O-芸香糖苷对多种肿瘤细胞具有抑制增殖和诱导凋亡的作用。其机制涉及细胞周期阻滞、线粒体途径介导的凋亡以及氧化应激调控，提示其作为天然抗肿瘤药物的潜在价值。
此外，山柰酚-3-O-芸香糖苷在抗菌、抗病毒、神经保护及心血管保护等方面也展现出一定的活性，相关研究仍在不断深入。
山柰酚-3-O-芸香糖苷的药理作用核心在于其调控氧化应激相关信号通路，尤其是通过激活核因子红细胞2相关因子2（NFE2L2/NRF2）途径实现细胞保护功能。NRF2作为细胞内关键的抗氧化转录因子，调控多种抗氧化酶基因的表达，包括超氧化物歧化酶（SOD1、SOD2）、过氧化氢酶（CAT）、谷胱甘肽过氧化物酶（GPX1）和血红素加氧酶-1（HMOX1）。
山柰酚-3-O-芸香糖苷通过促进NRF2的核转位，增强其与抗氧化反应元件（ARE）的结合，诱导下游抗氧化酶基因的表达，提升细胞的抗氧化防御能力，减少ROS积累，缓解氧化损伤。此外，该化合物还能抑制促炎信号通路如NF-κB，降低炎症介质的释放，减轻炎症反应。
在细胞凋亡调控方面，山柰酚-3-O-芸香糖苷通过调节Bcl-2家族蛋白及线粒体膜电位，促进凋亡相关酶的激活，诱导肿瘤细胞程序性死亡。其对细胞周期的影响则表现为G1/S期阻滞，抑制细胞增殖。
综上，山柰酚-3-O-芸香糖苷的多靶点作用机制为其广泛的药理活性提供了分子基础，尤其在抗氧化损伤相关疾病中展现出重要的治疗潜力。
山柰酚-3-O-芸香糖苷的成药性评价显示其具有良好的安全性和适宜的药代动力学特征。其分子量为594.5，略高于传统小分子药物的理想范围，但其高度极性和水溶性有助于改善体内分布。LogP值为负，表明亲水性强，可能限制其通过脂质膜的被动扩散，但有利于血浆中的溶解和运输。
血脑屏障渗透性较低，提示其在中枢神经系统疾病中的应用可能受限，但这也降低了潜在的中枢神经毒性风险。hERG通道抑制实验为阴性，表明心脏安全性较好。Ames试验结果显示无明显基因毒性，支持其长期用药的安全性。
药代动力学方面，现有研究较为有限。初步体内试验表明，山柰酚-3-O-芸香糖苷口服后吸收较慢，生物利用度受限，可能与其分子量大及糖苷结构有关。其在体内主要通过肠道菌群水解为山奈酚，后者为活性代谢物，发挥药理作用。代谢途径包括肝脏的相I、相II代谢反应，主要通过葡萄糖醛酸化和硫酸化排泄。
未来需进一步开展系统的药代动力学和药效动力学研究，优化给药途径和剂型设计，提高其生物利用度和临床应用潜力。
基于山柰酚-3-O-芸香糖苷显著的抗氧化和细胞保护活性，其在多种氧化应激相关疾病中的临床应用前景广阔。氧化应激是心血管疾病、神经退行性疾病、糖尿病及肿瘤等多种慢性疾病的重要发病机制，山柰酚-3-O-芸香糖苷通过激活NRF2信号通路，增强内源性抗氧化防御，具有潜在的预防和治疗价值。
在心血管疾病方面，该化合物可减轻缺血再灌注损伤，抑制动脉粥样硬化进展，保护心肌细胞功能；在神经系统疾病中，虽然血脑屏障渗透性较低，但其代谢产物山奈酚可能发挥神经保护作用，对阿尔茨海默病、帕金森病等具有潜在辅助治疗价值。
此外，山柰酚-3-O-芸香糖苷的抗炎和抗肿瘤活性为其在炎症性疾病和肿瘤治疗中提供了新的思路。结合现代药物递送系统，如纳米载体和靶向给药技术，有望克服其生物利用度不足的缺陷，提升临床疗效。
未来研究应重点聚焦于：
山柰酚-3-O-芸香糖苷作为一种重要的天然黄酮苷，凭借其独特的化学结构和显著的抗氧化、抗炎及抗肿瘤活性，展现出广泛的药理作用和良好的安全性。其通过调控NRF2及相关抗氧化酶靶点，发挥细胞保护和疾病干预作用，为氧化应激相关疾病的治疗提供了新的天然药物候选分子。
尽管目前对其药代动力学和临床应用的研究仍处于起步阶段，但随着提取纯化技术和药物递送系统的进步，山柰酚-3-O-芸香糖苷有望成为天然产物药物开发的重要方向。未来需加强多学科交叉研究，推动其从实验室走向临床，最终实现其在疾病防治中的广泛应用。
版权所有：© 成都普瑞法科技开发有限公司（2015）备案号：蜀ICP备15035167号-1 客服热线：400-829-7929
技术支持：南京库价
