英文名: Cinnamic acid
中文别名: 肉桂酸
英文别名: trans-3-Phenylacrylic acid
Cas 号: 140-10-3
产品编码：BP0364
分子式: C9H8O2
分子量: 148.161
来源: Occurs as free acid and esters in storax, Peruvian balsam and other resins. Also in fruits and porcini mushrooms
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
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肉桂酸的核磁图谱
肉桂酸的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
37.30
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高
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肉桂酸（Cinnamic acid，CAS号：140-10-3）是一种广泛存在于多种植物中的天然有机酸，属于芳香族羧酸类化合物。作为肉桂属植物及其他多种香料植物的主要成分之一，肉桂酸因其独特的化学结构和多样的生物活性，近年来在天然产物药理学领域引起了广泛关注。尤其在癌症干预及抗氧化损伤方面，肉桂酸表现出显著的潜力，涉及多种肿瘤细胞系的抑制作用及多条抗氧化相关信号通路的调控。本文将系统综述肉桂酸的化学结构与理化性质、植物来源及提取方法、药理活性及作用机制、成药性评价与药代动力学特征，结合当前研究进展，探讨其临床应用前景与未来发展方向。
肉桂酸的化学式为C9H8O2，分子量为148.1600。其结构由一个苯环与一个经不饱和碳链连接的羧基组成，具体为3-苯基丙烯酸（C6H5-CH=CH-COOH）。该结构赋予肉桂酸独特的化学和生物活性特性。肉桂酸的LogP值为2.13，表明其具有适中的脂溶性，有利于细胞膜的穿透和生物利用度。极性表面积（TPSA）为37.3 Ų，氢键受体数为3，水溶性较低（0.4 mg/mL），提示其在水相中的溶解度有限，但脂溶性适中，有利于体内分布。
肉桂酸的分子结构中，苯环和不饱和羧基链的共轭结构赋予其较强的自由基清除能力和抗氧化特性。其化学稳定性较好，能耐受常规的提取和储存条件。肉桂酸的血脑屏障穿透能力较高（Blood-Brain Barrier, BBB: High），提示其在中枢神经系统疾病中的潜在应用价值。
肉桂酸广泛存在于多种植物中，尤其是肉桂属（Cinnamomum spp.）植物的树皮、叶片及根部。此外，丁香、甘草、茴香和多种香料植物中亦含有一定量的肉桂酸。其天然存在形式多为游离态或与糖苷、酯类结合的形式。
传统提取方法主要包括溶剂浸提、蒸馏和超临界流体萃取。常用的溶剂有乙醇、甲醇、乙酸乙酯等极性溶剂，能够有效提取肉桂酸及其衍生物。近年来，超声辅助提取和微波辅助提取技术的应用，提高了提取效率和纯度，减少了溶剂用量和时间成本。此外，高效液相色谱（HPLC）和气相色谱-质谱联用（GC-MS）技术被广泛用于肉桂酸的定性和定量分析。
肉桂酸在多种肿瘤细胞系中表现出抑制作用。研究显示其对胶质母细胞瘤、黑色素瘤、前列腺癌及肺癌细胞的IC50值范围为1-4.5 mM，提示其具有一定的细胞毒性。肉桂酸通过诱导肿瘤细胞凋亡、抑制细胞增殖和迁移，发挥抗癌效应。部分体外及体内实验表明，肉桂酸能够调节肿瘤相关信号通路，抑制肿瘤血管生成，增强化疗药物的敏感性。
肉桂酸具有显著的抗氧化能力，能够清除自由基，减轻氧化应激引起的细胞损伤。其抗氧化作用主要通过激活细胞内的抗氧化酶系统，包括超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶（CAT）、谷胱甘肽过氧化物酶（GPX）等。此外，肉桂酸能上调NFE2L2/NRF2信号通路，增强细胞的抗氧化防御，减轻氧化损伤相关疾病的进展。抗炎方面，肉桂酸通过抑制炎症介质的释放，降低炎症因子的表达，发挥保护作用。
除抗癌和抗氧化外，肉桂酸还表现出抗菌、抗病毒、降血糖及神经保护等多重生物活性。其对中枢神经系统的穿透能力使其在神经退行性疾病中的潜在应用受到关注。
肉桂酸的生物活性与其调控多条信号通路和分子靶点密切相关。抗氧化损伤方面，肉桂酸通过激活NFE2L2/NRF2转录因子，促进下游抗氧化酶基因如SOD1、SOD2、CAT、GPX1及HMOX1的表达，增强细胞抗氧化能力，减轻氧化应激引发的细胞损伤。
在抗肿瘤机制中，肉桂酸通过多靶点作用调控细胞周期、诱导凋亡及抑制肿瘤细胞迁移。其作用靶点包括调节Bcl-2家族蛋白、激活caspase酶系、抑制NF-κB信号通路以及抑制肿瘤相关血管生成因子。部分研究还表明肉桂酸能够影响肿瘤微环境，调节免疫反应，增强抗肿瘤免疫效应。
此外，肉桂酸对炎症因子如TNF-α、IL-6的表达具有抑制作用，减轻慢性炎症状态，间接发挥抗癌和保护组织的作用。
肉桂酸的分子量为148.16，符合Lipinski规则中分子量小于500的要求。其LogP值为2.13，显示适中的脂溶性，有利于口服吸收和细胞膜穿透。TPSA为37.3，低极性表面积有助于通过血脑屏障，支持其在中枢神经系统疾病中的应用潜力。
毒理学评价显示，肉桂酸的急性毒性较低，LD50约为2500 mg/kg，肝毒性、心脏毒性均未见明显证据，hERG通道抑制和Ames致突变试验均为阴性，提示其安全性较高。
药代动力学方面，肉桂酸口服吸收良好，但因水溶性较低，生物利用度受限。其在体内代谢主要通过肝脏酶系进行羟基化和结合反应，代谢产物水溶性增强，利于排泄。高血脑屏障透过性使其在中枢神经系统具有较好分布。未来通过药物制剂改良和结构修饰，有望进一步提升其药代动力学性能。
肉桂酸作为一种天然产物，凭借其多靶点、多机制的生物活性，展现出广阔的临床应用潜力。其在癌症干预中的应用尤为突出，尤其是对胶质母细胞瘤、黑色素瘤、前列腺癌和肺癌等恶性肿瘤的抑制作用，为开发新型抗肿瘤药物提供了重要线索。
此外，肉桂酸在抗氧化损伤及神经保护方面的潜力，使其成为治疗神经退行性疾病、慢性炎症及代谢综合征等疾病的有力候选分子。其良好的安全性和血脑屏障穿透能力，为中枢神经系统疾病的药物开发奠定基础。
未来研究应重点聚焦于肉桂酸的结构优化、剂型改良及联合用药策略，提升其生物利用度和靶向性。同时，深入解析其分子机制，开展系统的临床前和临床研究，验证其疗效与安全性，将为其临床转化提供坚实依据。
肉桂酸作为一种具有丰富药理活性的天然产物，凭借其抗癌、抗氧化及多重生物学效应，在天然产物药理学领域占据重要地位。其良好的成药性参数和安全性，为后续的药物开发和临床应用提供了有利条件。未来，通过多学科交叉合作，结合现代药物化学、分子生物学及临床医学手段，肉桂酸有望成为治疗多种疾病，尤其是癌症和神经系统疾病的新型药物。系统而深入的研究将推动肉桂酸从实验室走向临床，造福广大患者。
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