产品名称: 槲皮苷
英文名: Quercitrin
中文别名:
英文别名: Quercitroside; Quercitronic acid; Thujin
Cas 号: 522-12-3
产品编码:BP1192
分子式: C21H20O11
分子量: 448.38
来源: Occurs widely in plants
物理性状: Yellow powder
化合物类型: 黄酮类(Flavonoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级至公斤级大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，对照品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
槲皮苷的HPLC图谱
槲皮苷的核磁图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
190.28
0.79
0.55
0.98
0.50
0.46
低
78.84
4.01
是
否
是
否
有
无
0.6
是
否
是
否
天然产物是新药发现与开发的重要宝库，其中黄酮类化合物因其广泛的生物活性和较低的毒性而备受关注。槲皮苷（Quercitrin），化学名槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷，是黄酮醇槲皮素的重要糖苷衍生物之一，CAS号为522-12-3。作为一种广泛存在于多种药用植物中的生物活性成分，槲皮苷长期以来在传统医学中被用于抗炎、解热和镇痛。现代药理学研究逐步揭示，槲皮苷不仅具有显著的抗炎、抗氧化和神经保护作用，还在抗肿瘤（如诱导结肠癌细胞凋亡）、心血管保护等方面展现出巨大潜力。其核心的生物活性与其强大的自由基清除能力和调控关键细胞信号通路密切相关，特别是在对抗氧化应激损伤方面，通过作用于NRF2、SOD、CAT等关键靶点，维持细胞内氧化还原平衡。本文旨在系统综述槲皮苷的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及临床应用前景，以期为该天然产物的深入研究和药物开发提供全面的科学参考。
槲皮苷的分子式为C21H20O11，分子量为448.38 g/mol。其化学结构以2-苯基色原酮为母核，具体为槲皮素（3, 5, 7, 3‘, 4’-五羟基黄酮）在C-3位羟基上连接了一个α-L-鼠李糖基。这一糖基化修饰显著改变了其母核槲皮素的理化性质和生物利用度。
从理化性质分析，槲皮苷的理论脂水分配系数（LogP）约为0.79，表明其具有一定的亲脂性，但整体仍偏向亲水。其拓扑极性表面积（TPSA）高达190.28 Ų，这主要归因于分子中众多的羟基和糖基上的氧原子，这些基团是氢键供体和受体的主要来源，也决定了其在水中的溶解性。计算和实验数据均显示槲皮苷具有良好的水溶性（约0.98 mg/mL），这优于其苷元槲皮素，有利于其在体液中的溶解和分布。然而，较高的极性也对其跨膜吸收构成了挑战。初步的成药性预测显示，槲皮苷透过血脑屏障的能力较低，这在一定程度上限制了其对中枢神经系统疾病的直接作用，但通过结构修饰或递药系统改造有望改善。安全性方面，其hERG抑制风险为阴性，提示心脏毒性风险较低；Ames试验值为0.6，表明其致突变风险较低，为其进一步开发提供了初步的安全性依据。
槲皮苷在自然界中分布广泛，是许多药用植物和食用植物的主要活性成分之一。其丰富的植物来源包括但不限于：唇形科植物如夏枯草（Prunella vulgaris）的全草；豆科植物如槐树（Sophora japonica）的花蕾（槐米）；蓼科植物如萹蓄（Polygonum aviculare）的全草；杜鹃花科植物如满山红（Rhododendron dauricum）的叶片；以及壳斗科植物如麻栎（Quercus acutissima）的树皮等。此外，在一些水果（如苹果、浆果）和茶叶中也有微量存在。
从植物材料中提取槲皮苷，常采用溶剂提取法。由于槲皮苷极性较大，甲醇、乙醇、丙酮及其水溶液是常用的提取溶剂。为了提高提取效率，现代提取技术如超声辅助提取、微波辅助提取和加压溶剂提取已被广泛应用。这些方法通过物理手段破坏植物细胞壁，加速溶剂渗透和溶质扩散，能在更短的时间内、使用更少的溶剂获得更高的槲皮苷得率。
提取后的粗提物通常需要进一步的分离纯化。常规的纯化步骤包括：首先利用大孔吸附树脂（如AB-8、D101型）进行富集，通过不同浓度的乙醇水溶液进行梯度洗脱，初步去除多糖、蛋白质等杂质。随后，采用硅胶柱层析、聚酰胺柱层析或葡聚糖凝胶柱层析进行细分。最终的高纯度制备则依赖于制备型高效液相色谱，通过优化流动相（常用甲醇-水或乙腈-水体系，加入少量甲酸或乙酸调节pH）实现槲皮苷与其他结构类似黄酮苷的分离。提取与纯化工艺的优化是确保获得足量、高纯度槲皮苷以供药理和临床研究的基础。
大量的体内外药理实验证实，槲皮苷具有多方面的生物活性，其应用研究涉及多个疾病领域。
抗氧化与抗炎活性：这是槲皮苷最核心的药理作用。在多种细胞（如内皮细胞、神经元、巨噬细胞）和动物（如小鼠、大鼠）模型中，槲皮苷能有效清除DPPH、ABTS自由基，抑制脂质过氧化，提升细胞总抗氧化能力。其抗炎作用表现为显著抑制脂多糖等诱导的巨噬细胞产生一氧化氮、前列腺素E2以及促炎细胞因子（如TNF-α, IL-1β, IL-6），其效果与经典抗炎药地塞米松或吲哚美辛相当。
神经保护作用：槲皮苷对神经系统疾病显示出良好的保护潜力。在阿尔茨海默病模型中，它能减轻β-淀粉样蛋白诱导的神经元凋亡和突触损伤，改善学习记忆障碍。在脑缺血/再灌注损伤模型中，槲皮苷预处理可缩小脑梗死体积，减轻脑水肿和神经功能缺损，其机制与抗氧化、抗凋亡和抑制炎症小体激活密切相关。尽管其血脑屏障透过性不佳，但长期或高剂量给药仍能观察到中枢效应，提示可能存在间接作用或代谢产物起作用。
抗肿瘤活性：槲皮苷对多种肿瘤细胞系具有生长抑制和促凋亡作用，尤其对结肠癌的研究较为深入。研究显示，槲皮苷能剂量依赖性地抑制人结肠癌细胞（如HCT-116, SW480）的增殖，诱导细胞周期阻滞（如G2/M期），并激活线粒体依赖性和死亡受体依赖性凋亡通路，导致 caspase-3 活化及PARP剪切。
心血管保护作用：槲皮苷对心血管系统具有保护效应。在动脉粥样硬化模型中，它能减轻血管内皮炎症和泡沫细胞形成。在心肌缺血/再灌注损伤模型中，槲皮苷能减少心肌酶释放，抑制心肌细胞凋亡，改善心功能。这些作用与其改善内皮功能、抗氧化应激和调节脂质代谢有关。
其他活性：此外，研究还报道槲皮苷具有抗菌、抗病毒、抗过敏、保护肝脏（对抗酒精或药物性肝损伤）以及抗糖尿病（改善胰岛素抵抗）等活性，体现了其多靶点作用的特性。
槲皮苷的多重药理活性源于其对细胞内多条信号通路的精密调控，其核心机制围绕对抗氧化应激展开。
1. 激活NRF2/ARE抗氧化防御通路：这是槲皮苷发挥抗氧化作用的枢纽性机制。在氧化应激状态下，槲皮苷能促进核因子E2相关因子2（NRF2，由NFE2L2基因编码）从细胞质中其抑制蛋白KEAP1上解离，并易位至细胞核。在核内，NRF2与抗氧化反应元件（ARE）结合，启动一系列Ⅱ相解毒酶和抗氧化蛋白的转录表达。槲皮苷显著上调的关键靶基因包括：
* 血红素加氧酶-1：催化血红素分解，产生具有抗氧化、抗炎作用的胆红素和一氧化碳。
* 超氧化物歧化酶：催化超氧阴离子自由基歧化为过氧化氢和氧气。
* 过氧化氢酶：将过氧化氢分解为水和氧气。
* 谷胱甘肽过氧化物酶1：利用谷胱甘肽还原过氧化氢和有机氢过氧化物。
通过这一系列作用，槲皮苷系统性地增强了细胞的抗氧化能力，清除过量活性氧，维持氧化还原稳态。
2. 调节炎症信号通路：槲皮苷的抗炎作用与抑制NF-κB和MAPK通路密切相关。它能抑制IκBα的磷酸化和降解，从而阻止NF-κB p65亚基的核转位，下调iNOS、COX-2及多种促炎细胞因子的表达。同时，它也能抑制p38 MAPK、JNK和ERK的磷酸化，从多条途径遏制炎症信号的传导。
3. 诱导肿瘤细胞凋亡的机制：在结肠癌细胞中，槲皮苷诱导的凋亡涉及：
* 线粒体通路：降低Bcl-2/Bax比例，诱导线粒体膜电位去极化，细胞色素C释放，进而激活caspase-9和caspase-3。
* 死亡受体通路：上调Fas/FasL的表达。
* 调节PI3K/Akt和STAT3通路：抑制这些促生存信号通路的活化，从而解除其对凋亡的抑制。
* 引起内质网应激：也可能通过未折叠蛋白反应触发凋亡。
4. 其他分子相互作用：槲皮苷还可作为温和的金属螯合剂，直接清除自由基；通过激活SIRT1等去乙酰化酶发挥保护作用；以及调节与自噬、细胞周期相关的蛋白表达。
综上所述，槲皮苷通过多靶点、多通路的方式发挥其生物学效应，其中以NRF2为核心的抗氧化防御体系的激活是其发挥多种保护作用的共同分子基础。
尽管槲皮苷药理活性显著，但其成药性，尤其是药代动力学性质，是其走向临床应用的关键挑战。
吸收：槲皮苷口服后，其吸收受到多种因素影响。在胃肠道中，它可能被肠道菌群水解为苷元槲皮素和鼠李糖，槲皮素的脂溶性更高，可能被更好地吸收。完整的槲皮苷则可能通过小肠上皮细胞的钠依赖性葡萄糖转运体等主动转运机制部分吸收。总体而言，其口服生物利用度预计较低。
分布：槲皮苷吸收后，在血浆中常与白蛋白结合。由于其较高的极性和TPSA，它主要分布在血液供应丰富的组织和器官，如肝脏、肾脏和肺脏。如前所述，其穿透血脑屏障的能力弱，限制了其在中枢的分布。
代谢：槲皮苷在体内经历广泛的代谢。相代谢主要包括葡萄糖醛酸化、硫酸化和甲基化，代谢反应主要发生在肝脏，也可能在肠壁。其苷元槲皮素是代谢的主要对象。相代谢（如羟基化）相对次要。肠道菌群对糖苷键的水解是其代谢的另一个重要途径。
排泄：槲皮苷及其代谢产物主要经肾脏随尿液排泄，部分通过胆汁进入肠道，随粪便排出。存在一定的肝肠循环。
成药性优化策略：为了提高槲皮苷的生物利用度和疗效，研究者正在探索多种策略：
1. 结构修饰：通过制备前药（如酯化、制备磷脂复合物）或合成脂溶性更强的衍生物，改善其膜渗透性。
2. 制剂技术：利用纳米技术，如制备脂质体、纳米粒、固体脂质纳米粒、聚合物胶束等，可以包裹槲皮苷，增强其溶解性，保护其免受过早代谢，并可能通过增强渗透滞留效应或主动靶向实现靶部位递送。
3. 联合给药：与吸收促进剂（如胡椒碱）或其他具有协同作用的药物联用，以提高其吸收和疗效。
系统的药代动力学研究（包括在不同动物模型中的ADME过程）和基于上述策略的剂型开发，是将槲皮苷从活性化合物转化为候选药物的必经之路。
基于坚实的药理研究基础，槲皮苷在多个疾病领域展现出广阔的临床应用前景。
潜在适应症：
1. 炎症性与氧化应激相关疾病：作为辅助治疗药物，用于慢性炎症性疾病如结肠炎、关节炎的防治。其强大的抗氧化特性也使其在预防与氧化损伤相关的衰老、动脉粥样硬化早期病变等方面具有潜力。
2. 神经系统退行性疾病：尽管存在血脑屏障障碍，但通过纳米递送或前药策略，槲皮苷有望开发用于阿尔茨海默病、帕金森病等神经退行性疾病的辅助治疗或预防性保健产品。
3. 肿瘤辅助治疗：特别是对结肠癌，槲皮苷可能作为化疗或放疗的增敏剂，减轻放化疗副作用，提高疗效。其诱导凋亡和抑制增殖的特性值得在肿瘤联合治疗方案中探索。
4. 代谢综合征：在非酒精性脂肪肝、糖尿病及其并发症（如糖尿病肾病、神经病变）中，利用其抗炎、抗氧化和胰岛素增敏作用进行干预。
5. 皮肤保护：在化妆品或外用药品中，用于抗紫外线辐射损伤、抗皮肤衰老和修复。
未来研究方向与挑战：
1. 深入机制探索：利用蛋白质组学、代谢组学和化学蛋白质组学等技术，发现槲皮苷的新作用靶点和信号网络，阐明其多效性的深层逻辑。
2. 改善递送效率：这是当前转化的核心瓶颈。需要大力发展靶向递送系统，特别是针对中枢神经系统和肿瘤组织的智能纳米制剂。
3. 临床前与临床研究：目前大多数研究停留在细胞和动物层面。亟需开展符合规范的GLP毒理学评价和系统的临床前药效学-药代动力学研究，并逐步推进到临床试验，以验证其对人体的安全性和有效性。
4. 结构优化与衍生物开发：基于槲皮苷的活性骨架，进行合理的药物化学修饰，以期获得活性更强、生物利用度更高、靶向性更优的全新化合物。
5. 产业化制备：开发高效、环保、低成本的规模化提取、分离和纯化工艺，保障原料的稳定供应。
槲皮苷作为一种资源丰富、活性广泛的天然黄酮苷，其抗炎、抗氧化、神经保护、抗肿瘤等多重药理作用已得到大量研究的证实。其作用机制，尤其是通过激活NRF2/ARE通路增强细胞内在抗氧化防御能力，是其发挥多种保护效应的核心。尽管在成药性方面面临口服生物利用度低、血脑屏障透过性差等挑战，但现代药物化学和药剂学技术（如纳米递送、结构修饰）为克服这些障碍提供了有力工具。未来，通过跨学科的深入研究，包括精准机制解析、高效递送系统构建和规范的临床转化研究，槲皮苷有望从一种有潜力的先导化合物，发展成为用于治疗氧化应激与炎症相关疾病（如神经退行性疾病、代谢性疾病、肿瘤等）的创新药物或功能性成分，在人类健康领域发挥更大的价值。
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