产品名称: 槲皮素
英文名: Quercetin
中文别名:
英文别名: Sophoretin; Meletin; Quercetol; Quertin; Ericin
Cas 号: 117-39-5
产品编码:BP1187
分子式: C15H10O7
分子量: 302.238
来源: many plants, esp. fruits, such as Helichrysum, Euphorbia and Karwinskia spp. Present in the Solanaceae, Rhamnaceae, Passifloraceae and many other families. For example detected in almost all studied Umbelliferae
物理性状: Yellow powder
化合物类型: 黄酮类(Flavonoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级至公斤级大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，对照品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
槲皮素的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
131.36
1.94
1.34
0.08
2.06
14.21
低
86.87
2.54
是
否
是
否
有
无
0.6
是
否
是
否
槲皮素（Quercetin），化学名3,3‘,4’,5,7-五羟基黄酮，是一种广泛存在于水果、蔬菜、谷物及茶叶中的天然黄酮类化合物。其CAS号为117-39-5，是膳食中含量最丰富的类黄酮之一，也是人类饮食中重要的生物活性成分。自其被发现以来，槲皮素因其卓越的抗氧化、抗炎、抗病毒、抗肿瘤以及心血管保护等多重生物活性，一直是天然产物药理学和营养学研究的热点。它不仅作为植物化学物质的代表，在预防医学领域备受关注，更因其对多种关键细胞信号通路的精确调控能力，展现出作为先导化合物或治疗药物的巨大潜力。现代药理学研究已揭示，槲皮素能够通过激活或抑制一系列关键蛋白靶点，如SIRT1和PI3K家族成员等，从而在细胞和分子水平上干预多种疾病的病理进程。本文旨在系统综述槲皮素的化学特性、来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及其临床应用前景，以期为该重要天然产物的深入研究和开发利用提供全面的科学参考。
槲皮素的分子式为C₁₅H₁₀O₇，分子量为302.2380。其基本化学结构为黄酮母核（2-苯基色原酮），在A环的5、7位，C环的3位，以及B环的3‘、4’位分别连有羟基，形成3,3‘,4’,5,7-五羟基取代模式。这种特定的多羟基结构是其强大抗氧化活性的化学基础。B环上的邻苯二酚（儿茶酚）结构（3‘,4’-二羟基）和C环上2,3位的双键与4位的羰基共轭体系，使其能够有效地通过单电子转移或氢原子转移机制清除自由基，并螯合过渡金属离子。
在理化性质方面，槲皮素呈黄色针状结晶，熔点约为316°C。其脂水分配系数（LogP）为1.9444，表明其具有一定的亲脂性，但并非高度脂溶性。其拓扑极性表面积（TPSA）为131.3600 Ų，反映了分子中多个羟基带来的强极性。槲皮素的水溶性较差，约为0.0767 mg/mL，这主要归因于其分子内和分子间强烈的氢键作用以及较大的平面刚性结构，这一特性在一定程度上限制了其生物利用度。在酸性和中性条件下相对稳定，但在碱性溶液中易被氧化，颜色加深。
槲皮素在植物界分布极其广泛，主要以糖苷形式（如芦丁、异槲皮苷等）存在，少量以游离苷元形式存在。富含槲皮素的食物来源包括：洋葱（尤其是红皮洋葱）、苹果、浆果（如蔓越莓、蓝莓）、西兰花、羽衣甘蓝、茶叶（特别是绿茶）、红酒以及多种药用植物如银杏叶、贯叶连翘等。不同来源和品种中槲皮素的含量和糖苷形式差异显著。
从植物材料中提取槲皮素的方法多样，传统方法包括溶剂浸提法（常用甲醇、乙醇、丙酮或其水溶液）、热水提取法等。现代提取技术则显著提高了提取效率和选择性，如：
1. 超声辅助提取：利用超声波空化效应破坏细胞壁，加速溶剂渗透，缩短提取时间，提高得率。
2. 微波辅助提取：通过微波加热使细胞内温度迅速升高，压力增大，导致细胞破裂，有效成分快速溶出。
3. 超临界流体萃取：常用超临界CO₂，通过调节温度和压力改变其溶解能力，实现选择性提取，该方法无溶剂残留，但成本较高。
4. 酶解法：利用纤维素酶、果胶酶等破坏植物细胞壁结构，释放结合态槲皮素糖苷，再通过酸水解或酶水解将其转化为苷元形式。
提取后通常需要经过柱层析（如硅胶、聚酰胺、大孔吸附树脂）、制备型高效液相色谱等技术进行分离纯化，以获得高纯度的槲皮素单体。
槲皮素具有广泛且显著的药理活性，其研究涉及多个疾病领域。
1. 抗氧化与抗炎活性：这是槲皮素最核心的生物活性。它能直接清除超氧阴离子、羟自由基、过氧亚硝基等活性氧/氮物种，上调内源性抗氧化防御系统（详见后文机制部分）。其强大的抗氧化能力是其抗炎作用的基础。槲皮素能有效抑制脂多糖等诱导的炎症因子产生，如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）、白细胞介素-1β（IL-1β）以及炎症介质如前列腺素E2（PGE2）和一氧化氮（NO），对慢性炎症相关疾病如关节炎、动脉粥样硬化、神经退行性疾病具有潜在治疗价值。
2. 心血管保护作用：槲皮素通过多种途径发挥心血管益处。它能改善内皮功能，促进一氧化氮生成，抑制血管紧张素转换酶活性，从而降低血压。其抗氧化和抗炎特性有助于抑制低密度脂蛋白氧化，减少泡沫细胞形成，延缓动脉粥样硬化斑块发展。此外，槲皮素还能抑制血小板聚集，具有一定的抗血栓形成作用。
3. 抗肿瘤活性：大量体外和动物模型研究表明，槲皮素对多种癌细胞系（如乳腺癌、肺癌、前列腺癌、结肠癌、肝癌等）具有生长抑制和促凋亡作用。其抗肿瘤机制涉及诱导细胞周期阻滞（通常在G1期或G2/M期）、线粒体途径凋亡、抑制细胞侵袭转移、抑制血管生成以及调节致癌/抑癌信号通路。
4. 神经保护作用：槲皮素能够穿过血脑屏障（尽管渗透率较低），在脑内发挥抗氧化和抗炎效应。它可抑制β-淀粉样蛋白聚集和毒性，减少tau蛋白过度磷酸化，对抗谷氨酸兴奋性毒性，保护神经元免受氧化损伤，在阿尔茨海默病、帕金森病等神经退行性疾病的实验模型中显示出保护效果。
5. 代谢调节作用：槲皮素能够改善胰岛素抵抗，降低血糖水平，对糖尿病及其并发症有改善作用。它还能调节脂质代谢，降低血清总胆固醇和甘油三酯。
6. 抗病毒与免疫调节活性：研究显示槲皮素对多种病毒（如流感病毒、呼吸道合胞病毒、单纯疱疹病毒、甚至某些冠状病毒）具有抑制作用，主要通过干扰病毒进入、复制和组装等环节。它还能调节免疫细胞功能，增强机体免疫力。
槲皮素的多效性药理作用源于其对多种细胞信号通路和关键蛋白靶点的多靶点调节能力。
1. 激活内源性抗氧化通路——Nrf2/ARE系统：槲皮素是核因子E2相关因子2（Nrf2，由NFE2L2基因编码）的有效激活剂。在氧化应激下，槲皮素通过使Keap1（Nrf2的负调控蛋白）发生构象改变或修饰，促进Nrf2从细胞质转位入核。在细胞核内，Nrf2与抗氧化反应元件（ARE）结合，启动下游一系列Ⅱ相解毒酶和抗氧化蛋白的转录表达，包括血红素加氧酶-1（HMOX1）、超氧化物歧化酶（SOD1， SOD2）、过氧化氢酶（CAT）、谷胱甘肽过氧化物酶（GPX1）等。这是槲皮素增强细胞抗氧化防御能力的核心分子机制。
2. 抑制促炎与促生存通路——PI3K/Akt信号轴：槲皮素是磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的天然抑制剂，对PI3Kγ、δ、β亚型表现出不同的抑制效力（IC50分别为2.4 μM， 3.0 μM， 5.4 μM）。PI3K/Akt/mTOR是细胞内重要的促生长、抗凋亡和代谢调节通路，在癌症和炎症性疾病中常过度激活。通过抑制PI3K，槲皮素可下调Akt和mTOR的磷酸化活性，进而影响下游如NF-κB（促炎、抗凋亡）、HIF-1α（血管生成）等转录因子的功能，最终导致细胞周期阻滞、凋亡诱导和炎症抑制。
3. 激活长寿蛋白——SIRT1：槲皮素能够激活去乙酰化酶SIRT1。SIRT1通过去乙酰化多种底物蛋白（如p53， FOXOs， PGC-1α， NF-κB等），参与调节细胞应激反应、能量代谢、炎症和衰老过程。槲皮素激活SIRT1，有助于增强线粒体功能、减轻氧化应激、抑制炎症和延缓细胞衰老，这在代谢性疾病、神经退行性疾病和心血管疾病中具有保护意义。
4. 调节其他关键靶点：此外，槲皮素还能直接或间接影响多种其他靶点，如抑制环氧合酶-2（COX-2）、脂氧合酶（LOX）、诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的活性；抑制基质金属蛋白酶（MMPs）的表达；调节MAPK信号通路成员（如ERK， JNK， p38）的磷酸化状态；以及作为雌激素受体β（ERβ）的部分激动剂等。
这些作用机制相互交织，构成了槲皮素复杂而协同的网络药理学基础。
尽管槲皮素药理活性卓越，但其成药性面临一定挑战，主要源于其较差的溶解性和不理想的药代动力学特性。
药代动力学特征：
* 吸收：口服后，槲皮素糖苷（如芦丁）需经肠道菌群或肠黏膜酶水解为苷元形式才能被吸收。游离槲皮素的吸收部位主要在小肠，但其水溶性差和首过效应导致其口服生物利用度普遍较低（通常报道<2%）。吸收过程涉及被动扩散和主动转运。
* 分布：吸收后，槲皮素迅速与血浆蛋白（主要是白蛋白）结合，广泛分布于全身组织，但在不同器官的浓度差异较大。其血脑屏障透过性被评估为“低”，限制了其在中枢神经系统的直接暴露量，但并非完全不能透过。
* 代谢：槲皮素在体内经历广泛的代谢转化，主要代谢部位在肝脏和肠道。代谢反应包括葡萄糖醛酸化、硫酸化、甲基化等Ⅱ相结合反应，生成多种代谢产物。这些代谢产物通常活性降低，但部分仍保留一定生物活性。
* 排泄：槲皮素及其代谢产物主要通过尿液和胆汁排泄，半衰期相对较短。
成药性参数分析：
* 分子量（302.24）：符合小分子药物标准。
* LogP（1.94）：处于理想范围（通常1-3），表明其具有适当的脂溶性，有利于跨膜吸收。
* TPSA（131.36 Ų）：数值较高，反映了其多羟基特性，这可能影响其膜渗透性，但仍在可接受范围内。
* 水溶性（差）：这是主要限制因素，影响其溶出度和吸收。
* 安全性初步评价：Ames试验结果为0.6（通常<2认为无致突变性），提示其无明显的遗传毒性。hERG抑制试验为阴性，表明其心脏毒性风险较低。总体而言，槲皮素在膳食剂量下安全性很高，高剂量药物应用时需系统评估。
改善策略：为提高槲皮素的生物利用度，研究者开发了多种策略，包括：制备前体药物（如槲皮素酯）、使用环糊精包合、制备磷脂复合物、开发纳米递送系统（如脂质体、纳米粒、胶束）、以及利用固体分散体技术等。这些技术能有效增加其溶解性、稳定性和肠道吸收。
槲皮素从一种膳食成分向治疗药物的转化，前景广阔但任重道远。
当前应用与临床试验：
目前，槲皮素主要作为膳食补充剂和功能性食品成分在市场流通，用于抗氧化、增强免疫力、缓解过敏症状等。在临床研究层面，已有大量试验探索其在多种疾病中的应用潜力，包括：
* 心血管疾病：用于辅助降低血压、改善血管内皮功能。
* 代谢综合征与糖尿病：研究其对血糖、血脂的调节作用。
* 炎症性疾病：如骨关节炎、类风湿关节炎的辅助抗炎镇痛。
* 癌症辅助治疗：与化疗药物联用，旨在增强疗效、减轻副作用。
* 呼吸道疾病：如对抗病毒感染、缓解哮喘症状。
* 神经退行性疾病：处于早期临床探索阶段。
部分临床试验显示出积极效果，但结果有时不一致，这可能与受试者差异、槲皮素剂型、剂量和疗程不同有关。
未来展望与挑战：
1. 剂型创新与精准递送：未来研究的重点之一是开发新型药物递送系统，以解决槲皮素生物利用度低的根本问题。靶向递送系统（如肿瘤靶向、炎症部位靶向）有望提高局部药物浓度，增强疗效，减少全身副作用。
2. 结构修饰与衍生物开发：通过对槲皮素母核进行化学修饰，合成一系列衍生物或类似物，旨在优化其活性、选择性和药代动力学性质，发现更具成药性的候选药物。
3. 作用机制深度解析：利用系统生物学、网络药理学和人工智能等方法，更全面、深入地阐明槲皮素在多疾病环境下的复杂作用网络和关键节点，为精准用药提供理论依据。
4. 高质量临床验证：需要设计更严谨、大规模、多中心的随机对照临床试验，明确槲皮素在特定疾病中的有效剂量、疗程、长期安全性以及与其他药物的相互作用。
5. 联合治疗策略：探索槲皮素与现有标准治疗药物（如化疗药、免疫检查点抑制剂、抗炎药）的协同作用，开发新的联合治疗方案。
槲皮素作为一种经典的天然黄酮类化合物，凭借其多羟基化学结构，赋予了其卓越的抗氧化自由基清除能力和多靶点调节特性。从激活Nrf2/ARE内源性防御体系、抑制PI3K/Akt促生存通路到激活SIRT1长寿蛋白，其分子作用机制的研究日益深入，为其在抗氧化损伤、抗炎、抗肿瘤、心血管及神经保护等多方面的药理活性提供了坚实的科学解释。尽管其较差的溶解性和口服生物利用度是迈向成熟药物道路上的主要障碍，但通过药剂学、药物化学和药理学等多学科的交叉创新，包括新型递送系统的开发、结构衍生物的设计以及联合用药策略的探索，这一挑战正在被逐步攻克。未来，随着基础研究的不断深入和临床转化应用的稳步推进，槲皮素及其衍生物有望超越其作为膳食补充剂的传统角色，发展成为预防和治疗多种慢性疾病，特别是与氧化应激和慢性炎症密切相关的疾病的重要药物或辅助治疗手段，在人类健康维护中发挥更大的价值。
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