英文名: Crocin II
中文别名: 西红花苷-2
英文别名: Crocin-2
Cas 号: 55750-84-0
产品编码：BP0407
分子式: C37H52O19
分子量: 800.804
来源:番红花
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
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西红花苷II 的核磁图谱
西红花苷II的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
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天然产物作为药物发现与开发的重要源泉，在人类疾病防治史上扮演着不可替代的角色。其中，藏红花（Crocus sativus L.）及其主要活性成分藏红花素类化合物，因其鲜艳的色泽和广泛的药理活性，自古以来便备受关注。西红花苷II（Crocin II），作为藏红花素家族的核心成员之一，是栀子（Gardenia jasminoides Ellis）果实中分离得到的一种水溶性类胡萝卜素糖苷。其CAS号为55750-84-0，以其卓越的抗氧化、抗炎、抗癌及神经保护等多重生物活性，成为现代药理学研究的热点分子。随着现代分离鉴定技术的进步和分子药理学研究的深入，西红花苷II的作用靶点与信号通路网络逐渐清晰，特别是在调控氧化应激与炎症反应等核心病理生理环节中展现出关键作用。本文旨在系统综述西红花苷II的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及其临床应用潜力，以期为该天然产物的深度开发与转化研究提供全面的科学参考。
西红花苷II是一种典型的双糖酯类化合物，其化学结构基于藏红花酸（crocetin）这一共轭多烯二羧酸母核。具体而言，西红花苷II的化学名称为二（β-D-龙胆二糖基）藏红花酸酯。其分子结构中，藏红花酸的两端羧基分别与一分子β-D-龙胆二糖（gentiobiose）通过酯键相连，形成对称的糖苷结构。这种独特的结构赋予其鲜明的橙红色泽和特殊的水溶性。
其分子式为C38H54O19，分子量为814.8310。计算所得的脂水分配系数（LogP）约为0.0149，表明该分子具有高度的亲水性，这与结构中存在多个羟基的糖基部分密切相关。其拓扑极性表面积（TPSA）高达312.0500 Ų，进一步印证了其强极性特征。理论计算的水溶性数值为12.4824 mg/mL，预示其在水介质中具有良好的溶解性，这为其作为口服或注射给药的剂型开发提供了有利的物理化学基础。然而，其较大的分子量和极性也对其生物膜渗透性构成挑战，特别是对血脑屏障（BBB）的穿透能力预测为“低”，这提示其在治疗中枢神经系统疾病时可能需要借助递送系统或结构修饰以改善脑内分布。
西红花苷II主要富集于鸢尾科植物藏红花（Crocus sativus L.）的干燥柱头以及茜草科植物栀子（Gardenia jasminoides Ellis）的成熟果实中。由于藏红花资源稀缺、价格昂贵，栀子成为工业化获取西红花苷类成分更为经济可行的重要来源。在栀子果实中，西红花苷II常与西红花苷I（Crocin I，单糖酯）等其他类似物共存。
提取西红花苷II的传统方法主要基于溶剂萃取法。常用水或不同浓度的乙醇/甲醇水溶液作为提取溶剂，利用其良好的水溶性进行浸提。为了提高提取效率和选择性，现代提取技术已得到广泛应用：
1. 超声辅助提取（UAE）与微波辅助提取（MAE）： 利用物理场效应破坏植物细胞壁，显著缩短提取时间，提高目标成分的溶出率。
2. 超临界流体萃取（SFE）： 通常使用超临界CO₂，但因其极性较弱，常需加入夹带剂（如乙醇）以提高对西红花苷II的萃取能力。该方法具有无溶剂残留、操作温度较低有利于热敏性成分保存等优点。
3. 酶辅助提取： 利用纤维素酶、果胶酶等水解细胞壁多糖，增加有效成分的释放。
提取后的粗提物需经过进一步的分离纯化才能获得高纯度的西红花苷II。常规的纯化策略包括大孔吸附树脂（如AB-8、D101型）柱层析，利用其吸附与解吸附特性进行富集，随后结合硅胶柱层析、制备型高效液相色谱（HPLC）或高速逆流色谱（HSCCC）等技术进行精细分离。质谱（MS）与核磁共振（NMR）技术是鉴定其化学结构的关键手段。
大量体内外药理实验证实，西红花苷II具有广泛且显著的生物活性。
抗氧化活性： 西红花苷II是强效的抗氧化剂。其结构中的共轭双键体系能有效淬灭单线态氧、清除多种自由基（如DPPH、ABTS⁺自由基、超氧阴离子、羟自由基）。在细胞模型中，它能显著提升氧化应激损伤细胞的存活率，降低活性氧（ROS）和丙二醛（MDA）水平，同时提高超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶（CAT）、谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）等内源性抗氧化酶的活性。
抗炎活性： 西红花苷II表现出明确的抗炎作用。在脂多糖（LPS）诱导的巨噬细胞（如RAW 264.7）炎症模型中，它能剂量依赖性地抑制一氧化氮（NO）的产生，其IC50值为31.1 μM。此外，它还能抑制前列腺素E2（PGE2）、肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）和IL-1β等关键炎症介质的释放。
抗肿瘤活性： 研究显示，西红花苷II对多种癌细胞系（如乳腺癌、肺癌、结肠癌、白血病细胞）具有增殖抑制和诱导凋亡的作用。其抗癌机制涉及诱导细胞周期阻滞（如G0/G1期或G2/M期）、激活 caspase 级联反应、调节Bcl-2/Bax蛋白比例、诱导线粒体膜电位去极化等。
神经保护与抗抑郁活性： 尽管血脑屏障透过性较低，但部分研究仍表明西红花苷II或其代谢产物可能通过间接机制发挥神经保护作用。在慢性不可预知温和应激（CUMS）诱导的抑郁动物模型中，西红花苷II治疗能改善动物的行为绝望表现，其作用可能与调节下丘脑-垂体-肾上腺（HPA）轴功能、增加脑内单胺类神经递质（如5-羟色胺、去甲肾上腺素）水平以及促进神经营养因子表达有关。
其他活性： 此外，研究还报道西红花苷II具有保护心肌缺血再灌注损伤、改善代谢综合征（如降血脂、改善胰岛素抵抗）、保护肝脏免受化学损伤以及缓解视网膜病变等潜在活性。
西红花苷II的多重药理活性源于其对细胞内多条信号通路的精密调控，其核心作用机制围绕抗氧化与抗炎两大主轴展开。
激活Nrf2/ARE抗氧化通路： 这是西红花苷II发挥抗氧化效应的核心分子机制。在静息状态下，转录因子NFE2相关因子2（Nrf2，由NFE2L2基因编码）与其抑制蛋白Keap1结合于胞质中，并被泛素化降解。西红花苷II可通过修饰Keap1上的半胱氨酸残基或促进Nrf2磷酸化，促使Nrf2与Keap1解离并易位至细胞核。在核内，Nrf2与抗氧化反应元件（ARE）结合，启动下游一系列Ⅱ相解毒酶和抗氧化蛋白的基因转录与表达，包括：
抑制NF-κB介导的炎症通路： 西红花苷II的抗炎作用主要通过对核因子-κB（NF-κB）信号通路的抑制来实现。在LPS等刺激下，IκB激酶（IKK）复合物被激活，导致IκBα蛋白磷酸化并降解，从而释放NF-κB（通常为p65/p50二聚体）使其入核。西红花苷II能够抑制IKK的活性和IκBα的降解，阻止NF-κB的核转位。在细胞核内，它还能抑制NF-κB与DNA的结合活性。其结果是，NF-κB下游的一系列促炎介质基因的转录被显著抑制，包括：
交叉对话与多靶点调节： Nrf2和NF-κB通路之间存在复杂的交叉对话。激活的Nrf2及其下游产物（如HO-1）可以负向调控NF-κB的活性，形成抗炎-抗氧化的协同效应。此外，西红花苷II还可能通过调节MAPK（如ERK， JNK， p38）、PI3K/Akt等信号通路，以及直接影响线粒体功能、内质网应激等途径，在多层面发挥其药理作用。
对西红花苷II的成药性参数进行初步分析，其结果喜忧参半。
优势方面： 其良好的水溶性（12.4824 mg/mL）有利于制剂的开发。关键的毒性风险筛查显示，其对hERG钾通道无显著抑制作用（hERG抑制：否），提示其引起心脏QT间期延长的风险较低。Ames试验结果为0.3，表明在本实验条件下未显示出明显的致突变性，遗传毒性风险可控。
挑战方面： 其较大的分子量（814.8310）和高极性（高TPSA，低LogP）导致其膜渗透性差，口服生物利用度预计较低。这已被部分药代动力学研究所证实：口服给药后，西红花苷II在胃肠道中可能被微生物酶部分水解为藏红花酸等代谢物，原形药物吸收有限且迅速从血浆中清除。其低血脑屏障透过性也限制了其对中枢神经系统疾病的直接疗效。此外，作为酯类化合物，其在体内可能易受酯酶代谢。
药代动力学（PK）研究概况： 现有的动物PK研究（主要在大鼠中进行）表明，静脉注射西红花苷II后，其在体内分布迅速，但消除也较快，表现为分布容积有限、清除率较高、半衰期较短。口服给药后，血药浓度极低，达峰时间短。其主要代谢途径可能包括酯键的水解（生成藏红花酸和糖基）、葡萄糖醛酸结合或硫酸化等Ⅱ相结合反应。代谢产物可能贡献了部分体内活性。
改善策略： 为了提高其成药性，研究者正在探索多种策略：1）前药设计：通过化学修饰（如酯化、制备磷脂复合物）提高其脂溶性和膜渗透性；2）新型给药系统：开发纳米粒、脂质体、微乳、固体分散体等递送系统，以提高其溶解性、稳定性和生物利用度，甚至实现靶向递送；3）结构类似物筛选：寻找活性相当但药代性质更优的衍生物。
西红花苷II作为多靶点、多功效的天然活性分子，在多个疾病领域展现出广阔的临床应用前景。
神经系统疾病辅助治疗： 尽管BBB透过性差，但其强大的抗氧化和抗炎作用，以及通过外周调节HPA轴、增加神经营养因子等间接机制，使其在抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病等神经精神性疾病的辅助治疗中具有潜力。可考虑开发用于轻中度抑郁的植物药制剂或膳食补充剂。
炎症相关性疾病： 基于其明确的抑制iNOS、COX-2及促炎细胞因子的作用，西红花苷II可用于关节炎、结肠炎、动脉粥样硬化等慢性炎症性疾病的防治。其作为天然抗炎剂，可能比传统非甾体抗炎药（NSAIDs）具有更好的安全性。
代谢性疾病与心血管保护： 其在改善胰岛素抵抗、调节血脂、保护血管内皮功能方面的作用，提示其在2型糖尿病、非酒精性脂肪肝病、高血压及心肌缺血等代谢综合征相关疾病中具有应用价值。
肿瘤的预防与辅助治疗： 其抗癌活性使其可能作为化学预防剂，或与常规化疗/放疗联用以增强疗效、减轻副作用。需要更深入的临床前和临床研究验证其安全有效的剂量与方案。
功能性食品与化妆品添加剂： 凭借其鲜艳的天然色素属性、卓越的抗氧化能力和已知的安全性，西红花苷II已广泛用作食品着色剂和高级化妆品中的抗衰老、美白活性成分。
未来研究展望：
* 深入机制研究： 利用组学技术（蛋白质组学、代谢组学）和基因编辑工具，全面阐明其作用网络，发现新的分子靶点。
* 药代动力学优化： 加速新型递药系统的研发与评价，解决其生物利用度低的瓶颈问题。
* 临床转化研究： 开展严格设计的临床试验，评估其在特定适应症中的有效性和安全性，确定最佳给药途径与剂量。
* 结构修饰与合成生物学： 通过半合成或利用合成生物学方法在微生物中高效生产西红花苷II及其活性更优的衍生物，保障资源可持续性。
西红花苷II作为源自栀子与藏红花的天然类胡萝卜素糖苷，凭借其独特的化学结构和多途径的药理作用，已成为天然产物药理学研究中的一个明星分子。其通过激活Nrf2通路增强细胞抗氧化防御、抑制NF-κB通路减轻炎症反应的核心机制，为治疗氧化应激与慢性炎症为共同病理基础的多种疾病提供了科学依据。尽管其在成药性上面临着口服生物利用度低、血脑屏障穿透性差等挑战，但通过现代药剂学与药物化学手段的介入，这些障碍有望被逐步克服。随着基础研究的不断深入和转化应用的持续探索，西红花苷II有望从一种传统的天然色素，发展成为在神经保护、抗炎、抗肿瘤及代谢调节等领域具有重要价值的候选药物或功能成分，为人类健康事业贡献其独特的价值。未来的研究应着重于推动其从实验室走向临床，实现从“活性化合物”到“有效药物”的跨越。
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