产品名称: 蒲公英萜酮
英文名: Taraxerone
中文别名: 蒲公英赛酮
英文别名: Taraxerone
Cas 号: 514-07-8
产品编码:SBP00567
分子式: C30H48O
分子量: 424.713
来源:
物理性状:
化合物类型: Triterpenoids
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
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蒲公英萜酮（Taraxerone），一种天然存在的三萜类化合物，正逐渐从众多植物次生代谢产物中脱颖而出，成为天然产物药理学研究中的一个潜在明星分子。其CAS号为514-07-8，分子式为C30H48O，分子量为424.71 g/mol。尽管其名称“蒲公英萜酮”直接指向其经典来源——菊科植物蒲公英（Taraxacum officinale），但研究显示它也存在于其他多种植物中，例如资料中提及的垂盆草。这种化合物最初引起研究者的兴趣，可能源于其作为植物自身防御体系一部分的“化感作用”和抗真菌效应。然而，随着研究的深入，其更引人注目的药理活性逐渐被揭示。
现有研究表明，蒲公英萜酮展现出多方面的生物活性。它能够显著增强乙醇脱氢酶（ADH）和乙醛脱氢酶（ALDH）的活性，其EC50值分别约为512.42 μM和500.16 μM。这一特性暗示了其在调节酒精代谢、保护肝脏方面的潜在价值。更重要的是，它能够以浓度依赖的方式，有效阻止由乙醇摄入引起的过氧化氢酶、超氧化物歧化酶活性以及还原型谷胱甘肽浓度的下降，这揭示了其强大的抗氧化和细胞保护能力。从化学分类上看，蒲公英萜酮属于斯卡拉烷型倍半萜（scalarane sesterterpenoid），在自然界中扮演着植物代谢物的角色。当前的研究焦点已从其基础生物活性转向更具体的分子机制，特别是其与多个关键炎症靶点的相互作用，使其在抗炎药物研发领域展现出广阔前景。本文将从其化学本质出发，系统梳理其植物来源、药理机制、成药性评估，并展望其未来研究方向。
蒲公英萜酮的化学结构是其生物活性的物质基础。其SMILES字符串（CC1(C)CC[C@]2(C)CC=C3[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)C(=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@]3(C)[C@@H]2C1）精确描述了其原子连接顺序和立体化学构型。从分子式C30H48O可知，它是一个含有30个碳原子的三萜骨架分子，包含一个酮羰基（C=O）。这种高度修饰的、多环的萜类骨架结构，赋予了分子特定的三维形状和刚性，这对于其与生物大分子（如酶、受体）的特异性识别和结合至关重要。
其理化性质参数为我们理解其在生物体内的行为提供了关键信息：
- 分子量（MW）：424.71 g/mol，略高于通常认为的口服药物理想分子量（<500 Da），但仍在可接受范围内。
- 脂水分配系数（LogP/LogD）：高达8.43。这是一个非常显著的特征，表明蒲公英萜酮具有极强的亲脂性。如此高的LogP值意味着它在水中的溶解度极低（水溶性仅为0.0001 mg/mL），但能轻易溶解并渗透进入脂质双分子层，如细胞膜。这解释了其Caco-2通透性（11.60 cm/s x 10^-6） 和有效渗透率（Peff, 10.86 cm/s x 10^-4） 数值极高的原因，预示其具有优异的口服吸收和肠道渗透潜力。
- 拓扑极性表面积（TPSA）：仅为17.07 Ų。TPSA与分子的氢键能力相关，低TPSA值进一步支持了其高脂溶性和良好的膜穿透性。
- 血脑屏障通透性（BBB）：预测为“高”。结合其高LogP和低TPSA，蒲公英萜酮很可能能够顺利穿过血脑屏障，这为其应用于中枢神经系统相关炎症疾病（如神经退行性疾病）的研究提供了化学依据。
- 血浆蛋白结合率（PPB）：高达90.17%，表明进入血液循环后，大部分分子会与血浆蛋白（主要是白蛋白）结合。这会影响其游离药物浓度、分布容积和药效起效时间，是药物动力学设计中需要考虑的重要因素。
综上所述，蒲公英萜酮是一个典型的亲脂性、小分子三萜化合物，具有出色的膜渗透性和潜在的脑部分布能力，但其极低的水溶性和高蛋白结合率是制剂开发和药代动力学优化中需要克服的挑战。
蒲公英萜酮最广为人知的植物来源是蒲公英（Taraxacum officinale）。蒲公英在全球范围内分布广泛，在中医、欧洲传统草药及许多民间医学体系中都有着悠久的应用历史。中医理论中，蒲公英（全草）性寒，味苦、甘，归肝、胃经，具有清热解毒、消肿散结、利尿通淋的功效。常用于治疗痈肿疔毒、乳痈、瘰疬、目赤肿痛、咽痛、肺痈、肠痈、湿热黄疸、热淋涩痛等症。这些传统应用描述中，“清热”、“解毒”、“消肿”等关键词，与现代医学中的“抗炎”、“抗氧化”、“抗感染”等概念高度契合。
现代植物化学研究证实，蒲公英是一个丰富的生物活性成分宝库，含有萜类（如蒲公英萜酮、蒲公英甾醇）、黄酮类、酚酸类、多糖等多种成分。蒲公英萜酮作为其中的一种三萜成分，很可能是蒲公英发挥其传统药用功效的物质基础之一。传统上使用蒲公英水煎剂或鲜品捣敷，其中脂溶性的蒲公英萜酮可能通过共煎出的少量成分或经皮吸收途径发挥作用。值得注意的是，资料显示蒲公英萜酮也从垂盆草（Sedum sarmentosum）中分离得到，垂盆草在中医中常用于治疗湿热黄疸、小便不利等，同样具有保肝利胆的功效，这从不同药用植物角度交叉印证了此类化合物可能的保肝活性。
传统应用为现代研究提供了宝贵的线索和方向。蒲公英用于“消肿散结”的经验，直接导向了对其抗炎机制的现代探索；用于“湿热黄疸”的经验，则与其增强酒精代谢酶、保护肝细胞免受氧化损伤的现代药理发现相呼应。因此，对蒲公英萜酮的研究，是连接传统智慧和现代科学、阐释中药科学内涵的一个典型案例。
蒲公英萜酮的药理活性研究已从早期的现象观察深入到分子靶点和信号通路层面。其核心活性可概括为抗氧化应激和抗炎两大方面，且两者密切相关。
1. 抗氧化与肝保护机制：
如前所述，蒲公英萜酮能浓度依赖性地对抗乙醇引起的氧化损伤。乙醇在体内代谢产生大量活性氧（ROS），消耗抗氧化物质（如谷胱甘肽GSH），并抑制抗氧化酶（如过氧化氢酶CAT、超氧化物歧化酶SOD）的活性，导致肝细胞氧化应激和损伤。蒲公英萜酮能够阻止CAT、SOD活性和GSH水平的下降，表明它可能通过直接清除ROS、上调内源性抗氧化防御系统的表达或活性，来维持细胞的氧化还原平衡。同时，它能增强ADH和ALDH的活性，加速乙醇及其毒性代谢物乙醛的清除，从源头减少氧化应激物的产生。这种多靶点的抗氧化作用构成了其肝保护效应的基础。
2. 抗炎作用与核心分子靶点：
这是当前蒲公英萜酮研究中最受关注的领域。数据库信息明确指出了其作用的五个关键靶点：TNF（肿瘤坏死因子-α）、PTGS2（前列腺素内过氧化物合酶2，即COX-2）、NFKB1（核因子κB p105亚基）、IL6（白介素-6）和IL1B（白介素-1β）。这五个靶点正是经典炎症信号通路网络中的核心节点。
NF-κB通路的核心调控：NF-κB是调控炎症反应的“总开关”。在静息状态下，NF-κB（通常由p50/p65二聚体构成）与其抑制蛋白IκB结合存在于胞质。当受到TNF-α、IL-1β等炎症因子或其它刺激时，IκB被磷酸化降解，NF-κB得以活化并转入细胞核，启动下游众多炎症相关基因的转录，包括TNF-α自身、IL-6、IL-1β以及PTGS2（COX-2）。蒲公英萜酮作用于NFKB1（编码p105，可加工为p50），很可能通过抑制IκB激酶（IKK）的活性或稳定IκB蛋白，阻止NF-κB的活化与核转位，从而在转录水平上同时抑制TNF-α、IL-6、IL-1β和COX-2的表达。
对关键炎症因子的抑制：
蒲公英萜酮能够同时作用于这个炎症网络的多个关键环节，表现出“多靶点、通路调控”的特点。它不像单一靶点抑制剂那样只阻断一个信号，而是可能通过抑制上游的NF-κB，系统性地下调整个促炎因子和介质的产生，从而更有效地遏制炎症的级联放大反应。这种作用机制使其在治疗复杂的、多因素参与的慢性炎症性疾病（如动脉粥样硬化、代谢性炎症、神经炎症等）方面具有独特优势。
相关疾病关联：基于上述机制，蒲公英萜酮的“抗炎”活性具有广泛的疾病应用潜力。除了显而易见的类风湿性关节炎、骨关节炎、皮炎等炎症性疾病外，其通过抑制NF-κB和炎症因子，还可能对酒精性/非酒精性脂肪肝病（抗炎保肝）、动脉粥样硬化（抑制血管炎症）、糖尿病及其并发症（改善胰岛素抵抗和代谢炎症）、甚至阿尔茨海默病（抑制神经炎症）等产生有益影响。
基于提供的成药性参数，我们可以对蒲公英萜酮作为潜在药物的开发前景进行初步评估。评估通常参考利平斯基五规则（Lipinski‘s Rule of Five，Ro5）等经验法则。
1. 利平斯基五规则符合性分析：
- 规则1：分子量MW < 500 Da：蒲公英萜酮MW为424.71，符合。
- 规则2：脂水分配系数LogP < 5：蒲公英萜酮LogP高达8.43，严重不符合。这是其最突出的成药性缺陷。
- 规则3：氢键供体数（HBD）< 5：从其分子式C30H48O和结构看，仅含酮羰基，不含羟基等典型氢键供体，HBD约为0，符合。
- 规则4：氢键受体数（HBA）< 10：仅有一个酮羰基氧作为氢键受体，HBA约为1，符合。
综上，蒲公英萜酮在五项规则中违反了一项（高LogP）。Ro5并非绝对标准，许多上市药物也违反1-2项规则，但高LogP通常与极低的水溶性、高代谢率、潜在的组织蓄积和毒性风险相关。
2. 具体参数深度解读：
- 溶解性与渗透性：极低的水溶性（0.0001 mg/mL）是其制剂开发的首要障碍。任何口服或注射剂型都必须解决其溶解问题，可能需要使用增溶剂、环糊精包合、纳米晶、脂质体等先进制剂技术。另一方面，其极高的Caco-2通透性和预测的高BBB通透性是其优势，意味着一旦被吸收，其生物利用度和组织分布（包括入脑）可能很好。
- 代谢与毒性：
- Ames试验：结果为0.0（通常表示阴性），提示无直接的基因点突变毒性。
- 染色体畸变：无，提示无明显的染色体水平遗传毒性。
- hERG抑制：否，提示其引起心脏QT间期延长（一种严重心律失常风险）的可能性较低。
- 皮肤致敏性（Skin_Sens）：是。这是一个需要警惕的信号，提示该化合物可能具有引发皮肤过敏反应的潜力，在外用制剂开发或临床使用时需特别注意。
- 血清标志物：Ser_AST（天门冬氨酸氨基转移酶）为“是”，提示在测试条件下可能观察到AST升高，这可能是肝细胞损伤的标志。结合其肝保护活性，这一结果看似矛盾，但可能提示其在高浓度或特定条件下存在双相作用（低浓度保护，高浓度可能产生负担或毒性），需要详细的剂量-毒性关系研究来阐明。
- 其他毒性：光毒性、呼吸道致敏性、血清ALT/ALK/GGT升高均为阴性，是好的一面。
3. 综合评估结论：
蒲公英萜酮是一个具有明确且吸引人多靶点抗炎机制的先导化合物。其成药性呈现出典型的 “优势与挑战并存” 的局面：
- 优势：明确的分子靶点和通路、良好的膜渗透性和BBB穿透潜力、初步遗传毒性风险低。
- 重大挑战：极差的水溶性（源于过高的LogP）、潜在的皮肤致敏性和可能的肝酶影响。高血浆蛋白结合率（>90%）也可能影响药效。
因此，蒲公英萜酮本身直接开发成传统口服或注射药物的难度较大。更现实的开发路径可能是：1) 作为先导化合物，进行结构修饰，在保留其核心药效团的同时，引入极性基团以降低LogP、改善水溶性，并优化毒性谱；2) 利用其高渗透性优势，开发外用制剂（如治疗皮炎、关节炎的凝胶或贴剂），但需严格评估其皮肤致敏性；3) 作为天然植物药复方中的有效成分之一，在整体配伍中发挥作用，通过其他成分辅助增溶或协同增效。
目前，对蒲公英萜酮的研究仍处于临床前阶段，主要集中在活性筛选、机制初探和初步的成药性评估层面。现有研究已牢固确立了其通过调控NF-κB通路、抑制TNF-α、IL-6、IL-1β、COX-2等关键因子发挥抗炎作用的分子基础，并揭示了其在抗氧化保肝方面的潜力。这些发现为其后续开发提供了坚实的理论依据。
然而，要实现从“活性化合物”到“候选药物”的跨越，仍有大量研究工作亟待开展：
未来研究方向：
1. 深入的机制研究：需要更精确地阐明其与NF-κB通路中具体蛋白（如IKK、IκB、p65）的相互作用方式（是直接结合还是间接调控）。利用分子对接、表面等离子共振（SPR）等技术寻找其直接作用靶点，将极大提升研究的深度。
2. 全面的药代动力学研究：在动物模型（小鼠、大鼠）中系统研究其口服/注射后的吸收、分布、代谢、排泄（ADME）特性。明确其生物利用度、主要代谢器官和代谢产物、组织分布特征（特别是能否在炎症部位富集）以及消除半衰期。
3. 系统的药效学与安全性评价：在更接近人类疾病的动物模型（如胶原诱导性关节炎小鼠、DSS诱导性结肠炎小鼠、非酒精性脂肪肝病模型等）中验证其体内抗炎疗效。同时，开展规范的急性毒性、亚慢性毒性、生殖毒性等临床前安全性评价，明确其治疗窗口。
4. 基于结构的药物化学优化：针对其水溶性差和潜在毒性问题，进行系统的结构修饰与构效关系研究。目标是获得活性相当或更优、但理化性质和安全性谱显著改善的衍生物。
5. 新型递送系统探索：即使不对其结构进行改造，也可以探索利用现代制剂技术，如纳米乳、固体分散体、聚合物胶束等，提高其溶解度和口服生物利用度，或开发靶向炎症部位的递送系统。
应用前景展望：
尽管面临挑战，蒲公英萜酮的应用前景依然值得期待。短期来看，它作为天然抗炎功能因子或保健品原料的研究可能会更快取得应用，例如用于开发具有保肝解酒或缓解慢性炎症的保健产品。中长期来看，通过上述深入的药物化学和制剂学研究，有望将其开发成用于治疗特定炎症性疾病的创新药物，尤其是那些需要多靶点调控的复杂疾病。此外，在中药现代化进程中，对蒲公英萜酮的深入研究，可以为阐明蒲公英等传统草药的药效物质基础和质量控制标准提供关键科学依据，推动中药的国际化发展。
总之，蒲公英萜酮是大自然赋予我们的一个宝贵化学模板。它像一把多齿钥匙，能够同时作用于炎症锁具的多个关键锁孔。未来的研究，就是将这把天然钥匙打磨得更加精准、安全、有效，最终开启一扇通往新型抗炎疗法的大门。
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