英文名: Coumarin
中文别名:
英文别名: Coumarinic anhydride; alpha-Benzopyrone; Cumarin
Cas 号: 91-64-5
产品编码：BP0402
分子式: C9H6O2
分子量: 146.145
来源: Occurs in woodruff (Galium odorata), Melilotus sp., tonka beans (Coumarouna odorata, preferred genus name Dipteryx) , lavender oil and other plants
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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香豆素的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
26.30
1.39
1.39
1700.00
高
293.00
否
否
否
是
否
阳性
香豆素（Coumarin），CAS号91-64-5，是一类广泛存在于多种植物中的天然有机化合物，因其独特的香气和多样的生物活性而备受关注。作为一种有效的口服抗炎剂，香豆素不仅展现出显著的抗炎作用，还具备抗菌、抗真菌及抗癌活性，显示出其在天然产物药理学领域的重要价值。近年来，随着对香豆素生物活性及其作用机制的深入研究，其在抗凝血、抗炎和抗肿瘤等多重治疗领域的潜力逐渐被揭示，成为药物开发与临床应用的热点之一。
本文旨在系统综述香豆素的化学结构与理化性质、植物来源及提取方法，结合最新的药理活性研究，深入探讨其作用机制及相关分子靶点，评估其成药性及药代动力学特征，最后展望其临床应用前景，为天然产物药理学及新药研发提供理论依据和研究方向。
香豆素的化学名称为1,2-苯并-2-氧代-1-环己烯酮，分子式为C9H6O2，分子量146.14。其结构核心为苯并-α-吡喃酮环系，具有典型的香豆素骨架。香豆素的LogP值为1.39，表明其具有适中的脂溶性，有利于穿透细胞膜及血脑屏障（BBB渗透性高）。其拓扑极性表面积（TPSA）为26.3 Ų，氢键受体数为2，显示出较低的极性，有利于口服吸收和细胞内分布。
香豆素水溶性较高（1700 mg/L），这一性质有助于其在体内的分布与代谢。毒理学数据显示，香豆素的半数致死剂量（LD50）为293 mg/kg，提示其存在一定的急性毒性，且具有肝毒性，但无明显心脏毒性及hERG通道抑制作用。Ames试验呈阳性，提示其可能具备一定的基因毒性风险，使用时需谨慎评估安全性。
香豆素广泛存在于伞形科、豆科、唇形科等多个植物科属中，尤以香豆草（Melilotus officinalis）、肉桂（Cinnamomum spp.）、紫草（Lithospermum erythrorhizon）及甘草（Glycyrrhiza glabra）等植物中含量较高。植物体内香豆素多以游离态或结合态（如香豆素苷）存在，赋予植物独特的香气及生物活性。
提取香豆素的传统方法主要包括溶剂浸提、蒸馏及超临界流体萃取等。溶剂浸提常采用乙醇、甲醇或乙酸乙酯为溶剂，结合超声辅助提取技术，可提高提取效率和纯度。蒸馏法适用于香豆素的挥发性提取，尤其是水蒸气蒸馏。近年来，绿色提取技术如超临界CO2萃取因其高效、环保的特点，逐渐成为香豆素提取的研究热点。
提取后的香豆素通常通过柱层析、重结晶等方法进行纯化，以获得高纯度的化合物用于药理研究和制剂开发。
香豆素作为一种有效的口服抗炎剂，其抗炎作用主要体现在抑制炎症介质的释放及炎症信号通路的调控。多项体内外实验表明，香豆素能够显著降低炎症因子如TNF-α、IL-1β、IL-6的表达，减轻组织炎症反应。此外，香豆素通过抑制NF-κB信号通路及MAPK通路，减少炎症细胞的活化和浸润，发挥抗炎效应。
香豆素对多种细菌和真菌表现出抑制作用。体外实验显示，香豆素对革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌）及革兰氏阴性菌（如大肠杆菌）均有一定的抑菌活性。其抗真菌作用主要针对白色念珠菌等常见致病真菌，可能通过破坏细胞膜结构及抑制关键酶活性实现。
近年来，香豆素的抗癌潜力受到广泛关注。研究发现，香豆素能够通过诱导肿瘤细胞凋亡、阻断细胞周期、抑制肿瘤血管生成及转移等多重机制抑制肿瘤生长。香豆素对乳腺癌、肺癌、结肠癌等多种肿瘤细胞系均表现出细胞毒性作用。其抗癌活性与其调控多条信号通路（如PI3K/Akt、Wnt/β-catenin）密切相关。
香豆素作为抗凝血剂的研究历史悠久，尤其是其衍生物华法林在临床抗凝治疗中的广泛应用。香豆素本身通过调控凝血因子及相关蛋白的活性，发挥抗凝血作用。其靶点包括SERPINE1、F3、F2、VKORC1、F7、F9、F10、VWF、PROC及PROS1等关键凝血因子及调节蛋白，能够有效延长凝血时间，预防血栓形成。
香豆素的多重药理活性源于其对多种分子靶点的调控能力。其抗炎机制主要通过抑制NF-κB及MAPK信号通路，减少促炎细胞因子及酶的表达。抗菌抗真菌作用则可能涉及细胞膜破坏及关键代谢酶抑制。
在抗癌方面，香豆素通过调控细胞凋亡相关蛋白（如Bcl-2、Caspase家族）、细胞周期调控因子（如Cyclin D1）及信号通路（PI3K/Akt、Wnt/β-catenin）实现肿瘤细胞的生长抑制和凋亡诱导。
抗凝血作用方面，香豆素通过抑制维生素K环氧还原酶（VKORC1）活性，阻断维生素K依赖性凝血因子（F7、F9、F10、F2）的γ-羧基化过程，降低凝血因子活性，达到抗凝效果。此外，香豆素还调节血浆中抗凝蛋白（如PROC、PROS1）及血小板相关蛋白（VWF）的功能，综合调控血液凝固过程。
香豆素的分子量为146.14，LogP值1.39，TPSA 26.3，符合Lipinski规则，显示出良好的口服生物利用度和细胞膜穿透性。其高水溶性有利于体内分布，但也可能影响其肠道吸收效率。香豆素能有效穿透血脑屏障，提示其在中枢神经系统疾病治疗中的潜在应用。
毒理学评价显示，香豆素存在一定的肝毒性风险，需在药物开发中重点关注肝脏安全性。其LD50为293 mg/kg，提示急性毒性中等。香豆素无明显心脏毒性及hERG通道抑制，降低了心脏不良反应风险。然而，Ames试验阳性提示其可能具有基因毒性，需进一步深入评估其长期安全性。
药代动力学方面，香豆素在体内代谢主要通过肝脏的羟化反应，生成羟基香豆素等代谢产物。其代谢过程可能涉及细胞色素P450酶系，存在药物相互作用的潜在风险。香豆素的半衰期适中，适合口服给药，但需优化剂型以改善其生物利用度和安全性。
香豆素作为一种多功能天然产物，具有广泛的药理活性和潜在的临床应用价值。其抗炎、抗菌、抗真菌及抗癌作用为多种疾病的治疗提供了新的思路和候选药物基础。尤其是在抗凝血领域，香豆素及其衍生物已成为临床抗凝治疗的重要药物，未来通过结构修饰和剂型创新，有望开发出更安全有效的新型抗凝药物。
然而，香豆素的肝毒性和基因毒性问题限制了其直接作为药物的广泛应用。未来研究应重点关注其毒理机制，优化结构以降低毒性，同时加强其药代动力学特性的研究，提升其临床安全性和疗效。
此外，基于香豆素的结构多样性，开发新型衍生物和复合制剂，结合现代药物递送系统，有望拓展其在肿瘤、感染及炎症性疾病等领域的应用。多靶点作用机制的深入解析也将促进香豆素相关药物的精准治疗策略的制定。
香豆素作为一种具有丰富生物活性的天然产物，在抗炎、抗菌、抗真菌、抗癌及抗凝血等多方面展现出广阔的应用潜力。其独特的化学结构和良好的理化性质为药物开发提供了坚实基础。尽管存在一定的毒理学风险，香豆素仍是天然产物药理学研究和新药开发的重要对象。
未来，通过多学科交叉合作，结合现代药物化学、分子生物学及药理学技术，深入探讨香豆素的作用机制及安全性优化，有望推动其在临床上的广泛应用，造福更多患者。香豆素的研究不仅丰富了天然产物药理学的理论体系，也为天然药物创新提供了宝贵的范例和启示。
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