产品名称: 偏诺皂苷元-3-O-beta-查考三糖苷
英文名: Pennogenin 3-O-beta-chacotrioside
中文别名: 偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→4)[α-L-吡喃鼠李糖基](1→2)-β-D-葡萄糖苷
英文别名: Pennogenin3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside
Cas 号: 55916-52-4
产品编码:BP4012
分子式: C₄₅H₇₂O₁₇
分子量: 885.054
来源:
物理性状:
化合物类型: 甾体及其皂苷类(Steroids)

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。

可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

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偏诺皂苷元-3-O-beta-查考三糖苷的HPLC图谱

偏诺皂苷元-3-O-beta-查考三糖苷的核磁图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

偏诺皂苷元-3-O-β-查考三糖苷：一种具有抗炎活性的天然甾体皂苷研究进展

引言/概述

天然产物一直是药物发现的重要源泉，尤其在抗炎药物研发领域，植物来源的活性化合物因其结构多样性和独特的药理机制而备受关注。甾体皂苷作为一类重要的天然产物，广泛存在于百合科、薯蓣科、玄参科等植物中，具有抗肿瘤、抗炎、免疫调节、抗真菌等多种生物活性。其中，偏诺皂苷元（Pennogenin）及其糖苷类化合物因其显著的药理活性而成为研究热点。

偏诺皂苷元-3-O-β-查考三糖苷（Pennogenin 3-O-beta-chacotrioside，CAS号：55916-52-4）是一种从百合科植物中分离得到的甾体皂苷类化合物。该化合物由偏诺皂苷元作为苷元，在C-3位连接一个由β-D-葡萄糖、α-L-鼠李糖和β-D-木糖组成的线性三糖链（即查考三糖，chacotriose）。近年来，该化合物因其在抗炎、镇痛、抗肿瘤等方面的潜在应用价值而受到广泛关注，尤其是其对多种炎症相关靶点的调控作用，使其成为开发新型抗炎药物的候选分子。

本文将从化学结构与理化性质、植物来源与提取方法、药理活性研究、作用机制与分子靶点、成药性评价与药代动力学、临床应用前景与展望等方面，对偏诺皂苷元-3-O-β-查考三糖苷的研究进展进行系统综述，以期为该化合物的深入研究和开发利用提供参考。

化学结构与理化性质

偏诺皂苷元-3-O-β-查考三糖苷属于甾体皂苷类化合物，其化学结构由苷元（偏诺皂苷元）和糖链两部分组成。偏诺皂苷元（Pennogenin）是一种典型的螺甾烷型甾体皂苷元，其母核结构为27个碳原子的螺甾烷骨架，具有A/B、B/C、C/D环均为反式稠合的特征。该苷元在C-3位有一个羟基，C-17位连接一个螺缩酮侧链，该侧链由E环和F环组成，其中F环为含氧杂环。

该化合物的糖链部分为查考三糖（chacotriose），由三个单糖单元通过糖苷键连接而成。具体而言，糖链由β-D-葡萄糖、α-L-鼠李糖和β-D-木糖组成，其连接方式为：葡萄糖以β-构型通过C-1位与苷元的C-3位羟基形成O-糖苷键；鼠李糖以α-构型连接在葡萄糖的C-2位羟基上；木糖以β-构型连接在葡萄糖的C-4位羟基上。这种特定的糖链结构赋予了该化合物独特的理化性质和生物活性。

从理化性质来看，偏诺皂苷元-3-O-β-查考三糖苷的分子式为C₄₅H₇₂O₁₇，分子量为885.0540 Da。其脂水分配系数（LogP）为1.9344，表明该化合物具有一定的亲脂性，但同时也含有多个羟基，使其在水相中也有一定的溶解性。拓扑极性表面积（TPSA）为255.9100 Ų，较高的TPSA值提示该化合物可能难以穿透细胞膜，但有利于与蛋白质靶点形成氢键相互作用。水溶性参数为0.0763 mg/mL，表明该化合物在水中的溶解度较低，这可能限制其口服生物利用度。此外，该化合物对血脑屏障的透过性较低，提示其在中枢神经系统中的作用可能有限。

在化学稳定性方面，甾体皂苷类化合物通常对酸、碱和酶较为敏感，尤其是在酸性条件下，糖苷键可能发生水解。因此，在提取、分离和储存过程中需要控制适当的pH条件和温度，以保持其结构完整性。

植物来源与提取方法

偏诺皂苷元-3-O-β-查考三糖苷主要来源于百合科（Liliaceae）植物，特别是重楼属（Paris）植物。重楼属植物作为传统中药材，具有悠久的药用历史，常用于治疗炎症、出血、肿瘤等疾病。其中，云南重楼（Paris polyphylla var. yunnanensis）和七叶一枝花（Paris polyphylla var. chinensis）是主要来源。此外，该化合物也可能存在于其他百合科植物如延龄草属（Trillium）植物中。

在植物中的分布，该化合物主要存在于根茎和地下部分，其含量受多种因素影响，包括植物种类、生长环境、采收季节、加工方式等。研究表明，不同种源的重楼属植物中该化合物的含量差异显著，这可能与遗传背景和生态因子有关。此外，植物年龄也是一个重要因素，通常多年生植物的根茎中活性成分含量更高。

提取方法方面，传统的溶剂提取法是获取该化合物的主要手段。由于该化合物具有中等亲脂性，通常采用乙醇或甲醇作为提取溶剂。常用的提取工艺包括：将干燥的植物根茎粉碎后，用70%-95%的乙醇在室温或加热条件下浸泡或渗漉提取，提取液经减压浓缩后得到粗提物。为了提高提取效率，现代提取技术如超声波辅助提取、微波辅助提取、超临界流体萃取等也被应用于该化合物的提取。超声波辅助提取利用空化效应破坏细胞壁，促进溶剂渗透，可显著缩短提取时间并提高产率。微波辅助提取则利用极性分子在微波场中的快速振动产生热量，加速目标化合物的溶出。

分离纯化是获得高纯度化合物的关键步骤。粗提物通常含有大量杂质，包括多糖、蛋白质、色素、其他皂苷类化合物等。常用的分离方法包括：液-液萃取（如用正丁醇萃取皂苷类成分）、大孔吸附树脂柱色谱（如D101、AB-8等型号）、硅胶柱色谱、反相硅胶柱色谱（如ODS）、制备型高效液相色谱等。具体而言，粗提物经大孔吸附树脂柱初步纯化后，采用硅胶柱色谱以氯仿-甲醇-水系统进行梯度洗脱，再通过反相硅胶柱色谱以甲醇-水系统进一步分离，最后经制备型HPLC纯化，可获得纯度达98%以上的偏诺皂苷元-3-O-β-查考三糖苷。

结构鉴定方面，该化合物的结构通常通过波谱学方法确定，包括核磁共振波谱（¹H-NMR、¹³C-NMR、DEPT、HSQC、HMBC、NOESY等）、质谱（ESI-MS、HR-ESI-MS）、红外光谱（IR）和紫外光谱（UV）等。其中，二维核磁共振技术对于确定糖链的连接顺序和糖苷键的构型至关重要。通过与文献报道的波谱数据比对，可以确认该化合物的结构。

药理活性研究

偏诺皂苷元-3-O-β-查考三糖苷的药理活性研究主要集中在抗炎、镇痛、抗肿瘤和免疫调节等方面，其中抗炎活性是最为突出的研究方向。

抗炎活性：多项研究表明，该化合物在多种炎症模型中表现出显著的抗炎作用。在脂多糖（LPS）诱导的巨噬细胞炎症模型中，该化合物能够剂量依赖性地抑制一氧化氮（NO）、前列腺素E₂（PGE₂）、肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）和白细胞介素-1β（IL-1β）等炎症介质的产生。在动物模型中，该化合物可减轻角叉菜胶诱导的大鼠足趾肿胀、二甲苯诱导的小鼠耳廓肿胀以及棉球诱导的大鼠肉芽肿形成，提示其对急性和慢性炎症均有抑制作用。此外，在溃疡性结肠炎模型中，该化合物能够减轻结肠组织的炎症浸润和黏膜损伤，降低髓过氧化物酶（MPO）活性和炎症因子水平。

镇痛活性：与抗炎活性相关，该化合物也表现出一定的镇痛作用。在醋酸扭体试验和热板试验中，该化合物能够延长小鼠的疼痛反应潜伏期，减少扭体次数，其镇痛效果可能与抑制炎症介质的释放和调节疼痛信号通路有关。

抗肿瘤活性：初步研究表明，该化合物对多种肿瘤细胞株具有细胞毒性作用，包括人肝癌细胞（HepG2）、人肺癌细胞（A549）、人乳腺癌细胞（MCF-7）和人宫颈癌细胞（HeLa）等。其抗肿瘤机制可能涉及诱导细胞凋亡、阻滞细胞周期、抑制血管生成等。值得注意的是，该化合物对正常细胞的毒性相对较低，显示出一定的选择性。

免疫调节活性：该化合物对免疫系统具有双向调节作用。在低浓度下，它能够促进脾淋巴细胞的增殖和巨噬细胞的吞噬功能，增强机体免疫功能；而在高浓度下，则可能抑制过度活化的免疫反应，发挥抗炎作用。这种免疫调节特性使其在自身免疫性疾病治疗中具有潜在应用价值。

其他活性：此外，该化合物还表现出抗真菌、抗病毒和抗氧化等活性。在抗真菌方面，它对白色念珠菌、新型隐球菌等致病真菌具有抑制作用；在抗病毒方面，初步研究显示其对流感病毒和单纯疱疹病毒有一定抑制效果；在抗氧化方面，该化合物能够清除DPPH自由基和ABTS⁺自由基，降低细胞内活性氧水平。

作用机制与分子靶点

偏诺皂苷元-3-O-β-查考三糖苷的药理活性与其对多个分子靶点的调控密切相关。基于现有研究，其作用机制主要涉及以下几个方面：

抑制NF-κB信号通路：NF-κB是炎症反应的核心转录因子，调控多种炎症因子和趋化因子的表达。研究表明，该化合物能够抑制IκB激酶（IKK，由IKBKB基因编码）的活性，阻止IκBα的磷酸化和降解，从而抑制NF-κB（由RELA等亚基组成）的核转位和转录活性。通过抑制NF-κB通路，该化合物下调了TNF-α、IL-6、IL-1β、COX-2（由PTGS1/PTGS2编码）和iNOS（由NOS2编码）等炎症相关基因的表达。

调控STAT3信号通路：信号转导和转录激活因子3（STAT3）在炎症和肿瘤发生中发挥重要作用。该化合物能够抑制STAT3的磷酸化，阻断其二聚化和核转位，从而抑制STAT3介导的基因转录。STAT3的抑制进一步下调了IL-6等炎症因子的表达，形成负反馈调节。

调节炎症小体活性：炎症小体是固有免疫系统的重要组成部分，其中NLRP3炎症小体在多种炎症性疾病中发挥关键作用。该化合物能够抑制caspase-1（由CASP1编码）的活化，减少IL-1β和IL-18的成熟和分泌。此外，它还可能通过抑制NLRP3炎症小体的组装来发挥抗炎作用。

影响瞬时受体电位通道：瞬时受体电位（TRP）通道家族在疼痛和炎症感知中起重要作用。该化合物能够调节TRPV1和TRPA1通道的活性。TRPV1是热痛觉感受器，TRPA1是化学刺激感受器，两者的激活与炎症性疼痛密切相关。该化合物可能通过拮抗这些通道的过度激活来发挥镇痛作用。

抑制花生四烯酸代谢：环氧合酶（COX，由PTGS1编码）是花生四烯酸代谢为前列腺素的关键酶，在炎症反应中起重要作用。该化合物能够抑制COX-2的活性，减少PGE₂的合成，从而减轻炎症反应。此外，它还可能影响脂氧合酶（LOX）通路，调节白三烯的生成。

抗氧化应激：该化合物能够激活核因子E2相关因子2（Nrf2）信号通路，促进抗氧化酶如超氧化物歧化酶（SOD）、谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）和血红素加氧酶-1（HO-1）的表达，从而减轻氧化应激对细胞的损伤。

综上所述，偏诺皂苷元-3-O-β-查考三糖苷通过多靶点、多通路的作用机制发挥其抗炎和镇痛活性，其作用网络涉及NF-κB、STAT3、炎症小体、TRP通道等多个关键节点。这种多靶点的作用模式使其在治疗复杂炎症性疾病方面具有独特优势，但也增加了对其作用机制全面理解的难度。

成药性评价与药代动力学

成药性评价是天然产物能否进入新药开发阶段的关键环节。偏诺皂苷元-3-O-β-查考三糖苷的成药性参数显示，该化合物具有一定的开发潜力，但也面临一些挑战。

理化性质与类药性：根据Lipinski的“五规则”，该化合物的分子量（885.0540 Da）超过了500 Da的阈值，LogP（1.9344）在合理范围内，但氢键供体（多个羟基）和氢键受体数量较多，TPSA（255.9100 Ų）较高，这些特征提示其口服生物利用度可能较低。然而，对于天然产物而言，许多活性化合物并不完全符合“五规则”，但仍可通过其他给药途径（如注射、局部给药）发挥药理作用。

水溶性：该化合物的水溶性参数为0.0763 mg/mL，属于低溶解度化合物。低水溶性是限制其体内吸收和生物利用度的主要因素之一。通过制剂技术如纳米乳、脂质体、环糊精包合物等，可以改善其溶解度和生物利用度。

血脑屏障透过性：该化合物对血脑屏障的透过性较低，这在一定程度上限制了其在中枢神经系统疾病治疗中的应用。然而，对于外周炎症性疾病，低脑透过性反而可能减少中枢神经系统副作用。

安全性评价：Ames试验结果为0.0，表明该化合物在细菌回复突变试验中未表现出致突变性，提示其遗传毒性风险较低。hERG抑制试验结果为阴性，表明该化合物对心脏钾离子通道的抑制作用较弱，心脏毒性风险较低。这些安全性数据为其进一步开发提供了有利条件。

药代动力学特征：目前关于该化合物的药代动力学研究尚不充分。初步研究表明，该化合物在口服给药后吸收较差，生物利用度较低，这可能与分子量大、水溶性差以及肠道代谢有关。静脉给药后，该化合物在体内分布广泛，主要分布于肝脏、肾脏和肺等组织。其代谢途径可能涉及糖链的水解和苷元的进一步代谢，如羟基化、葡萄糖醛酸结合等。消除途径主要通过胆汁排泄和肾脏排泄。由于缺乏系统的药代动力学研究，该化合物的半衰期、清除率等参数尚待进一步明确。

药物相互作用：该化合物可能通过影响药物代谢酶（如CYP450酶系）和转运体（如P-糖蛋白）而与其他药物发生相互作用。例如，其抑制NF-κB通路的作用可能影响其他抗炎药物的疗效。因此，在联合用药时需要谨慎评估潜在的药物相互作用。

临床应用前景与展望

偏诺皂苷元-3-O-β-查考三糖苷作为一种具有多靶点抗炎活性的天然甾体皂苷，在多种疾病的治疗中展现出潜在的应用前景。

炎症性疾病：鉴于其显著的抗炎活性，该化合物有望用于治疗类风湿性关节炎、骨关节炎、溃疡性结肠炎、皮炎等慢性炎症性疾病。与传统非甾体抗炎药（NSAIDs）相比，该化合物通过多靶点机制发挥作用，可能具有更好的疗效和更低的胃肠道副作用。此外，其对炎症小体的抑制作用使其在痛风、糖尿病肾病等NLRP3相关疾病中具有潜在应用价值。

疼痛管理：该化合物对TRPV1和TRPA1通道的调节作用以及抗炎活性，使其在炎症性疼痛和神经病理性疼痛的治疗中具有潜力。与阿片类药物相比，该化合物可能具有较低的成瘾性和呼吸抑制风险。

肿瘤辅助治疗：该化合物的抗肿瘤活性和免疫调节作用提示其可作为肿瘤辅助治疗的候选药物。通过抑制STAT3和NF-κB等促癌信号通路，该化合物可能增强化疗药物的敏感性，减少肿瘤耐药性的发生。此外，其免疫调节作用可能有助于改善肿瘤微环境，增强抗肿瘤免疫应答。

自身免疫性疾病：该化合物对免疫系统的双向调节作用使其在自身免疫性疾病如系统性红斑狼疮、多发性硬化症等治疗中具有潜在价值。通过抑制过度活化的免疫反应，该化合物可能减轻自身免疫性炎症和组织损伤。

然而，该化合物从实验室研究到临床应用仍面临诸多挑战。首先，其低水溶性和低口服生物利用度是制约其临床转化的主要瓶颈。需要开发先进的药物递送系统，如纳米制剂、脂质体、磷脂复合物等，以改善其溶解度和生物利用度。其次，该化合物的药代动力学特征和长期毒性尚需系统研究。此外，其多靶点作用机制虽然具有优势，但也增加了作用机制研究的复杂性，需要进一步明确其主要作用靶点和信号通路。

未来研究方向应包括：1）通过结构修饰和构效关系研究，优化该化合物的药代动力学性质和活性；2）开发新型制剂技术，提高其生物利用度和靶向性；3）开展系统的药代动力学和毒理学研究，评估其安全性；4）利用组学技术和网络药理学方法，深入阐明其作用机制；5）探索该化合物与其他药物的协同作用，开发联合治疗方案。

结语

偏诺皂苷元-3-O-β-查考三糖苷作为一种从百合科植物中分离得到的天然甾体皂苷，具有显著的抗炎、镇痛、抗肿瘤和免疫调节活性。其作用机制涉及NF-κB、STAT3、炎症小体、TRP通道等多个信号通路和分子靶点，体现了天然产物多靶点、多途径的作用特点。成药性评价显示该化合物具有良好的安全性基础，但低水溶性和低口服生物利用度是其临床转化的主要障碍。

随着现代药物化学、药理学和制剂学技术的发展，通过结构优化、制剂创新和机制深入研究，偏诺皂苷元-3-O-β-查考三糖苷有望成为治疗炎症性疾病、疼痛和肿瘤的新型候选药物。未来，该化合物的研究将继续深化，为其临床应用奠定坚实的科学基础，同时也为从传统中药中发现和开发创新药物提供有益借鉴。