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鱼腥草素钠

Name: 鱼腥草素钠
Brand: Biopurify
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP1319

CAS号: 83766-73-8

纯度: 98%

品牌: Biopurify

植物来源: 鱼腥草

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产品介绍相关产品产品成药性预测参数参考文献产品资料

英文名: Sodium Houttuyfonate
中文别名: 新鱼腥草素钠
英文别名: Sodium New Houttuyfonate; Sodium Neohouttuyfonate
Cas 号: 83766-73-8
产品编码：BP1319
分子式: C₁₂H₂₃NaO₅S
分子量: 302.36
来源:

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

备注：1847-58-1=Sodium lauryl sulfoacetate(Dodecyl sodium sulfoacetate; Lathanol), C14H28NaO5S, 331.423

国内市场这个产品的Cas号有点乱，本公司经查证Scifinder确证以上结构。

鱼腥草素钠的HPLC图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
91.67
LogP
（油水分配系数的对数）
1.37
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
-0.83
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
3.40
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
0.35
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
1.58
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
76.32
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
3.07
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
无
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.9
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
否
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
否
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
否

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产品资料

引言/概述

鱼腥草素钠（Sodium Houttuyfonate， SH），化学名为癸酰乙醛亚硫酸氢钠，CAS号为83766-73-8，是传统药用植物蕺菜（Houttuynia cordata Thunb.，俗称鱼腥草）中主要活性成分癸酰乙醛（鱼腥草素）的合成衍生物。鱼腥草作为我国历史悠久的中草药，在《本草纲目》等典籍中早有记载，常用于清热解毒、消痈排脓，现代临床多用于治疗呼吸道感染、炎症性疾病等。天然癸酰乙醛性质不稳定，易聚合失效，而通过化学修饰制得的鱼腥草素钠，其水溶性和化学稳定性显著提高，更适于药物开发与应用。

近年来，随着新发再发传染病的威胁加剧，尤其是流感病毒的频繁流行与变异，开发新型、高效、多靶点的抗病毒药物成为全球公共卫生领域的迫切需求。鱼腥草素钠因其广谱的抗菌、抗病毒及抗炎活性而备受关注。大量研究表明，其在体外和体内模型中均展现出对多种流感病毒株的显著抑制作用，其作用不仅限于直接靶向病毒蛋白，更涉及对宿主免疫与炎症通路的深度调控，体现了多途径、多靶点干预的特色。本文旨在系统综述鱼腥草素钠的化学特性、药理活性，特别是其抗流感作用机制、分子靶点、成药性及临床应用前景，以期为该化合物的深入研究和开发提供全面的科学参考。

化学结构与理化性质

鱼腥草素钠的化学结构可视为癸酰乙醛（CH₃(CH₂)₈COCH₂CHO）与亚硫酸氢钠（NaHSO₃）的加成产物，形成稳定的磺酸盐形式。其分子式为C₁₂H₂₃NaO₅S，分子量为280.3860。这一修饰是关键性的成药化改进：天然的癸酰乙醛分子中的活性醛基易发生自身缩合或与其它亲核试剂反应，导致活性丧失；而与亚硫酸氢钠加成后，形成的α-羟基磺酸钠结构极大地增强了分子的水溶性和化学稳定性，同时保留了其基本的药理活性骨架。

从理化性质分析，其计算脂水分配系数（LogP）为1.3675，表明该分子具有一定的亲脂性，但整体偏向两亲性质。其拓扑极性表面积（TPSA）为91.6700 Å²，反映了分子中极性部分（磺酸基、羟基）所占比例较大。水溶性数值为3.3989（通常指logS或相关指标，数值越大表示溶解度越差，此处具体标度需结合上下文，但通常表明其具有较好的水溶性），印证了其作为钠盐的优良水溶性特性。这些理化参数共同决定了鱼腥草素钠在生物体内的分布、吸收和代谢特点，为其口服或注射给药提供了可能。

植物来源与提取方法

鱼腥草素钠的直接植物来源是蕺菜（Houttuynia cordata Thunb.）。该植物广泛分布于东亚和东南亚地区，其全草入药。新鲜鱼腥草中含有挥发油，其主要抗菌抗病毒成分被认为是癸酰乙醛。然而，天然提取的癸酰乙醛含量低且极不稳定。

因此，目前药物用的鱼腥草素钠主要通过化学合成或半合成法制备。经典的合成路线是以甲基壬酮（或癸酸衍生物）为起始原料，经过一系列反应生成癸酰乙醛中间体，再与亚硫酸氢钠水溶液进行加成反应，最终结晶纯化得到鱼腥草素钠纯品。此工艺成熟，能够实现规模化生产，保证药物质量与稳定性。虽然其源于天然产物结构，但现代生产工艺已使其成为标准的化学药物实体。

药理活性研究

鱼腥草素钠的药理活性广泛，主要包括抗菌、抗病毒、抗炎、免疫调节等方面，其中抗流感病毒活性是近年来的研究焦点。

广谱抗菌活性：早期研究即证实其对多种革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌）和革兰氏阴性菌（如流感嗜血杆菌）具有抑制作用，其机制可能与破坏细菌细胞膜完整性有关。
抗病毒活性：
- 抗流感病毒：这是鱼腥草素钠最深入研究的活性领域。体内外实验均表明，它能有效抑制甲型流感病毒（如H1N1， H3N2， H5N1， H7N9等）和乙型流感病毒的复制。在细胞模型中，它能降低病毒滴度，减轻细胞病变效应；在小鼠流感模型中，它能降低肺组织病毒载量，减轻肺组织炎症损伤和水肿，显著提高存活率。
- 抗其他病毒：研究还显示其对呼吸道合胞病毒（RSV）、单纯疱疹病毒（HSV）、人免疫缺陷病毒（HIV）等也有一定的抑制潜力，但研究深度不及流感病毒。
抗炎与免疫调节活性：鱼腥草素钠能显著抑制脂多糖（LPS）等刺激因子引起的巨噬细胞、上皮细胞过度炎症反应，降低肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）、白细胞介素-1β（IL-1β）等关键促炎因子的表达。同时，它还能调节免疫细胞功能，在病毒感染中促进有益的免疫应答，抑制过度的炎症风暴，这种“免疫稳态”调节作用对于控制流感等病毒感染的重症化至关重要。

作用机制与分子靶点

鱼腥草素钠抗流感的作用机制复杂，呈现出多靶点、多通路协同的特点，可分为直接抗病毒作用和间接的宿主导向作用。

直接作用于病毒：
- 抑制病毒吸附与进入：研究表明，SH可能通过干扰病毒血凝素（HA）蛋白与宿主细胞表面受体的结合，或影响病毒膜融合过程，从而阻断病毒的初始入侵步骤。
- 抑制病毒复制关键蛋白：有证据提示，SH可能对流感病毒的神经氨酸酶（NA）活性、核蛋白（NP）功能以及RNA聚合酶复合体（PB2， PB1， PA）的活性产生干扰，影响病毒基因组的转录与复制。对病毒离子通道蛋白M2也可能存在调节作用。
调节宿主细胞信号通路（核心机制）：
- 激活NRF2/抗氧化反应通路：核因子E2相关因子2（NFE2L2/NRF2）是细胞抗氧化应激的关键转录因子。SH能够激活NRF2，促进其下游血红素氧合酶-1（HO-1）、醌氧化还原酶1（NQO1）等抗氧化酶的表达。这不仅缓解病毒引起的氧化损伤，而且HO-1等产物已被证明具有直接抗病毒和抗炎效应。
- 调控MAPK信号通路：丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）通路，特别是p38 MAPK（MAPK14）和JNK（MAPK8），在流感病毒诱导的炎症因子风暴中起核心作用。SH能有效抑制病毒激活的p38和JNK磷酸化，从而下游抑制AP-1等转录因子的活性，大幅减少促炎细胞因子的过度产生。
- 调节干扰素信号：干扰素（IFN）系统是抗病毒天然免疫的核心。SH能够上调I型干扰素（IFN-α/β）及其刺激基因（ISGs）的表达。研究进一步发现，它可能通过稳定或正向调节干扰素受体（IFNAR1/2）的信号传导，增强细胞对干扰素的应答能力，从而建立更强的抗病毒状态。
- 其他潜在靶点：研究还涉及对NF-κB、PI3K/Akt等通路的调节，共同构成其抗炎和细胞保护作用的网络。

综上所述，鱼腥草素钠的作用模式并非简单的“病毒杀手”，而是通过适度增强宿主细胞的防御能力（如NRF2、干扰素通路），同时抑制病毒引发的有害过度反应（如p38/JNK介导的炎症风暴），实现“扶正祛邪”的双重效果。

成药性评价与药代动力学

基于其理化性质和相关实验数据，对鱼腥草素钠的成药性初步评价如下：

吸收、分布、代谢、排泄（ADME）：作为水溶性较好的小分子，其口服吸收研究显示有一定生物利用度，但具体参数因研究而异。动物药代动力学研究表明，其体内分布较广，在肺组织中有较高浓度，这与其抗呼吸道感染的药效定位相符。其血脑屏障透过性预测为“低”，提示其中枢神经系统相关副作用风险较小。代谢途径可能涉及磺基的转化及脂肪酸链的β-氧化等，主要经肾脏排泄。
安全性初步评价：
- hERG抑制：预测或实验结果表明“否”，提示其潜在的心脏毒性（引起QT间期延长）风险较低，这是一个重要的药物安全性优势。
- 遗传毒性：Ames试验结果为0.9（通常以回复突变菌落数相对于对照的比值或结论形式表示，此处数值需结合具体试验体系解读，但一般小于2且无剂量相关性可视为阴性倾向），初步提示其无明显的致突变性。
- 临床前毒性：急性和亚慢性毒性试验显示，在有效剂量范围内，鱼腥草素钠的毒性较低，主要不良反应可能与注射局部刺激或高剂量下的胃肠道反应有关。

总体而言，鱼腥草素钠展现出良好的成药性潜力：分子量适中、水溶性好、初步安全性信号积极。然而，其完整的药代动力学特征、人体内的代谢命运、以及与其他药物的相互作用等，仍需通过更系统严谨的临床前和临床研究来阐明。

临床应用前景与展望

鱼腥草素钠目前已在国内以注射剂、口服制剂等形式应用于临床，主要用于辅助治疗呼吸道感染、支气管炎、肺炎等细菌性或病毒性炎症疾病。基于其独特的抗流感病毒机制，其临床应用前景可展望如下：

作为抗流感药物：现有抗流感药物如神经氨酸酶抑制剂（奥司他韦）和聚合酶抑制剂（玛巴洛沙韦）面临耐药性问题。鱼腥草素钠的多靶点、宿主导向作用机制，使其不易诱发病毒耐药，且可能对耐药病毒株有效。它有望开发成为新型抗流感药物，尤其适用于对流感和继发性炎症均有治疗需求的病例。
联合用药策略：与现有直接抗病毒药物联用，可能产生协同效应。例如，SH（调节宿主免疫与炎症）与奥司他韦（抑制病毒释放）联用，理论上既能更有效清除病毒，又能控制肺部炎症，降低重症率，具有重要的临床探索价值。
应对炎症风暴：在重症流感或新冠肺炎（COVID-19）等病毒感染中，细胞因子风暴是导致急性呼吸窘迫综合征（ARDS）和多器官衰竭的关键。SH强大的抗炎和免疫调节作用，使其可能成为抑制炎症风暴的候选药物，用于重症患者的辅助治疗。
剂型优化与新适应症探索：可进一步开发其新型给药系统（如吸入剂、肺靶向制剂），以提高肺部药物浓度、减少全身暴露。其抗炎和免疫调节作用也提示其在非感染性炎症性疾病（如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、自身免疫性疾病）中具有探索潜力。

面临的挑战主要包括：作用机制网络虽已初步绘就，但最精确的直接分子靶标（如与特定病毒蛋白或宿主蛋白的相互作用位点）仍需进一步鉴定；需要大规模、随机双盲的临床试验来确证其治疗流感的疗效和安全性优势；作为天然产物衍生物，其化学成分明确，但质量控制标准仍需与国际接轨，以推动国际化应用。

结语

鱼腥草素钠是从传统中药鱼腥草中衍生出的一个成功范例，它通过化学修饰克服了天然成分的稳定性难题，发展成为具有明确化学结构的现代药物。其抗流感药理活性突出，作用机制深刻，通过直接抑制病毒与间接调节宿主防御和炎症反应双重途径发挥作用，核心涉及对NRF2、MAPK（p38/JNK）和干扰素信号通路的精准调控。初步的成药性评价显示其具有较好的水溶性和安全性潜力。

未来，随着分子靶点研究的进一步深化、高质量临床证据的积累以及新型制剂技术的应用，鱼腥草素钠有望从一种广泛使用的抗感染辅助药物，进化成为应对流感等病毒性呼吸道传染病，尤其是兼具抗病毒和抗炎需求的临床情境下的重要治疗选择。它的研发历程也充分体现了从传统医学智慧中发掘灵感，并运用现代科学技术进行创新与验证的药物开发价值。