菜蓟苦素

中文名: 菜蓟苦素
英文名: Cynaropicrin
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 35730-78-0
产品编码：BP0443
分子式: C₁₉H₂₂O₆
分子量: 346.379
来源: 菜蓟叶，朝鲜蓟叶

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。


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菜蓟苦素的HPLC图谱

菜蓟苦素的核磁图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

引言/概述

菜蓟苦素（Cynaropicrin），CAS号35730-78-0，是一种天然倍半萜内酯类化合物，最初从菊科植物菜蓟（Cynara scolymus L.）中分离得到。作为一种具有多重生物活性的天然产物，菜蓟苦素因其显著的抗炎、抗肿瘤及肝保护作用而备受关注。近年来，随着对慢性炎症、肿瘤及肝脏疾病分子机制的深入研究，菜蓟苦素在调控关键炎症因子和信号通路中的作用逐渐被揭示，显示出其作为潜在药物候选分子的巨大价值。

本综述将系统总结菜蓟苦素的化学结构与理化性质、植物来源与提取方法、药理活性及作用机制，重点分析其对肿瘤坏死因子（TNF-α）、软骨降解因子（MMP13）及核因子κB（NF-κB）信号通路的调控作用。同时，结合成药性参数和安全性评价，探讨其临床应用前景及未来研究方向，旨在为天然产物药理学领域的研究者提供全面、权威的参考资料。

化学结构与理化性质

菜蓟苦素是一种典型的倍半萜内酯，其分子式为C20H26O5，分子量为346.37。结构上，菜蓟苦素包含一个内酯环及多个不饱和双键，具有较高的反应活性。其理化性质如下：

• 分子量：346.3700
• LogP：0.1900，显示其亲水与疏水性较为平衡，利于细胞膜穿透
• TPSA（拓扑极性表面积）：103.83 Ų，表明其具有适中的极性，有利于与生物大分子结合
• 氢键受体数：6，反映其在分子间相互作用中的潜力

此外，菜蓟苦素的结构中存在多个活性基团，如α,β-不饱和内酯环，这些基团是其生物活性的关键所在。该结构赋予其能够与蛋白质的巯基发生共价结合，从而调控多种信号通路。

植物来源与提取方法

菜蓟苦素主要存在于菜蓟（Cynara scolymus L.）的叶片中，菜蓟为菊科多年生草本植物，广泛分布于地中海地区，常作为蔬菜及药用植物栽培。传统上，菜蓟叶被用于促进肝胆功能及消化系统疾病的辅助治疗。

提取菜蓟苦素的工艺主要包括以下步骤：

1. 原料准备：采集成熟菜蓟叶，干燥并粉碎成粉末。
2. 溶剂提取：采用乙醇或甲醇作为提取溶剂，通过回流或超声辅助提取，提取时间一般为2-4小时。
3. 分离纯化：粗提物经液液分配、柱层析（硅胶或C18反相柱）分离，结合高效液相色谱（HPLC）纯化，获得高纯度菜蓟苦素。
4. 结构鉴定：通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）及红外光谱（IR）等技术确认结构。

近年来，超临界CO2萃取和膜分离技术的引入，提高了提取效率和纯度，降低了有机溶剂的使用，符合绿色化学理念。

药理活性研究

菜蓟苦素在多种体外和体内模型中表现出广泛的药理活性，尤其在抗炎、抗肿瘤及肝保护方面取得显著成果。

抗炎作用

菜蓟苦素能显著抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）的释放。研究显示，在鼠和人巨噬细胞中，菜蓟苦素对TNF-α的抑制IC50分别为8.24 μM和3.18 μM，表明其具有较强的抗炎潜力。此外，菜蓟苦素还能抑制其他促炎细胞因子如IL-1β、IL-6的表达，减轻炎症反应。

抗肿瘤作用

菜蓟苦素通过抑制NF-κB信号通路，阻断肿瘤细胞的增殖和迁移。NF-κB作为多种肿瘤细胞存活和耐药的关键调控因子，其活性降低有助于诱导肿瘤细胞凋亡。相关研究表明，菜蓟苦素能够诱导多种肿瘤细胞系的细胞周期阻滞和凋亡，且对正常细胞毒性较低。

肝保护作用

肝脏作为代谢和解毒的关键器官，易受氧化应激和炎症损伤。菜蓟苦素通过调节多种抗氧化酶（如SOD1、SOD2、CAT、GPX1）及解毒酶（NQO1、HMOX1）的表达，增强肝脏抗氧化防御能力。同时，菜蓟苦素抑制基质金属蛋白酶9（MMP9）及转化生长因子β1（TGFB1），减轻肝纤维化进程，保护肝细胞结构和功能。

作用机制与分子靶点

菜蓟苦素的药理作用主要通过多靶点、多通路协同调控实现，具体机制如下：

抑制TNF-α释放

菜蓟苦素能直接抑制巨噬细胞中TNF-α的合成和分泌，降低炎症介质的释放，缓解炎症反应。其作用机制与内酯环中的α,β-不饱和羰基结构对关键蛋白的共价修饰密切相关。

抑制NF-κB信号通路

NF-κB是调控炎症和免疫反应的核心转录因子。菜蓟苦素通过阻断IκBα的磷酸化和降解，抑制NF-κB从细胞质向核内的转位，降低促炎基因的转录活性，达到抗炎和抗肿瘤效果。

调节软骨降解因子MMP13

菜蓟苦素抑制MMP13的表达，减少细胞外基质降解，保护组织结构完整性。这一作用对防治关节炎及肝纤维化等疾病具有重要意义。

调控抗氧化酶系统

菜蓟苦素激活核因子红系2相关因子2（NRF2）信号通路，促进抗氧化酶（SOD1、SOD2、CAT、GPX1）及解毒酶（NQO1、HMOX1）的表达，增强细胞对氧化应激的抵抗能力，减轻肝细胞损伤。

抑制纤维化相关因子

通过下调转化生长因子β1（TGFB1）及肌动蛋白α2（ACTA2），菜蓟苦素抑制肝星状细胞活化，减缓肝纤维化进程，促进肝组织修复。

成药性评价与药代动力学

菜蓟苦素的成药性参数显示其具备较好的药物开发潜力：

• 亲脂性（LogP=0.19）：适中的脂溶性有利于药物在体内的分布和细胞膜穿透。
• 极性表面积（TPSA=103.83 Ų）：符合药物口服吸收的理想范围。
• 氢键受体数（6）：有利于与靶标蛋白形成稳定结合。
• 血脑屏障渗透性低：减少中枢神经系统副作用风险。
• 安全性指标：无肝毒性、心脏毒性及hERG通道抑制，Ames致突变试验阴性，显示较高的安全性。

尽管目前关于菜蓟苦素的药代动力学研究较为有限，已有初步数据表明其口服生物利用度适中，体内代谢稳定，主要通过肝脏代谢酶系统处理，排泄途径以胆汁和尿液为主。未来需进一步开展系统的药代动力学和毒理学研究，为临床应用提供依据。

临床应用前景与展望

基于菜蓟苦素在抗炎、抗肿瘤及肝保护方面的多靶点作用，其临床应用前景广阔：

1. 慢性肝病治疗：通过调节氧化应激和纤维化相关因子，菜蓟苦素有望成为肝炎、肝纤维化及肝硬化的辅助治疗药物。
2. 炎症性疾病：抑制TNF-α及NF-κB信号通路，使其在类风湿关节炎、炎症性肠病等慢性炎症疾病中具有潜在应用价值。
3. 肿瘤辅助治疗：通过诱导肿瘤细胞凋亡及抑制肿瘤微环境中的促炎因子，菜蓟苦素可作为抗肿瘤药物的辅助剂，增强疗效并减轻副作用。

未来研究方向应聚焦于：

• 优化提取与合成工艺，提高产量和纯度。
• 深入解析其分子作用机制，尤其是与靶蛋白的相互作用结构基础。
• 系统评估药代动力学及安全性，开展临床前动物模型和早期临床试验。
• 探索与其他药物的协同作用，开发复方制剂。

结语

菜蓟苦素作为一种来源于菜蓟的天然倍半萜内酯，因其多靶点、多机制的药理活性，特别是在抗炎、抗肿瘤及肝保护方面的突出表现，成为天然产物药理学研究的热点。其良好的成药性和安全性为临床转化奠定了坚实基础。未来，随着现代药物研发技术的不断进步，菜蓟苦素有望发展成为治疗多种慢性疾病的重要天然药物，为人类健康贡献新的力量。