产品名称: 侧柏酮
英文名: Alpha-Thujone
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 546-80-5
产品编码:BP0159
分子式: C10H16O
分子量: 152.237
来源:
化合物类型:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
侧柏酮的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
17.08
2.29
2.29
高
192.00
是
否
否
否
阳性
侧柏酮（Alpha-Thujone，CAS号：546-80-5）是一种具有独特结构和生物活性的天然单萜酮类化合物。作为α-侧柏酮的(1S,4R,5R)-立体异构体，侧柏酮在天然产物化学和药理学领域中引起了广泛关注。其分子结构赋予了其多样的生物活性，尤其是在调节胰岛素抵抗相关信号通路方面表现出潜在的治疗价值。胰岛素抵抗是2型糖尿病及多种代谢综合征的核心病理基础，寻找具有改善胰岛素敏感性的新型天然分子具有重要意义。本文将系统综述侧柏酮的化学结构、植物来源、提取方法、药理活性、作用机制、成药性评价及其临床应用前景，旨在为天然产物药理学研究和新药开发提供理论依据和研究方向。
侧柏酮的化学式为C10H16O，分子量为152.2300。其结构属于单环单萜酮类，具有典型的环戊烯酮骨架。侧柏酮为α-侧柏酮的(1S,4R,5R)-立体异构体，是(+)-α-侧柏酮的对映体，体现出其立体化学的特殊性。其LogP值为2.29，表明其具有适中的脂溶性，有利于细胞膜的穿透和生物利用度。极性表面积（TPSA）为17.08 Ų，氢键受体数为1，显示其分子极性较低，可能影响其与生物大分子的结合亲和力和药代动力学特性。
侧柏酮能够穿越血脑屏障（BBB），这意味着其在中枢神经系统中的潜在作用及毒性需特别关注。毒理学数据显示其半数致死量（LD50）为192 mg/kg，提示其具有一定的急性毒性。肝毒性测试结果为阳性，提示其可能对肝脏功能产生不良影响，而心脏毒性和hERG通道抑制均为阴性，表明其心血管安全性相对较好。Ames试验呈阳性，提示其具有潜在的基因毒性风险，这对其临床开发构成一定挑战。
侧柏酮主要存在于侧柏属植物中，尤其是侧柏（Platycladus orientalis）及其相关种类的精油中。该类植物广泛分布于亚洲温带地区，传统上用于中医药和民间草药治疗。侧柏酮作为精油的主要成分之一，其含量和组成受植物种类、生长环境、采收时间和提取工艺等因素影响显著。
常用的提取方法包括水蒸气蒸馏和溶剂萃取。水蒸气蒸馏法因操作简便且能较好地保持成分活性，广泛应用于侧柏酮的提取。溶剂萃取则可使用乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂，结合超声辅助或微波辅助技术，提高提取效率和纯度。近年来，超临界CO2萃取技术因其绿色环保和高效选择性，成为提取侧柏酮的研究热点。此外，色谱分离技术（如气相色谱-质谱联用GC-MS）被广泛用于侧柏酮的鉴定和纯化。
侧柏酮的药理活性研究涵盖神经保护、抗炎、抗菌、抗氧化及代谢调节等多个方面。其在胰岛素抵抗及代谢疾病中的潜在作用尤为引人注目。
胰岛素抵抗调节
侧柏酮通过多靶点调节胰岛素信号通路，改善胰岛素敏感性。体外细胞模型和动物实验显示，侧柏酮能够调控关键酶和信号蛋白的表达，促进葡萄糖代谢，降低血糖水平，减轻代谢紊乱。
神经系统作用
侧柏酮具有穿越血脑屏障的能力，表现出一定的神经调节活性。其对GABA受体的调节作用被认为是其镇静、抗惊厥效果的基础，但高剂量时可能引发神经毒性。
抗炎与抗氧化
侧柏酮能够抑制炎症介质的释放，减轻氧化应激损伤，保护组织细胞功能。这一作用与其调控NFE2L2等抗氧化转录因子密切相关。
抗菌活性
作为天然单萜酮，侧柏酮对多种细菌和真菌表现出抑制作用，尤其对革兰氏阳性菌效果显著，提示其在抗感染领域的潜在应用价值。
侧柏酮在胰岛素抵抗中的作用机制涉及多条信号通路及关键分子靶点，主要包括：
CDC25B：作为细胞周期调控因子，CDC25B参与胰岛素信号传导中的细胞增殖和代谢调节。侧柏酮可能通过调节CDC25B活性，促进胰岛素信号的正常传递。
PTPN1（蛋白酪氨酸磷酸酶1B）：PTPN1是胰岛素受体的负调控因子，抑制其活性有助于增强胰岛素敏感性。侧柏酮可能通过抑制PTPN1，减轻胰岛素抵抗。
STAT3：STAT3信号通路在炎症和代谢调节中发挥重要作用，侧柏酮通过调节STAT3活性，减轻炎症反应，改善代谢状态。
ABCB1：作为多药耐药相关蛋白，ABCB1在药物代谢和细胞排毒中起关键作用，侧柏酮可能影响其表达，调节细胞内药物和代谢物的平衡。
PRKCA和PRKCD（蛋白激酶C亚型）：这两种激酶参与胰岛素信号传导及细胞代谢调节，侧柏酮对其活性的调控有助于改善胰岛素敏感性。
NFE2L2（NRF2）：作为抗氧化应激的核心转录因子，NFE2L2调节多种抗氧化酶的表达，侧柏酮激活NFE2L2通路，减轻氧化应激，保护胰岛素信号。
SHBG（性激素结合球蛋白）：SHBG水平与胰岛素抵抗密切相关，侧柏酮可能通过调节SHBG表达，影响代谢激素的活性。
NR1H4（法尼醇X受体，FXR）：FXR调节胆汁酸代谢和脂质代谢，侧柏酮对NR1H4的调控有助于改善代谢异常。
SIRT1：作为去乙酰化酶，SIRT1调节能量代谢和胰岛素敏感性，侧柏酮激活SIRT1通路，促进代谢稳态。
综上，侧柏酮通过多靶点、多通路协同作用，调节胰岛素信号传导和代谢平衡，展现出改善胰岛素抵抗的潜力。
侧柏酮的成药性评价显示其具备一定的药物开发潜力，但也存在安全性和毒理学方面的挑战。
药代动力学特征
侧柏酮分子量适中，脂溶性良好（LogP 2.29），极性较低，易于被肠道吸收。其低TPSA和氢键受体数有利于膜透过性，且能穿越血脑屏障，提示可能在中枢神经系统发挥作用。体内代谢主要通过肝脏酶系进行，代谢产物及其活性需进一步研究。
安全性与毒理学
侧柏酮的LD50为192 mg/kg，提示其急性毒性较高，需谨慎剂量控制。肝毒性阳性结果表明其可能诱发肝脏损伤，需在临床前毒理学研究中重点评估。心脏毒性和hERG通道抑制均为阴性，减少了心血管不良反应风险。Ames试验阳性提示其具有潜在的遗传毒性，可能影响长期用药安全性。
药物相互作用潜力
侧柏酮对多种代谢酶及转运蛋白（如ABCB1）的调节可能导致药物相互作用，需系统评估其与常用药物的协同或拮抗效应。
剂型与给药途径
目前侧柏酮主要以精油或提取物形式存在，口服生物利用度及稳定性需优化。纳米载体、脂质体等新型给药系统有望改善其药代动力学特性和安全性。
侧柏酮作为一种天然单萜酮，因其多靶点调节胰岛素抵抗的潜力，在代谢疾病治疗领域具有广阔前景。未来的研究方向包括：
深入机制研究
需通过基因组学、蛋白质组学和代谢组学等多组学方法，进一步阐明侧柏酮的分子作用机制及其在胰岛素信号通路中的具体调控网络。
安全性优化
针对其肝毒性和遗传毒性风险，开展结构修饰和剂型优化，降低毒副作用，提高治疗窗口。
临床前及临床研究
设计合理的动物模型和临床试验，验证其治疗胰岛素抵抗和相关代谢疾病的有效性与安全性，推动其向临床转化。
联合用药策略
探索侧柏酮与现有抗糖尿病药物的联合应用，发挥协同效应，减少单药剂量，降低毒副作用。
新型给药系统开发
利用纳米技术、生物降解材料等，开发靶向释放载体，提高侧柏酮的生物利用度和组织选择性。
侧柏酮作为一种具有独特化学结构和多样生物活性的天然产物，在胰岛素抵抗及代谢疾病的治疗研究中展现出重要价值。其多靶点作用机制为开发新型代谢调节药物提供了理论基础。然而，侧柏酮的肝毒性和潜在遗传毒性限制了其直接临床应用，亟需通过结构优化和剂型改良提升其安全性。未来，结合现代药物设计和精准医学理念，侧柏酮有望成为天然产物药理学领域的重要研究对象和潜在药物候选分子，为代谢疾病的防治开辟新途径。
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