3,6,7-三甲基槲皮万寿菊素

英文名: 3,6,7-Trimethylquercetagetin
中文别名: 猫眼草酚D
英文别名: 7-Methylaxillarin; Chrysosplenol D; Quercetagetin 3,6,7-trimethyl ether
Cas 号: 14965-20-9
产品编码：BP0057
分子式: C₁₈H₁₆O₈
分子量: 360.318
来源:

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
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3,6,7-三甲基槲皮万寿菊素的HPLC图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

引言/概述

3,6,7-三甲基槲皮万寿菊素（3,6,7-Trimethylquercetagetin，CAS号：14965-20-9）是一种具有显著生物活性的三甲氧基黄酮类天然产物，作为槲皮素的3,6,7-三甲醚衍生物，其结构修饰赋予了其独特的药理特性。近年来，随着天然产物药理学的深入发展，3,6,7-三甲基槲皮万寿菊素因其多靶点、多机制的作用模式，尤其是在抗肿瘤及子宫内膜异位症等疾病中的潜在应用价值，逐渐成为研究热点。

本综述旨在系统总结3,6,7-三甲基槲皮万寿菊素的化学结构与理化性质、植物来源及提取方法、药理活性及作用机制，结合其成药性参数，探讨其在临床应用中的前景与挑战，为后续的药物开发和临床转化提供理论依据和研究方向。

化学结构与理化性质

3,6,7-三甲基槲皮万寿菊素属于黄酮类化合物，具体为三甲氧基黄酮。其化学结构基于槲皮素骨架，在3、6、7位羟基被甲基化形成甲醚，显著影响了其理化性质和生物活性。分子式为C18H16O8，分子量360.32，LogP值约为2.5，表明其具有适中的脂溶性，有利于细胞膜穿透。

该化合物的极性表面积（TPSA）为131.39 Ų，氢键受体数为8，提示其在与蛋白靶点结合时具有较强的氢键形成能力。其血脑屏障渗透性较低，暗示在中枢神经系统的分布有限。毒理学指标显示无肝毒性、心脏毒性及hERG通道抑制，Ames致突变试验为阴性，表明其安全性较高，具备良好的成药潜力。

植物来源与提取方法

3,6,7-三甲基槲皮万寿菊素主要存在于菊科植物槲皮万寿菊属（Tagetes spp.）中，尤其是某些野生及栽培品种的花和叶部。该类植物广泛分布于美洲及亚洲部分地区，作为传统草药和观赏植物均有悠久历史。

提取工艺通常采用有机溶剂浸提结合柱层析分离技术。常用溶剂包括甲醇、乙醇及乙酸乙酯，利用其极性差异实现有效分离。现代提取方法如超声辅助提取（UAE）和微波辅助提取（MAE）已被应用以提高提取效率和纯度。纯化过程中，逆相高效液相色谱（RP-HPLC）和制备薄层色谱（Prep-TLC）是常见的分离手段。

此外，鉴定手段主要依赖于质谱（MS）、核磁共振（NMR）及紫外-可见光谱（UV-Vis）分析，确保化合物的结构准确性与纯度。

药理活性研究

3,6,7-三甲基槲皮万寿菊素表现出多种药理活性，尤以抗肿瘤和抗子宫内膜异位症作用最为显著。

抗肿瘤活性

体外细胞实验表明，该化合物能够抑制多种肿瘤细胞系的增殖，包括乳腺癌、肺癌及宫颈癌细胞。其作用机制涉及诱导细胞周期阻滞、促进凋亡及抑制肿瘤细胞迁移与侵袭。相关研究指出，3,6,7-三甲基槲皮万寿菊素通过调节多条信号通路，如PI3K/Akt、MAPK及NF-κB，发挥抗肿瘤效应。

抗子宫内膜异位症作用

子宫内膜异位症是一种以子宫内膜组织异位生长为特征的妇科疾病，病理机制复杂。3,6,7-三甲基槲皮万寿菊素通过调节多种分子靶点，如MAOA、ESR1/2、ABCB1、APEX1、ABCG2、ALOX5、XDH、ADORA3及TERT，参与炎症反应、激素信号调控及细胞凋亡过程，从而抑制病变组织的异常增殖和炎症反应。

此外，该化合物具有抗氧化和抗炎特性，有助于缓解子宫内膜异位症相关症状，改善患者生活质量。

其他药理作用

部分研究还发现3,6,7-三甲基槲皮万寿菊素具备一定的神经保护作用和免疫调节功能，但相关机制尚需深入探讨。

作用机制与分子靶点

3,6,7-三甲基槲皮万寿菊素的多靶点作用机制为其复杂药理效应的基础。其主要靶点及作用机制包括：

• MAOA（单胺氧化酶A）：调节神经递质代谢，影响炎症及细胞代谢状态，参与子宫内膜异位症病理过程。
• ESR1/ESR2（雌激素受体α/β）：调节激素信号通路，影响细胞增殖与凋亡，关键于子宫内膜异位症及激素依赖性肿瘤。
• ABCB1/ABCG2（ATP结合盒转运蛋白）：参与药物外排与多药耐药，影响肿瘤细胞对化疗药物的敏感性。
• APEX1（DNA修复酶）：参与氧化损伤修复，维护基因组稳定性。
• ALOX5（脂氧合酶5）：参与炎症介质生成，调控炎症反应。
• XDH（黄嘌呤脱氢酶）：影响氧化还原状态，参与细胞代谢。
• ADORA3（腺苷A3受体）：调节免疫反应及细胞凋亡。
• TERT（端粒酶逆转录酶）：调控细胞增殖与衰老，肿瘤细胞活性的重要标志。

通过对上述靶点的调控，3,6,7-三甲基槲皮万寿菊素能够干预细胞信号传导、代谢及基因表达，发挥抗炎、抗氧化、抗增殖及促凋亡等多重作用。

成药性评价与药代动力学

结合成药性参数，3,6,7-三甲基槲皮万寿菊素展现出良好的药代动力学和安全性特征。

• 分子量与脂溶性：360.32的分子量和2.5的LogP值符合Lipinski规则，预示其具备良好的口服生物利用度。
• 极性表面积（TPSA）：131.39 Ų虽略高，但仍在可接受范围内，支持其与靶点的有效结合。
• 氢键受体数：8个氢键受体有助于分子间相互作用，增强靶点亲和力。
• 血脑屏障渗透性：低渗透性减少中枢神经系统副作用风险。
• 毒理学指标：无肝毒性、心脏毒性及hERG抑制，Ames试验阴性，显示安全性良好。

药代动力学研究尚处于初步阶段，体内代谢途径可能涉及肝脏CYP450酶系，但具体代谢产物及动力学参数需进一步系统研究。

临床应用前景与展望

基于其多靶点、多机制的药理活性，3,6,7-三甲基槲皮万寿菊素在抗肿瘤及子宫内膜异位症治疗中展现出广阔的应用前景。其良好的安全性和成药性为临床转化提供了坚实基础。

未来研究应重点关注：

1. 深入药代动力学和毒理学评价，明确体内代谢路径及长期安全性。
2. 优化制剂与给药途径，提升生物利用度和靶向性。
3. 多中心临床前及临床试验设计，验证其疗效及安全性。
4. 联合用药策略探索，与现有药物协同作用，提高治疗效果。
5. 分子机制的深入解析，利用现代组学技术揭示其全方位作用网络。

此外，基于其结构特点，化学修饰及衍生物设计亦是未来药物开发的重要方向。

结语

3,6,7-三甲基槲皮万寿菊素作为一种具有显著生物活性的三甲氧基黄酮类天然产物，凭借其独特的化学结构和多靶点药理作用，在抗肿瘤及子宫内膜异位症等疾病的治疗中展现出巨大潜力。其良好的成药性和安全性为后续临床应用奠定了基础。

未来，通过系统的药代动力学研究、机制解析及临床验证，3,6,7-三甲基槲皮万寿菊素有望成为天然产物药物开发的典范，推动天然黄酮类化合物在现代医学中的应用与发展。