2''-O-没食子酰基金丝桃苷

英文名: 2"-O-Galloylhyperin
中文别名:
英文别名: Quercetin 3-beta-galactoside-2''-gallate
Cas 号: 53209-27-1
产品编码：BP0036
分子式: C₂₈H₂₄O₁₆
分子量: 616.484
来源:

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

作为标准品，对照品或者供研究用，不能直接用于人体。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

2''-O-没食子酰基金丝桃苷的HPLC图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

引言/概述

2''-O-没食子酰基金丝桃苷（2''-O-Galloylhyperin）是一种天然存在的类黄酮糖苷，因其独特的结构和多样的生物活性，近年来在天然产物药理学领域引起了广泛关注。该化合物属于黄酮类化合物中的一种衍生物，具有显著的抗氧化、抗炎及调节细胞功能的潜力。尤其在内皮功能障碍（Endothelial dysfunction）相关疾病的防治中，2''-O-没食子酰基金丝桃苷表现出良好的药理活性和治疗前景。内皮功能障碍作为多种心血管疾病的病理基础，其病理机制涉及氧化应激、炎症反应、细胞信号传导异常等复杂过程，针对其关键分子靶点的调控成为当前研究热点。

本文将系统综述2''-O-没食子酰基金丝桃苷的化学结构与理化性质、植物来源及提取方法，结合最新的药理活性研究，深入探讨其作用机制及分子靶点，评估其成药性及药代动力学特征，并展望其在临床应用中的潜力和发展方向，为后续研究和新药开发提供理论依据和参考。

化学结构与理化性质

2''-O-没食子酰基金丝桃苷的分子式为C30H26O16，分子量为624.48。其结构特点为在基金丝桃苷（hyperin，亦称槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷）的2''位羟基上通过酯键连接一个没食子酸基团（galloyl），形成没食子酰化的衍生物。该酯化修饰赋予其较强的亲水性和丰富的氢键形成能力，理化性质表现为LogP值约为-1.5，显示其水溶性较好，极性表面积（TPSA）高达291.68 Ų，氢键受体数多达16个，提示该分子在细胞膜通透性方面存在一定限制。

分子结构中典型的黄酮核心结构（C6-C3-C6）赋予其基本的抗氧化活性，而没食子酸基团的引入则增强了其与蛋白质靶点结合的能力，可能通过多点氢键及疏水相互作用调节生物功能。此外，该化合物不易穿透血脑屏障（BBB），这对于靶向外周血管系统疾病具有一定的优势，减少中枢神经系统副作用的风险。

植物来源与提取方法

2''-O-没食子酰基金丝桃苷主要存在于多种传统药用植物中，尤其是含有丰富槲皮素类黄酮的植物，如金丝桃属（Hypericum spp.）、虎耳草科植物及部分蔷薇科植物。其含量受植物品种、生长环境、采收时间及加工方法影响较大。

常用的提取方法包括：

1. 溶剂提取：采用乙醇、水或其混合溶剂进行回流或超声辅助提取，乙醇含量一般控制在50%-70%，以保证极性和非极性成分的有效提取。

2. 液相分离：粗提物经过液液分配、硅胶柱层析、反相高效液相色谱（RP-HPLC）等技术纯化，最终获得高纯度的2''-O-没食子酰基金丝桃苷。

3. 现代分离技术：超临界流体萃取、膜分离技术等新兴方法也被尝试应用于该化合物的提取和纯化，提高提取效率和纯度。

提取过程中需注意避免高温和强酸碱条件，以防止没食子酸酯键水解或黄酮骨架破坏，保证化合物的稳定性和活性。

药理活性研究

2''-O-没食子酰基金丝桃苷在多种体外和体内模型中表现出广泛的药理活性，尤其针对内皮功能障碍相关病理过程具有显著的调节作用。

1. 抗氧化作用
   该化合物能够有效清除过量的活性氧（ROS），减轻氧化应激对内皮细胞的损伤。其抗氧化机制主要依赖于黄酮核心结构的电子供体能力及没食子酸基团的自由基捕获功能，促进细胞内抗氧化酶（如NFE2L2调控的酶类）表达，增强细胞自身的抗氧化防御系统。

2. 抗炎活性
   2''-O-没食子酰基金丝桃苷能够抑制炎症因子如IL-6、TNF-α的释放，调节STAT3信号通路，减轻炎症反应对血管内皮的破坏，改善血管通透性和功能。

3. 调节血管功能
   通过影响蛋白激酶Cα（PRKCA）、基质金属蛋白酶2（MMP2）等分子的表达和活性，2''-O-没食子酰基金丝桃苷促进血管内皮细胞的修复和重塑，抑制血管壁炎症和纤维化过程，改善血管弹性。

4. 糖代谢及酶抑制作用
   该化合物对醛糖还原酶（AKR1B1）具有一定的抑制作用，有助于缓解糖尿病相关的内皮损伤。此外，其对蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTPN1）的调控可能改善胰岛素信号传导，间接保护血管功能。

5. 神经保护潜力
   尽管2''-O-没食子酰基金丝桃苷不易通过血脑屏障，但其抗氧化和抗炎作用可能通过改善外周血管环境，间接对神经系统产生保护效应。

作用机制与分子靶点

2''-O-没食子酰基金丝桃苷的作用机制涉及多条信号通路和多个关键靶点，具体包括：

• APP（淀粉样前体蛋白）
  该蛋白在血管内皮细胞功能调节中扮演复杂角色，2''-O-没食子酰基金丝桃苷可能通过调节APP的表达和加工，影响细胞黏附和信号传导，减轻血管炎症。

• PTPN1（蛋白酪氨酸磷酸酶1B）
  作为胰岛素信号通路的负调控因子，PTPN1的抑制有助于改善胰岛素敏感性和血管功能，2''-O-没食子酰基金丝桃苷通过与PTPN1的结合抑制其活性，促进内皮细胞代谢稳态。

• STAT3（信号转导及转录激活因子3）
  STAT3参与炎症反应和细胞存活信号，2''-O-没食子酰基金丝桃苷通过抑制STAT3磷酸化，减少促炎基因表达，缓解内皮炎症。

• PRKCA（蛋白激酶Cα）
  PRKCA在调节血管张力和细胞增殖中起关键作用，2''-O-没食子酰基金丝桃苷调控PRKCA活性，促进血管舒张和修复。

• AKR1B1（醛糖还原酶）
  AKR1B1催化葡萄糖还原为山梨醇，是糖尿病并发症的重要酶，2''-O-没食子酰基金丝桃苷抑制该酶活性，减轻糖尿病相关的内皮损伤。

• MMP2（基质金属蛋白酶2）
  MMP2介导细胞外基质降解，参与血管重塑和炎症，2''-O-没食子酰基金丝桃苷抑制MMP2活性，防止血管壁结构破坏。

• NFE2L2（核因子红系2相关因子2）
  NFE2L2是细胞抗氧化反应的主调控因子，2''-O-没食子酰基金丝桃苷激活NFE2L2信号，增强抗氧化酶表达，保护内皮细胞免受氧化损伤。

• BCHE（丁酰胆碱酯酶）
  BCHE在神经递质代谢和炎症中发挥作用，2''-O-没食子酰基金丝桃苷可能通过调节BCHE活性，影响血管神经调控。

• P4HB（蛋白二硫键异构酶）
  参与蛋白质折叠和应激反应，2''-O-没食子酰基金丝桃苷调节P4HB功能，有助于维持内皮细胞蛋白稳态。

• XDH（黄嘌呤脱氢酶）
  XDH在氧化应激中产生超氧阴离子，2''-O-没食子酰基金丝桃苷抑制XDH活性，降低氧化应激水平。

综上，2''-O-没食子酰基金丝桃苷通过多靶点、多通路协同作用，调节内皮细胞的氧化应激、炎症反应及代谢异常，发挥保护血管功能的作用。

成药性评价与药代动力学

从成药性角度来看，2''-O-没食子酰基金丝桃苷具有一定的优势与挑战：

• 分子量与极性
  分子量624.48较大，TPSA高达291.68，氢键受体数多，提示其极性较强，可能限制口服吸收和细胞膜穿透能力。

• 脂溶性（LogP）
  LogP为-1.5，显示其水溶性良好，但脂溶性不足，可能影响分布和跨膜运输。

• 血脑屏障通透性
  预测不易通过血脑屏障，适合靶向外周血管系统，降低中枢神经系统毒性风险。

• 毒性评估
  目前肝毒性、心脏毒性及hERG通道抑制等安全性数据尚不明确，需进一步体内外毒理学研究验证。

• 药代动力学
  由于缺乏系统的体内药代动力学数据，推测其口服生物利用度可能较低，体内代谢途径可能涉及酯酶水解和肝脏代谢酶的修饰。未来需通过药代动力学研究明确其吸收、分布、代谢和排泄特征，为剂型设计和给药方案提供依据。

• 药物相互作用
  作为多靶点作用的天然产物，2''-O-没食子酰基金丝桃苷可能与多种酶和转运蛋白相互作用，存在潜在的药物相互作用风险，需系统评估。

临床应用前景与展望

2''-O-没食子酰基金丝桃苷在内皮功能障碍及相关心血管疾病的防治中展现出良好的应用潜力。其多靶点、多机制的特性使其不仅能够缓解氧化应激和炎症，还能调节血管重塑和代谢异常，为治疗高血压、动脉粥样硬化、糖尿病血管并发症等提供新的思路。

未来临床转化需重点关注以下方面：

1. 剂型优化与给药途径
   鉴于其理化性质，开发纳米载体、脂质体或其他新型给药系统，提高口服生物利用度和靶向性。

2. 安全性与毒理学研究
   系统评估其长期用药的安全性，特别是肝脏和心脏毒性，明确其临床使用的风险-收益比。

3. 临床试验设计
   开展早期临床试验，验证其在内皮功能障碍患者中的疗效和安全性，结合生物标志物监测治疗效果。

4. 联合用药策略
   探索与现有心血管药物的联合应用，发挥协同增效作用，降低单药剂量和副作用。

5. 结构修饰与衍生物开发
   基于2''-O-没食子酰基金丝桃苷骨架，设计合成结构优化的衍生物，提高药物活性和药代动力学性能。

结语

作为一种具有独特结构和多重生物活性的天然黄酮糖苷，2''-O-没食子酰基金丝桃苷在内皮功能障碍及相关心血管疾病的防治中展现出广阔的研究和应用前景。其多靶点调控机制为理解天然产物在复杂疾病中的作用提供了新的视角。未来通过系统的药理、毒理及临床研究，结合现代药物设计与递送技术，有望推动2''-O-没食子酰基金丝桃苷及其衍生物向临床转化，成为心血管疾病防治的新型天然药物资源。