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白杨素

Name: 白杨素
Brand: Biopurify
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP0346

CAS号: 480-40-0

纯度: 98%

品牌: Biopurify

植物来源: 木蝴蝶

产品分析证书（COA） MSDS下载

白杨素是一种雌激素阻断剂。白杨素是一种二羟基黄酮，其中两个羟基位于 5 和 7 位。它具有抗氧化剂、抗肿瘤剂、保肝剂、抗炎剂、植物代谢物和 EC 2.7.11.18（肌球蛋白轻链激酶）抑制剂的作用。它是二羟基黄酮和7-羟基黄酮醇。

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产品介绍相关产品产品成药性预测参数参考文献产品资料

英文名: Chrysin
中文别名: 柯因
英文别名: Chrysinic acid
Cas 号: 480-40-0
产品编码：BP0346
分子式: C₁₅H₁₀O₄
分子量: 254.241
来源: 紫薇科植物木蝴蝶

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

白杨素的HPLC图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
70.67
LogP
（油水分配系数的对数）
2.73
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
2.51
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.04
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
3.49
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
12.63
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
92.70
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
2.10
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.6
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
否

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Food Bioscience(December 2024)

产品资料

引言/概述

天然产物长期以来一直是创新药物发现的重要源泉，其中黄酮类化合物因其广泛的生物活性和较低的毒性而备受关注。白杨素（Chrysin），化学名5,7-二羟基黄酮，是一种典型的二羟基黄酮类化合物，CAS号为480-40-0。它最初因其在蜂胶等天然产物中的存在而被认识，并展现出包括抗氧化、抗炎、抗肿瘤在内的多种药理活性。近年来，随着对肿瘤、神经退行性疾病等复杂疾病机制的深入理解，白杨素作为多靶点调节剂的潜力日益凸显，特别是在乳腺癌等激素相关肿瘤的研究中，其作为雌激素阻断剂的特性引起了药理学界的广泛兴趣。本文旨在系统综述白杨素的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及其临床应用前景，以期为该天然产物的深度开发和转化研究提供全面的科学参考。

化学结构与理化性质

白杨素的分子式为C₁₅H₁₀O₄，分子量为254.2410 g/mol。其基本骨架为黄酮（2-苯基色原酮），在A环的5位和7位各有一个酚羟基，这是其发挥抗氧化活性的关键药效团。该结构使其成为二羟基黄酮和7-羟基黄酮醇的代表性成员。

在理化性质方面，白杨素表现出典型的黄酮类化合物特征。其脂水分配系数（LogP）为2.7293，表明其具有适度的亲脂性，有利于跨膜转运，但也可能影响其在水相中的分散。理论极性表面积（TPSA）为70.6700 Å²，反映了分子中极性基团（主要是两个羟基）所占的面积。水溶性较差，约为0.0377 mg/mL，这在一定程度上限制了其生物利用度。此外，预测模型显示其血脑屏障透过性较低，提示其可能不易进入中枢神经系统。在早期安全性筛选中，白杨素的Ames试验结果为0.6（通常认为小于2为阴性），初步提示其致突变风险较低，且对hERG钾通道无明显抑制作用，表明其潜在的致心律失常风险较小。

植物来源与提取方法

白杨素在自然界中分布广泛，主要存在于多种植物和蜂产品中。其经典的植物来源包括紫薇属植物（如木蝴蝶 Oroxylum indicum 的树皮和种子）、白杨树皮、西番莲（Passiflora spp.）以及一些蘑菇中。此外，蜂胶，特别是杨树型蜂胶，是白杨素最丰富和知名的天然来源之一，这也是其名称“白杨素”的由来。

从原料中提取白杨素常采用有机溶剂萃取法。常用溶剂包括甲醇、乙醇、乙酸乙酯等。典型的提取流程为：将干燥粉碎的植物材料或蜂胶用适当溶剂进行加热回流或超声辅助提取，随后经过滤、浓缩得到粗提物。进一步的纯化则依赖于色谱技术，如硅胶柱色谱、高效液相色谱（HPLC）等，以获得高纯度的白杨素单体。随着绿色化学的发展，超临界流体萃取（如CO₂萃取）等现代技术也被探索用于提高提取效率和选择性。生物合成途径的研究表明，白杨素在植物中由苯丙氨酸经查尔酮合成酶等系列酶催化生成，这为未来通过合成生物学策略规模化生产奠定了基础。

药理活性研究

大量的体外和体内研究证实，白杨素具有多样化的药理活性，为其多方面的治疗潜力提供了支撑。

抗肿瘤活性：这是白杨素研究最深入的领域之一。研究表明，白杨素对多种癌细胞系具有增殖抑制和促凋亡作用，尤其对乳腺癌细胞敏感。其活性不仅限于细胞毒性，还包括抑制细胞迁移、侵袭和血管生成等。
抗氧化与抗炎活性：作为多酚类化合物，白杨素能有效清除自由基（如DPPH、ABTS自由基），并上调细胞内抗氧化酶（如超氧化物歧化酶SOD、谷胱甘肽过氧化物酶GPx）的活性。在多种急慢性炎症模型（如LPS诱导的RAW264.7巨噬细胞炎症、小鼠耳肿胀模型）中，白杨素通过抑制促炎因子（如TNF-α, IL-6, IL-1β）的释放和炎症相关酶（如COX-2, iNOS）的表达，发挥抗炎作用。
保肝与神经保护活性：在四氯化碳、对乙酰氨基酚等诱导的肝损伤动物模型中，白杨素显示出降低血清转氨酶水平、减轻肝组织病理损伤的保肝效果。其抗氧化和抗炎特性在其中起关键作用。此外，一些研究提示白杨素可能通过抑制神经炎症和氧化应激，对阿尔茨海默病等神经退行性疾病模型具有保护潜力，尽管其低血脑屏障透过性是一个挑战。
其他活性：研究还报道了白杨素具有抗焦虑、抗微生物、抗糖尿病并发症等潜在活性，显示了其作为多效性分子的广阔前景。

作用机制与分子靶点

白杨素的药理作用，尤其是其抗乳腺癌活性，是通过调控多个关键信号通路和分子靶点实现的，体现了多靶点作用的特点。针对所提及的靶点，其作用机制可归纳如下：

激素受体调节：白杨素被定义为一种雌激素阻断剂。它主要通过与雌激素受体β（ESR2）结合，发挥选择性雌激素受体调节剂（SERM）样作用，从而拮抗雌激素受体α（ESR1）介导的促增殖信号，这在激素受体阳性乳腺癌的治疗中具有重要意义。
诱导细胞凋亡与自噬：白杨素可上调促凋亡蛋白（如Bax），并下调抗凋亡蛋白Bcl-2（BCL2）的表达，破坏线粒体膜电位，导致细胞色素C释放，从而激活caspase级联反应，诱导癌细胞凋亡。同时，它也能激活AMP活化蛋白激酶（AMPK，由PRKAA1编码），这一能量感受器可抑制mTOR通路，进而诱导保护性自噬或与凋亡协同作用。
抑制增殖与转移信号：白杨素能有效抑制信号转导与转录激活因子3（STAT3）的磷酸化与活化。STAT3是重要的致癌转录因子，其持续激活与细胞增殖、存活和转移密切相关。抑制STAT3通路可下调其下游靶基因（如Cyclin D1, Survivin）的表达。此外，白杨素还能抑制蛋白激酶Cα（PRKCA）的活性，并降低基质金属蛋白酶-2（MMP2）的表达，从而抑制癌细胞的侵袭和转移能力。
逆转多药耐药：乳腺癌化疗常因多药耐药（MDR）而失败。白杨素被证实是ATP结合盒转运蛋白如P-糖蛋白（ABCB1）和乳腺癌耐药蛋白（ABCG2）的抑制剂。通过竞争性抑制这些外排泵的功能，白杨素可以增加化疗药物（如阿霉素、紫杉醇）在癌细胞内的蓄积，从而逆转耐药性。
其他靶点相互作用：白杨素还被报道可抑制酪氨酸酶（TYR）活性，这可能与其抗氧化及潜在的皮肤美白应用相关。与微管相关蛋白tau（MAPT）的相互作用，则暗示了其在调节tau蛋白病理磷酸化、干预神经原纤维缠结形成方面的可能机制。

成药性评价与药代动力学

尽管白杨素在体外展现出优异的生物活性，但其成药性，特别是口服生物利用度，是制约其临床转化的主要瓶颈。

药代动力学研究表明，白杨素口服吸收迅速但程度有限。其主要原因在于：首过效应显著，在肠道和肝脏中极易被UDP-葡萄糖醛酸转移酶（UGT）等代谢酶广泛结合，生成葡萄糖醛酸苷或硫酸酯结合物，导致原型药物进入体循环的比例很低。这也是其预测血脑屏障透过性低的原因之一。其水溶性差也影响了在胃肠道的溶出和吸收。

为了提高其生物利用度，研究人员探索了多种策略：
1. 结构修饰：合成其前药或衍生物，如制备磷脂复合物、氨基酸酯衍生物等，以改善溶解性和代谢稳定性。
2. 制剂技术：利用纳米技术，如制备白杨素纳米晶体、脂质体、固体脂质纳米粒、聚合物胶束等，通过增加比表面积、促进淋巴吸收或提供保护性载体来增强其溶解性、稳定性和靶向性。
3. 联合给药：与代谢酶抑制剂（如胡椒碱）联用，可显著抑制白杨素的葡萄糖醛酸化，从而提高其血药浓度。

毒理学研究方面，现有动物实验表明白杨素在适当剂量下安全性较好，但高剂量长期使用的潜在毒性仍需系统评估。其Ames试验阴性及无hERG抑制特性为其安全性提供了初步支持。

临床应用前景与展望

白杨素的多靶点药理特性为其在多种疾病领域的应用提供了可能，但其发展仍处于临床前或早期临床探索阶段。

癌症辅助治疗与化学预防：作为天然膳食补充剂成分，白杨素在乳腺癌的化学预防方面具有潜力。其逆转多药耐药的作用，使其有望与常规化疗药物联用，提高化疗疗效，克服耐药。未来研究可聚焦于开发白杨素与标准化疗的联合用药方案，并利用纳米递送系统实现肿瘤靶向，提高疗效并降低全身毒性。
慢性炎症性疾病：基于其强大的抗炎和抗氧化活性，白杨素或可用于治疗关节炎、肝炎、动脉粥样硬化等慢性炎症相关疾病。
神经保护剂：尽管存在血脑屏障挑战，但通过鼻腔给药或开发能够穿透血脑屏障的纳米制剂或前药，白杨素在阿尔茨海默病、帕金森病等神经退行性疾病的防治中仍具探索价值。
功能性食品与化妆品：作为安全的天然抗氧化剂，白杨素已应用于一些保健食品和化妆品中，用于抗衰老、皮肤保护等。

未来的研究方向应集中于：① 深入阐明其复杂的作用网络，特别是不同靶点之间的交互作用；② 系统开展符合规范的良好实验室规范（GLP）毒理学研究，明确其安全剂量范围；③ 大力推动基于新型递送系统的制剂开发，从根本上解决其生物利用度低的难题；④ 设计并开展严谨的临床试验，验证其在特定疾病（如耐药性乳腺癌）中的有效性和安全性。

结语

白杨素作为一种来源广泛的天然二羟基黄酮，凭借其抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多重药理活性，以及作用于AMPK、STAT3、BCL2、雌激素受体及多药耐药蛋白等多个关键靶点的独特机制，展现出重要的药物开发价值。尽管其较差的溶解性和口服生物利用度是目前临床转化的主要障碍，但通过现代药物化学和药剂学手段的不断革新，这一挑战正逐步被攻克。随着对其分子机制认识的深化和递送技术的突破，白杨素有望从一种有潜力的先导化合物，发展成为用于癌症、炎症等疾病预防和治疗的创新药物或高效辅助治疗剂，为天然产物的现代化和精准化应用提供典范。