中文名：白桦脂醇
英文名: Betulin
中文别名: 白桦醇
英文别名: Betulinol (obsol;); Trochol
Cas 号: 473-98-3
产品编码：BP0269
分子式: C30H50O2
分子量: 442.728
来源: 桦木科植物白桦树
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
白桦脂醇的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
40.46
6.86
6.86
0.00
7.53
9.38
高
91.81
4.76
否
否
否
否
无
无
0.0
否
否
否
否
天然产物是新药发现与开发的重要宝库，其中五环三萜类化合物因其结构多样性和广泛的生物活性而备受关注。白桦脂醇（Betulin），又称桦木脑，是一种典型的羽扇豆烷型五环三萜，广泛存在于多种植物中，尤其以白桦树皮中含量最为丰富。自其被发现以来，白桦脂醇便以其独特的化学结构和多样的药理活性吸引了药物化学、药理学及临床医学研究者的目光。早期研究多集中于其抗炎、抗菌等传统用途，而随着现代分子生物学技术的发展，其深层次的抗病毒、抗肿瘤、调节代谢等活性及其作用机制被逐步揭示。特别是其作为固醇调节元件结合蛋白（SREBP）抑制剂的发现，为治疗代谢性疾病和某些癌症提供了新的思路。本文旨在系统综述白桦脂醇的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及临床应用前景，以期为该天然产物的深度开发和转化研究提供全面的学术参考。
白桦脂醇的化学名称为羽扇豆-20(29)-烯-3β,28-二醇，分子式为C₃₀H₅₀O₂，CAS号为473-98-3。其分子量为442.7280，属于五环三萜类化合物中的羽扇豆烷型。其核心结构由五个环（A-E）组成，具有一个异丙基侧链。其特征性结构包括：C-20(29)位的双键（Δ²⁰(²⁹)）、C-3位的β-构型羟基（3β-OH）以及C-28位的羟甲基（-CH₂OH）。这种二醇结构是其许多生物活性的基础。
在理化性质方面，白桦脂醇呈白色针状结晶或粉末。其脂溶性较高，计算所得的脂水分配系数（LogP）为6.8595，表明其高度亲脂。相应地，其水溶性极低，约为0.0002 mg/mL，这在一定程度上限制了其生物利用度。其拓扑极性表面积（TPSA）为40.4600 Ų，相对较小，符合其高脂溶性的特征。基于其理化性质预测，白桦脂醇具有较高的血脑屏障透过能力，这为其潜在的中枢神经系统相关疾病（如某些病毒性脑炎、神经胶质瘤）的治疗提供了可能。安全性初步评估显示，其无明显的hERG钾通道抑制活性（预示心脏毒性风险较低），且Ames试验结果为阴性（0.0），表明其无致突变性，具有较好的安全性基础。
白桦脂醇在自然界中分布广泛，是多种植物表皮或树皮的主要次生代谢产物之一。其最丰富和知名的来源是白桦属植物，尤其是白桦（Betula pendula）和垂枝桦（Betula pubescens）的树皮，含量可达干重的10%-30%。此外，在黄杞属、榄仁树属、鼠尾草属以及一些蔷薇科植物的树皮、树叶和根皮中也有发现。
从植物材料中提取白桦脂醇的方法多样，传统与现代技术并存。传统方法主要包括有机溶剂提取法，常用溶剂有氯仿、甲醇、乙醇、乙酸乙酯等。其中，乙醇因成本低、毒性小而常用于工业化初步提取。随后通过硅胶柱层析、重结晶等方法进行纯化。近年来，绿色、高效的提取技术得到广泛应用，如超临界CO₂流体萃取法，该方法操作温度低、无溶剂残留、选择性好，能有效提取高纯度的白桦脂醇。微波辅助提取和超声辅助提取也能显著缩短提取时间，提高提取效率。提取工艺的优化通常关注溶剂类型、浓度、料液比、温度和时间等因素。从白桦脂醇进一步衍生化或半合成其活性更高的衍生物（如白桦脂酸，Betulinic Acid）也是研究热点，这为改善其成药性提供了重要途径。
大量体外和体内研究证实，白桦脂醇具有广泛且显著的药理活性，涵盖抗病毒、抗肿瘤、抗炎、镇痛、抗菌、保肝等多个领域。
抗病毒活性：这是白桦脂醇最受关注的活性之一。研究表明，它对多种病毒表现出抑制作用。其抗人类免疫缺陷病毒（HIV）的活性与抑制HIV-1蛋白酶（HIV1-PR）和整合酶（INT）有关，并能通过阻断病毒与宿主细胞共受体CCR5和CXCR4的结合来抑制病毒进入。对单纯疱疹病毒（HSV），白桦脂醇可能通过干扰病毒早期蛋白如UL42（DNA聚合酶辅助亚基）、UL54（ICP27，即刻早期蛋白）的功能以及病毒胸苷激酶（TK）来发挥作用。此外，研究还提示其可能通过调节髓过氧化物酶（MPO）等宿主因子来间接发挥抗病毒效应。
抗肿瘤活性：白桦脂醇对多种人类肿瘤细胞系表现出细胞毒性或生长抑制作用，包括白血病（如K562细胞）、黑色素瘤、神经母细胞瘤、肝癌、肺癌、乳腺癌等。其作用具有选择性，对某些正常细胞的毒性较低。在动物模型中，白桦脂醇能抑制肿瘤生长和转移。
抗炎与镇痛活性：白桦脂醇能显著抑制急性和慢性炎症模型中的炎症反应，如角叉菜胶诱导的大鼠足爪肿胀、棉球肉芽肿等。其镇痛作用在醋酸扭体法和热板法实验中得到了证实。这些活性与其抑制促炎因子（如TNF-α, IL-1β, IL-6）的产生和前列腺素的合成有关。
代谢调节活性：作为SREBP抑制剂（在K562细胞中IC₅₀为14.5 μM），白桦脂醇能干扰细胞内胆固醇和脂肪酸的合成通路。SREBP是调控脂质合成相关基因表达的关键转录因子，抑制其活性有助于降低血脂，对动脉粥样硬化、非酒精性脂肪肝等代谢性疾病具有潜在治疗价值。
其他活性：还包括抗菌、抗氧化、保肝、抗疟等。其抗菌谱涵盖部分革兰氏阳性菌和真菌。
白桦脂醇的多重药理活性源于其与多个分子靶点的相互作用，构成了一个多靶点的作用网络。
SREBP通路抑制：这是其调节代谢的核心机制。白桦脂醇能抑制SREBP的剪切活化及其向细胞核的转运，从而下调HMG-CoA还原酶、脂肪酸合酶等下游靶基因的表达，最终抑制胆固醇和脂肪酸的从头合成。
线粒体途径与细胞凋亡诱导：在抗肿瘤方面，白桦脂醇及其衍生物（如白桦脂酸）可通过诱导线粒体膜电位下降，促进细胞色素C释放，激活caspase级联反应，从而启动内源性凋亡途径。此过程可能与直接作用于线粒体膜或调节Bcl-2家族蛋白有关。
抗病毒作用靶点：如前所述，其抗病毒作用涉及多个直接和间接靶点。直接靶点包括病毒编码的关键酶（HIV-1 PR, INT, HSV TK）和进入宿主细胞所需的共受体（CCR5, CXCR4）。间接作用可能涉及调节宿主免疫反应或氧化应激反应（如通过MPO）。
炎症信号通路调控：白桦脂醇的抗炎作用与抑制核因子-κB（NF-κB）和丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）信号通路密切相关。它能抑制IκBα的降解，阻止NF-κB p65亚基核转位，进而减少炎症介质的转录表达。
其他潜在靶点：还包括拓扑异构酶、微管蛋白、STAT3信号通路等，这些靶点在其抗肿瘤、抗增殖活性中可能扮演重要角色。
尽管白桦脂醇药理活性广泛，但其成药性面临挑战，主要问题在于其极低的水溶性和由此导致的生物利用度低下。
药代动力学特性：动物药代动力学研究显示，白桦脂醇口服吸收较差，生物利用度低。这主要归因于其高脂溶性和低溶解性。进入体内后，它广泛分布于各组织，由于其高脂溶性和较小的分子量，能够较好地透过血脑屏障，这在治疗中枢神经系统疾病方面是一个优势。白桦脂醇在肝脏主要通过细胞色素P450酶系（如CYP3A4）代谢，发生羟基化、氧化等反应，主要生成白桦脂酸等代谢物。其原型及代谢物主要通过胆汁和粪便排泄，肾脏排泄较少。
成药性优化策略：为提高其成药性，研究者们采取了多种策略：
1. 结构修饰：在其C-3、C-28位引入亲水性基团（如磷酸酯、氨基酸酯、糖苷），合成一系列衍生物，旨在改善水溶性和生物活性。
2. 制剂技术：利用先进的药物递送系统是解决其溶解性和生物利用度问题的有效手段。包括：纳米制剂（如脂质体、固体脂质纳米粒、聚合物纳米粒）、环糊精包合物、自微乳给药系统（SMEDDS）和磷脂复合物等。这些技术能显著增加白桦脂醇的表观溶解度，促进其肠道吸收和淋巴转运，提高口服生物利用度，并可能实现靶向递送。
3. 前药策略：设计在体内特定部位或环境下才释放出活性母体药物的前药，以提高靶向性和稳定性。
白桦脂醇的临床应用前景广阔，但大多仍处于临床前研究或早期临床探索阶段。
白桦脂醇作为一种资源丰富、结构独特、活性多样的天然五环三萜化合物，在抗病毒、抗肿瘤、抗炎及代谢调节等方面展现出巨大的药用潜力。尽管其固有的低水溶性和生物利用度问题给成药性带来了挑战，但通过现代药物化学的结构修饰和药剂学的先进递送技术，这些障碍正被逐步克服。从传统药用植物到现代多靶点药物先导化合物，白桦脂醇的研究历程是天然产物创新药物研发的典范。随着对其作用机制更深入的解析和制剂技术的不断突破，白桦脂醇及其优化产物有望在未来为人类治疗病毒感染、恶性肿瘤、代谢综合征等重大疾病提供新的有效武器，其临床应用前景令人期待。持续的多学科交叉研究将是推动这一宝贵天然资源实现其最大医学价值的关键。
版权所有：© 成都普瑞法科技开发有限公司（2015）备案号：蜀ICP备15035167号-1 客服热线：400-829-7929
技术支持：南京库价
