英文名: Toosendanin
中文别名:
英文别名: Chuanliansu; 12-Acetoxyamoorastatin
Cas 号: 58812-37-6
产品编码：BP1398
分子式: C30H38O11
分子量: 574.623
来源: Melia azedarach and Melia toosendan
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
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天然产物作为药物发现的宝库，在人类对抗疾病的漫长历史中扮演了至关重要的角色。其中，植物来源的三萜类化合物因其结构多样性和广泛的生物活性，一直是药物化学与药理学研究的热点。川楝素（Toosendanin），一种从传统中药川楝子中分离得到的柠檬苦素类三萜化合物，自其被发现以来，便以其独特的杀虫活性闻名于世。随着现代药理学研究的深入，川楝素的生物活性谱不断扩展，其抗炎、镇痛、抗肿瘤及抗寄生虫等多重药理作用逐渐被揭示，展现出超越传统应用的巨大潜力。特别是在全球寄生虫病（如疟疾）防治形势依然严峻、现有药物面临耐药性挑战的背景下，川楝素作为一种具有全新作用机制的先导化合物，其研究价值日益凸显。本文旨在系统综述川楝素的化学结构、植物来源、药理活性、作用机制、成药性评价及临床应用前景，以期为该天然产物的深度开发与转化研究提供全面的学术参考。
川楝素（Toosendanin, C30H38O11）的化学结构属于高度氧化的柠檬苦素类三萜。其基本骨架为四环三萜，具有多个含氧官能团，包括环氧、内酯、羟基和呋喃环等，这些结构特征是其生物活性的物质基础。其CAS号为58812-37-6，分子量为574.6230。
从理化性质分析，川楝素的脂水分配系数（LogP）为1.3106，表明其具有一定的亲脂性，但并非高度疏水。其拓扑极性表面积（TPSA）高达165.2600 Ų，这主要归因于分子中存在的大量氧原子和极性基团，预示着其分子极性较强，可能影响其跨膜转运能力。水溶性数据（0.0549 mg/mL）证实了其在水中的溶解度较低，这符合多数三萜类化合物的特性，也是其制剂开发中需要克服的关键问题之一。初步的成药性风险评估显示，川楝素对hERG钾通道无显著抑制作用，提示其潜在的致心律失常风险较低；Ames试验结果为0.0，初步表明其在本测试体系下无致突变性，为其安全性评价提供了早期积极信号。值得注意的是，其血脑屏障透过性预测为“低”，这意味着它可能不易进入中枢神经系统，这对于主要针对外周或血液寄生虫（如疟原虫）的治疗而言，可能减少中枢副作用，但若靶点位于中枢，则需考虑结构修饰。
川楝素主要来源于楝科植物川楝（Melia toosendan Sieb. et Zucc.）的干燥成熟果实，即中药“川楝子”。川楝子作为传统中药，历史悠久，常用于疏肝泄热、行气止痛、杀虫，其驱虫功效在古籍中早有记载，这与现代研究所揭示的川楝素强效杀虫活性高度吻合。
从植物材料中提取川楝素通常采用有机溶剂萃取法。经典流程包括：将干燥的川楝子果实粉碎，首先用石油醚或正己烷进行脱脂处理，以去除油脂和叶绿素等弱极性杂质。随后，使用中等极性的有机溶剂，如乙酸乙酯、乙醇或甲醇进行反复浸提或回流提取，川楝素在此类溶剂中溶解度较高。得到的粗提物经过浓缩后，需通过一系列色谱分离技术进行纯化，常采用硅胶柱色谱、反相柱色谱（如ODS）、以及高效液相色谱（HPLC）等。近年来，一些现代提取技术如超声辅助提取、微波辅助提取和超临界流体萃取等也被探索应用于川楝素的提取，以期提高提取效率、减少溶剂消耗和保护热不稳定成分。提取工艺的优化目标在于实现川楝素的高得率、高纯度，并确保其生物活性在提取过程中得以保持。
川楝素的药理活性研究始于其显著的杀虫作用，并已拓展至多个治疗领域。
川楝素的多重药理活性源于其与生物体内多个分子靶点的相互作用，尤其是在抗寄生虫领域，其多靶点作用特征尤为明显，这可能是其不易产生耐药性的原因之一。根据提供的靶点信息，其作用机制可归纳如下：
此外，川楝素的抗炎作用与抑制NF-κB、MAPK等炎症信号通路有关；其诱导肿瘤细胞凋亡则与调控Bcl-2/Bax比例、激活Caspase级联反应、诱导内质网应激等相关。
尽管川楝素在体外和动物模型中展现出令人鼓舞的生物活性，但其成药性（Drug-likeness）仍面临挑战，系统的药代动力学研究对于其转化至关重要。
吸收、分布、代谢、排泄（ADME）：
安全性评价：除前述hERG和Ames阴性结果外，全面的毒理学研究必不可少。川楝素已知的神经肌肉毒性是其临床前安全评价的重点。急性、亚急性、慢性毒性实验，以及生殖毒性、遗传毒性全套研究是推进其临床研究的必经之路。治疗指数（有效剂量与毒性剂量之比）的确定将直接决定其临床应用窗口。
制剂开发：针对其溶解性差的问题，开发合适的给药系统是提高其成药性的关键。例如，注射用纳米制剂可能用于重症寄生虫感染的急救；口服缓释制剂或可提高其生物利用度和作用时间。
川楝素的临床应用前景广阔，但道路曲折，需从多维度进行探索和突破。
作为新型抗寄生虫药物先导化合物：在疟疾、血吸虫病等寄生虫病耐药性问题日益突出的当下，川楝素的多靶点作用机制使其成为开发新一代抗寄生虫药的理想候选。其与现有药物无交叉耐药性的特点极具吸引力。未来的研究应聚焦于针对关键寄生虫靶点的结构优化，在保持高效抗虫活性的同时，降低对哺乳动物的毒性（特别是神经毒性），提高选择性指数。
在炎症及疼痛管理中的应用潜力：其抗炎镇痛活性为开发用于类风湿性关节炎、骨关节炎、术后疼痛等疾病的药物提供了新思路。可探索其局部外用制剂（如凝胶、贴剂），以规避全身给药可能带来的毒性，直接作用于患处。
抗肿瘤领域的探索：川楝素的抗肿瘤活性虽处于临床前阶段，但提示其可能作为化疗增敏剂或辅助治疗药物。需要深入研究其抗肿瘤的具体信号通路，并评估其与现有化疗药物的协同作用。
农业绿色杀虫剂的开发：基于其源于植物的特性及高效的杀虫活性，川楝素或其结构优化衍生物在开发环境友好型生物农药方面具有明确且现实的应用前景，这符合可持续农业的发展方向。
展望未来，川楝素的研究应着重于：① 运用计算机辅助药物设计、结构生物学等手段，阐明其与关键靶蛋白（如PFCRT， PFATP6）的精确结合模式，指导理性药物设计；② 加强系统药代动力学和毒理学研究，明确其人体内的ADME特征和安全边界；③ 积极开发现代药物递送技术，改善其理化缺陷；④ 探索其与其他药物的联合用药方案，以增强疗效、降低剂量和毒性。只有通过多学科交叉的深入研究，才能将川楝素从一种有潜力的天然产物，真正转化为可用于临床治疗或农业生产的创新药物或产品。
川楝素作为一种具有悠久应用历史的天然产物，其现代药理学价值正被不断重新认识和挖掘。从传统的驱虫药到具有多靶点抗疟、抗炎、镇痛乃至抗肿瘤潜力的先导化合物，川楝素的研究历程是天然产物创新药物发现的典型缩影。尽管在成药性方面面临溶解性、毒性等挑战，但其独特的化学结构和多样化的生物活性机制，赋予了它不可替代的研究价值。随着现代科学技术，特别是结构生物学、计算化学和新型制剂技术的飞速发展，我们有理由相信，通过对川楝素的持续深入研究和合理改造，必将能够克服其现有短板，开发出高效低毒的新型药物，为人类健康事业和绿色农业发展做出重要贡献。对川楝素的探索，不仅是对一个单一化合物的深耕，更是对中药宝库进行现代化、国际化阐释的生动实践。
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