英文名: Rhodamine B
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 81-88-9
产品编码：BP1210
分子式: C28H31ClN2O3
分子量: 479.017
来源:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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罗丹明B的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
56.69
2.84
0.91
0.01
0.70
2.94
低
87.15
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是
否
否
否
无
有
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是
否
罗丹明B（Rhodamine B， CAS号：81-88-9），作为一种经典的呫吨类荧光染料，自19世纪末被合成以来，其鲜艳的色泽与卓越的荧光特性使其在纺织、造纸、化妆品及生物医学标记等领域得到了广泛应用。长期以来，其在药理学领域的角色主要局限于一种非特异性的细胞染色剂或示踪工具。然而，随着多学科交叉研究的深入，特别是针对日益严峻的细菌耐药性问题，研究者们开始重新审视这类已知化合物的生物活性。近年来，一系列体外研究意外地揭示，罗丹明B不仅具备广谱的抗菌潜力，其作用可能涉及多个关键的细菌靶点，这为其从“染色工具”向“潜在抗菌先导化合物”的身份转变提供了新的科学依据。本文旨在系统综述罗丹明B的化学基础、传统来源、新兴的药理活性（尤其聚焦于抗菌作用）、潜在的作用机制与分子靶点，并对其成药性进行初步评价，最后展望其在抗感染治疗领域的应用前景与挑战。
罗丹明B的化学名称为N-[9-(2-羧基苯基)-6-(二乙基氨基)-3H-呫吨-3-亚基]-N-乙基乙胺氯化物，是一种有机氯化物盐。其分子式为C₂₈H₃₁ClN₂O₃，分子量为443.5670。从结构上看，它属于呫吨染料家族，核心结构为一个氧杂蒽（呫吨）环，该环系统具有高度的平面性和共轭性，是其产生强烈荧光的基础。环上连接有二乙氨基（作为强电子给体）和羧基苯基（可作为电子受体或提供配位点），这种推-拉电子结构极大地优化了其光物理性质。
在理化性质方面，罗丹明B通常呈现为绿色结晶或红紫色粉末，易溶于水、乙醇、甲醇等极性溶剂，其水溶液呈鲜艳的蓝红色，并发出强烈的橙红色荧光（最大激发波长约在550 nm，最大发射波长约在575 nm）。计算化学参数显示其脂水分配系数（LogP）为2.8373，表明其具有一定的亲脂性。拓扑极性表面积（TPSA）为56.69 Ų，相对较小。其水溶性数值为0.0080（可能指摩尔溶解度或相关参数），表明其在水中溶解度有限，但在酸性或碱性条件下，其羧基和氨基的离子化状态会显著改变溶解特性。这些性质共同决定了其在生物体系中的分布、渗透及与生物大分子相互作用的能力。
需要明确指出的是，罗丹明B并非传统意义上的天然产物。它是一种通过全化学合成方法制备的化合物，在自然界中并无已知的植物或微生物直接生物合成来源。其合成通常以间羟基二乙基苯胺和邻苯二甲酸酐为起始原料，通过缩合、成环、酸化等步骤制得。因此，本节内容更准确地应阐述其作为“研究对象”的获取与纯化方法。
在实验室研究中，高纯度的罗丹明B可作为标准品从商业渠道获得。若涉及从复杂基质（如被其染色的纺织品、环境样本或非法添加的食品、药品）中检测或提取罗丹明B，则需要采用特定的提取与纯化技术。常用的方法包括：
1. 溶剂提取法：利用罗丹明B在不同溶剂中的溶解度差异进行提取。例如，使用甲醇、乙醇或水-有机溶剂混合体系从固体样本中超声辅助提取。
2. 固相萃取法：针对液体样本（如饮料、尿液），可采用C18等反相固相萃取柱进行富集和纯化，以去除基质干扰。
3. 色谱分离法：为进一步纯化或分析，常采用高效液相色谱法，结合紫外-可见或荧光检测器进行定性与定量分析。
尽管非天然来源，但将其纳入天然产物药理学讨论的范畴，体现了现代药物发现从“已知化学空间”中重新挖掘生物活性的逆向思维，具有重要的方法论意义。
长期以来，罗丹明B的药理活性研究并非主流。其已知的生物学效应多与其作为染料或探针的特性相关，例如线粒体膜电位检测中的非特异性染色。然而，近年来的研究逐渐聚焦于其潜在的抗菌活性，这构成了其药理活性研究的核心新进展。
抗菌活性：多项体外研究表明，罗丹明B对多种革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（如大肠杆菌、铜绿假单胞菌）均显示出不同程度的抑制活性。其最小抑菌浓度值因菌株而异，通常在微摩尔到毫摩尔浓度范围。值得注意的是，一些研究提示其对某些耐药菌株，如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），也可能存在抑制作用，这为其应对耐药性问题带来了希望。此外，对部分真菌（如白色念珠菌）也有抑制作用的报道，但活性通常弱于对细菌的作用。
作用特点：
1. 广谱性：对多种细菌具有抑制潜力。
2. 浓度依赖性：其抗菌效应随浓度增加而增强，高浓度下可表现出杀菌作用。
3. 可能与膜相互作用：其两亲性结构提示可能干扰细菌细胞膜完整性，导致内容物泄漏。
4. 对生物被膜的影响：初步研究显示，亚抑菌浓度的罗丹明B可能干扰细菌生物被膜的形成，这对治疗慢性感染具有重要意义。
需要强调的是，目前绝大多数活性数据来源于体外实验，其体内有效性和安全性尚未得到证实。此外，其强烈的染色特性可能干扰某些实验结果的解读，需谨慎设计对照。
罗丹明B的抗菌作用机制尚未完全阐明，但基于其化学结构特征和现有的生物信息学及初步实验研究，推测其可能通过多靶点作用模式发挥效应，这与许多天然抗菌产物的特性相似。相关研究指向以下潜在靶点：
核酸合成相关靶点：
细胞分裂靶点：
细胞膜与细胞壁合成靶点：
甾醇合成靶点（针对真菌）：
多靶点协同效应：罗丹明B可能并非强效作用于单一靶点，而是以中等强度同时影响多个细菌生命过程的关键节点。这种多靶点特性可能带来两个优势：一是降低单一靶点突变导致耐药性快速产生的风险；二是产生协同抗菌效应。然而，这也可能增加其对宿主细胞的潜在毒性风险。
基于提供的参数和现有知识，对罗丹明B作为潜在药物的成药性进行初步评价：
总结：从初步的理化参数看，罗丹明B具备一些类药性质，但在水溶性、潜在的慢性毒性和安全性方面存在重大隐患。其作为药物的开发，必须建立在全面、严格的临床前安全性评价基础之上。
罗丹明B从荧光染料迈向潜在抗菌药物的道路，既充满机遇，也布满挑战。
潜在应用前景：
1. 新型抗菌先导化合物：其多靶点作用机制为设计新型抗菌药物，特别是应对多重耐药菌感染，提供了新的思路。可以以其为核心结构，进行系统的药物化学修饰，优化其抗菌活性、选择性和药代动力学性质，同时努力降低毒性。
2. 联合用药增敏剂：研究其与现有抗生素的协同作用，可能用于恢复耐药菌对传统药物的敏感性，延长现有抗菌药物的使用寿命。
3. 局部外用抗菌剂：鉴于其潜在的全身毒性担忧，开发其用于皮肤、黏膜、伤口等局部感染的抗菌制剂（如药膏、敷料、漱口水）可能是更现实、风险更低的转化路径。其荧光特性甚至可用于可视化监测感染区域和治疗效果。
4. 抗生物被膜剂：探索其抑制或破坏细菌生物被膜的能力，可用于医疗器械涂层或慢性感染（如囊性纤维化患者肺部感染）的辅助治疗。
面临的主要挑战与未来研究方向：
1. 安全性是首要障碍：必须开展系统深入的毒理学研究，明确其致癌性、遗传毒性、生殖毒性等风险，这是任何临床转化的前提。
2. 作用机制需深入阐明：需要通过生物物理、结构生物学和化学生物学手段，确证其与上述推测靶点的直接相互作用、结合模式及抑制常数，区分主要作用靶点与次要效应。
3. 优化结构以改善性质：通过合理的药物设计，提高其水溶性、抗菌效价和选择性指数（对细菌与哺乳动物细胞的毒性窗口），降低非特异性染色和潜在毒性。
4. 开展体内药效学评价：在合适的感染动物模型中验证其体内抗菌效果和治疗窗口。
5. 探索新的应用形式：结合纳米技术，将其制备成靶向递送系统，可能提高疗效、降低全身暴露和毒性。
罗丹明B，这个在染料化学史上熠熠生辉的名字，正悄然步入药理学研究的新舞台。现有的证据揭示，它不仅仅是一种被动的染色分子，更可能是一个具有多靶点抗菌潜力的化学实体。尽管其鲜明的色彩和未知的长期毒性为其药物化道路投下了浓重的阴影，但其所代表的研究范式——从已知的、结构丰富的“化学工具箱”中重新挖掘生物活性——无疑具有重要的启示价值。未来研究的重点，应在于运用现代药物化学与药理学方法，深刻解析其作用机制，理性修饰其结构以扬长避短，并严格评估其安全边界。无论罗丹明B自身最终能否成功转型为一种抗菌药物，对其探索的过程必将增进我们对呫吨类化合物与生物系统相互作用的理解，并可能为发现结构新颖的抗感染先导化合物开辟新的路径。在人类与耐药菌的持久战中，每一个新的化学骨架和机制探索都值得审慎而积极的关注。
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