您当前的位置：

白花丹醌

Name: 白花丹醌
Brand: Biopurify
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP1113

CAS号: 481-42-5

纯度: 98%

品牌: Biopurify

产品分析证书（COA） MSDS下载

白花丹素是一种羟基-1,4-萘醌，是1,4-萘醌中2位和5位的氢分别被甲基和羟基取代的化合物。它具有作为代谢物、抗肿瘤剂、抗凝剂和免疫佐剂的作用。它是一种羟基-1,4-萘醌，属于酚类。

查看产品大图

编号	包装	单价	会员价
BP1113-20mg	20mg	请登录	请登录
BP1113-100mg	100mg	请登录	请登录
BP1113-1000mg	1000mg	请登录	请登录

销售联系电话：400-829-7929，028-82633860，82633397，82633165

注册登陆后查看价格及下单

点击咨询收藏产品

产品介绍相关产品产品成药性预测参数参考文献相关资料产品资料

英文名: plumbapin
中文别名: 白花丹素
英文别名: Ophioxylin
Cas 号: 481-42-5
产品编码：BP1113
分子式: C₁₁H₈O₃
分子量: 188.182
来源: various Plumbago spp., Dyerophytum africanum, Drosera congolana, many Diospyros spp., Dioncophyllum thollonii, Nepenthes rafflesiana, Aristea ecklonii and other Aristea spp., Sisyrinchium californicum and Sparaxis tricolor

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
54.37
LogP
（油水分配系数的对数）
2.29
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
2.07
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.47
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
6.97
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
23.21
BBB
（血脑屏障渗透性）
高
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
87.89
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
2.27
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
有
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
1.2
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
是
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
是

客户使用普瑞法的产品发表了如下高质量论文，还在持续增加中... 查看更多+

产品资料

引言/概述

天然产物长期以来一直是创新药物发现的重要源泉，其中萘醌类化合物因其广泛的生物活性而备受关注。白花丹醌（Plumbagin），化学名称为5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌，是一种典型的羟基-1,4-萘醌类天然产物。自其从白花丹科等植物中被分离鉴定以来，其显著的抗肿瘤、抗炎、抗菌等药理活性吸引了药理学、药物化学及肿瘤学领域的持续深入研究。特别是其强大的抗肿瘤潜力，使其成为癌症治疗领域一个极具吸引力的先导化合物。本文旨在系统综述白花丹醌的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性特征及其临床应用前景，以期为该化合物的深入研究和开发提供全面的学术参考。

化学结构与理化性质

白花丹醌的分子式为C₁₁H₈O₃，CAS号为481-42-5，分子量为188.1820。其核心结构为1,4-萘醌，在醌环的2位和5位分别被甲基和羟基取代，形成5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌。这种结构使其兼具醌类和酚类化合物的特性。

在理化性质方面，白花丹醌的脂水分配系数（LogP）为2.2896，表明其具有适度的亲脂性，有利于跨膜转运。其拓扑极性表面积（TPSA）为54.3700 Å²，相对较小。水溶性数据（约0.47 mg/mL）显示其属于微溶至难溶化合物，这在一定程度上限制了其生物利用度。其醌式结构使其易于发生氧化还原反应，这也是其产生生物活性（如产生活性氧ROS）和潜在毒性的化学基础。此外，该化合物在特定波长（如紫外光区）有特征吸收，可用于定性定量分析。

植物来源与提取方法

白花丹醌广泛存在于白花丹科（Plumbaginaceae）植物中，是该科多种植物的特征性化学成分。其主要植物来源包括：
1. 白花丹：传统药用植物，其根中含量较高。
2. 紫雪花：同样富含白花丹醌。
3. 茅膏菜科等一些其他科属植物中也存在。

提取方法主要依赖于其脂溶性和酚羟基特性。传统方法包括有机溶剂（如氯仿、乙酸乙酯、乙醇）浸提法、渗漉法和索氏提取法。现代分离纯化技术则多采用色谱法，如硅胶柱层析、高效液相色谱（HPLC）和制备薄层色谱（PTLC）等，以实现高纯度白花丹醌的获取。近年来，超声辅助提取、微波辅助提取等绿色提取技术也被应用于提高提取效率和产率。生物合成途径的研究表明，其可能通过萜类或聚酮合酶途径生成，这为通过合成生物学手段生产提供了理论依据。

药理活性研究

大量体外和体内研究证实，白花丹醌具有多样且显著的药理活性，其中抗肿瘤作用最为突出。

抗肿瘤活性：白花丹醌对多种人类癌细胞系表现出广谱且高效的细胞毒性，包括乳腺癌、前列腺癌、肺癌、肝癌、结肠癌、胰腺癌、卵巢癌、白血病等。其作用不仅限于抑制细胞增殖，还能有效诱导细胞周期阻滞（常在G2/M期或S期）和细胞凋亡。
抗炎与免疫调节活性：白花丹醌能够抑制多种炎症介质（如TNF-α, IL-6, COX-2, iNOS）的表达，在关节炎、哮喘等炎症动物模型中显示出治疗效果。其作为免疫佐剂的潜力也受到关注。
抗菌与抗寄生虫活性：对多种革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌以及真菌（如白色念珠菌）具有抑制作用。此外，对疟原虫、利什曼原虫等寄生虫也有一定的抗性。
心血管与抗凝活性：研究表明其具有一定的抗血小板聚集和抗凝血作用，但其具体机制和强度仍需深入探索。
其他活性：还包括神经保护、抗骨质疏松、抗糖尿病等潜在活性，但研究相对较少。

作用机制与分子靶点

白花丹醌的抗肿瘤作用是多靶点、多通路协同的结果，其分子机制复杂而深入。

诱导氧化应激：作为醌类化合物，白花丹醌可通过氧化还原循环产生活性氧（ROS），导致细胞内氧化还原失衡，损伤DNA、蛋白质和脂质，从而触发细胞凋亡或坏死。
调控凋亡相关蛋白：白花丹醌能显著下调抗凋亡蛋白Bcl-2和Mcl-1的表达，同时上调促凋亡蛋白如Bax的水平，诱导线粒体途径的细胞凋亡。
抑制信号转导通路：
- STAT3信号通路：通过抑制STAT3的磷酸化及其下游靶基因（如Cyclin D1, Bcl-2, Survivin）的表达，抑制肿瘤细胞增殖并促进凋亡。
- MAPK/ERK通路：对MAPK1（ERK2）等激酶的调控影响细胞增殖和存活。
- HIF-1α通路：抑制缺氧诱导因子HIF-1α的稳定性，从而干扰肿瘤的缺氧适应和血管生成。
干预细胞周期：通过影响周期蛋白和周期蛋白依赖性激酶的表达，将细胞阻滞在特定周期检查点。
抑制侵袭转移：通过下调基质金属蛋白酶（如MMP2、MMP9）的表达，抑制肿瘤细胞的侵袭和迁移能力。
影响酶活性与受体：
- 拓扑异构酶：作为拓扑异构酶I（TOP1）和II（TOP2A）的抑制剂，干扰DNA的复制与转录。
- 芳香化酶：抑制CYP19A1（芳香化酶）的活性，可能对激素依赖性乳腺癌有治疗意义。
- 雌激素受体：与雌激素受体（ESR1）的相互作用可能影响相关信号。

成药性评价与药代动力学

尽管白花丹醌活性显著，但其成药性仍面临挑战，需要进行系统的评价和优化。

成药性参数分析：其适中的LogP值和较小的TPSA有利于细胞渗透。然而，较低的水溶性和较高的血浆蛋白结合率可能影响其体内分布和游离药物浓度。Ames试验值为1.2，提示其致突变风险较低，但仍需全面评估。hERG抑制性为阴性，表明其心脏毒性风险可能较小，但需实验验证。值得注意的是，其血脑屏障通透性预测为“高”，这为其治疗脑部肿瘤或神经系统疾病提供了潜在优势，但也可能增加中枢神经毒性风险。
药代动力学：动物研究表明，白花丹醌口服吸收较快，但绝对生物利用度受首过效应和溶解度限制可能不高。其在体内分布广泛，代谢迅速，主要代谢途径包括葡萄糖醛酸化和硫酸化结合反应，以及醌环的还原。原型药物及其代谢物主要通过尿液和粪便排泄。其药代动力学行为呈非线性特征。
毒性研究：白花丹醌在有效剂量下显示出一定的毒性，尤其是对正常增殖细胞的毒性。动物实验中观察到肝毒性、肾毒性和生殖毒性。其促氧化特性是产生治疗作用和毒性的双重根源。因此，治疗窗口（安全范围）的确定至关重要。

临床应用前景与展望

白花丹醌的开发前景广阔，但道路曲折。

直接药物开发：作为单一成分药物开发，需要解决其水溶性差、系统毒性、治疗窗窄等问题。策略包括：
- 结构修饰：通过合成衍生物或前药，改善溶解性、降低毒性、提高靶向性。例如，制备水溶性盐、酯类前药或与靶向基团偶联。
- 新型递药系统：利用纳米技术（如脂质体、聚合物纳米粒、胶束、固体分散体）包裹白花丹醌，可显著提高其溶解性、稳定性、肿瘤靶向性（EPR效应或主动靶向），并降低对正常组织的毒性。
联合治疗：与现有化疗药物（如顺铂、多西他赛、吉西他滨等）或放疗联合应用，显示出协同增效、逆转耐药、降低各自用量的优势，是近期更可能实现的临床转化路径。
中药现代化研究：作为传统药用植物（如白花丹）的主要活性成分，阐明其“药效物质基础”和“作用机制”，有助于推动相关复方或药材的质量控制及现代化应用。
拓展适应症：除了癌症，其在炎症性疾病、感染性疾病、代谢性疾病等领域的研究价值有待进一步挖掘。

未来的研究重点应集中于：深入阐明其精确的分子靶点与网络；利用计算机辅助药物设计优化其结构；开发高效低毒的靶向递送系统；开展规范的临床前安全评价（GLP）以及探索合理的临床联合用药方案。

结语

白花丹醌作为一种具有悠久药用历史的天然羟基萘醌，凭借其明确且强大的抗肿瘤等多重药理活性，以及作用于MCL1、STAT3、TOP2A等多个关键靶点的独特机制，已成为天然产物抗癌研究中的一个明星分子。尽管其固有的理化性质缺陷和潜在毒性为其直接成药带来了严峻挑战，但现代药物化学和药剂学技术（如结构修饰和纳米递送）为解决这些问题提供了有力工具。通过多学科交叉合作，深入探索其生物学奥秘，并积极推动其基于纳米技术的制剂开发或与传统疗法的联合应用研究，白花丹醌有望从一种有潜力的先导化合物，最终转化为临床有效的治疗药物，为癌症等重大疾病的治疗提供新的选择。其研究历程也再次印证了从天然宝库中寻找创新药物灵感这一路径的永恒价值。