香荆芥酚

英文名: Carvacrol
中文别名: 香芹酚; 5-异丙基-2-甲基苯酚; 异百里酚
英文别名: 2-Hydroxycymene; Cymophenol; p-Cymen-2-ol; 5-Isopropyl-o-cresol
Cas 号: 499-75-2
产品编码：BP0319
分子式: C₁₀H₁₄O
分子量: 150.221
来源: many essential oils. Esp. found in the Labiatae. Thyme oil (≡70%) and Origanum oil (≡80%) are rich sources. Furst cumin oil in 1841. Defence substance of Cynorta astora and Zygopachylus albimarginis

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。


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储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

引言/概述

香荆芥酚（Carvacrol，CAS号：499-75-2）是一种广泛存在于多种芳香植物中的单萜酚类天然产物，尤其在百里香（Thymus vulgaris）和牛至（Origanum vulgare）中含量丰富。作为一种具有显著生物活性的天然化合物，香荆芥酚不仅具备良好的口服生物利用度，还能有效透过血脑屏障，显示出其在中枢神经系统疾病治疗中的潜在应用价值。近年来，随着天然产物药理学和分子生物学技术的进步，香荆芥酚的多重药理活性及其作用机制被深入解析，涵盖抗氧化、抗菌、抗真菌、抗癌、抗炎、保肝、解痉及血管松弛等多方面功能。其在细胞周期调控和凋亡诱导中的作用，尤其是通过下调Notch信号通路关键分子Notch-1和Jagged-1，进一步揭示了其抗肿瘤潜力。本文旨在系统综述香荆芥酚的化学结构、来源、药理活性、作用机制、成药性及临床应用前景，为其作为新型天然药物的开发提供理论依据和研究方向。

化学结构与理化性质

香荆芥酚化学名为5-异丙基-2-甲酚，分子式为C_10H_14O，分子量150.22。其结构属于单萜酚类，核心为苯环，带有羟基（-OH）和异丙基侧链。该结构赋予香荆芥酚较强的疏水性，LogP值为3.48，表明其具有良好的脂溶性，有利于穿透细胞膜及血脑屏障。拓扑极表面积（TPSA）为20.23 Ų，氢键受体数仅为1，进一步支持其高透过性和口服吸收能力。香荆芥酚在常温下为无色至淡黄色液体，具有特征性的芳香气味，易溶于乙醇、乙醚和其他有机溶剂，水溶性较差。其化学稳定性较高，适合于多种制剂形式的开发。

植物来源与提取方法

香荆芥酚主要存在于唇形科植物的精油中，尤以百里香和牛至为代表。其含量因植物品种、地理环境、采收时间及提取工艺不同而异。传统提取方法主要包括蒸馏法和溶剂浸提法。水蒸气蒸馏是最常用的工业提取技术，能够有效分离植物精油中的香荆芥酚组分。近年来，超临界CO_2萃取和微波辅助提取等绿色技术的应用，提高了提取效率和纯度，同时减少了有机溶剂的使用，符合现代天然产物提取的环保趋势。提取后，通常通过气相色谱-质谱联用（GC-MS）技术对香荆芥酚含量及纯度进行定性定量分析。

药理活性研究

抗氧化活性

香荆芥酚表现出显著的自由基清除能力，能够抑制脂质过氧化，保护细胞免受氧化应激损伤。体外DPPH、ABTS自由基清除实验及细胞模型均证实其抗氧化效应，相关机制涉及调节内源性抗氧化酶如超氧化物歧化酶（SOD）、谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）等的表达和活性。

抗菌与抗真菌活性

香荆芥酚对多种革兰氏阳性和阴性细菌均表现出强效抑制作用，靶向细菌膜结构和代谢酶系统。其作用靶点包括细菌抗凋亡蛋白MCL1、免疫调节受体TLR4、酪氨酸磷酸酶PTPN1等，能够破坏细菌膜完整性，干扰DNA复制和蛋白质合成。对真菌如白色念珠菌（Candida albicans）同样具备抑制生长和生物膜形成的能力，显示出广谱抗微生物潜力。

抗癌活性

香荆芥酚在多种肿瘤细胞系中诱导细胞周期阻滞，主要停滞于G0/G1期，抑制细胞增殖。其机制涉及下调Notch信号通路关键蛋白Notch-1和Jagged-1，阻断肿瘤细胞的增殖信号传导，促进细胞凋亡。香荆芥酚还能激活线粒体途径，调节Bcl-2家族蛋白表达，诱导细胞凋亡。此外，香荆芥酚通过抑制肿瘤相关炎症因子和氧化应激，间接发挥抗肿瘤作用。

抗炎与保肝作用

香荆芥酚通过抑制炎症介质如TNF-α、IL-6及NF-κB信号通路，减轻炎症反应。其保肝作用体现在对肝脏损伤模型中降低肝酶水平、减轻组织病理损伤及抗氧化保护。相关研究表明，香荆芥酚能够调节肝细胞内的抗氧化防御系统，抑制肝纤维化进程。

解痉与血管松弛作用

香荆芥酚具有平滑肌松弛作用，能够通过调节钙离子通道和NO（氧化氮）信号通路，缓解痉挛性疾病。其血管扩张效应有助于改善微循环，降低血压，显示出心血管保护潜力。

作用机制与分子靶点

香荆芥酚的多靶点作用机制是其广泛药理活性的基础。针对细菌感染，香荆芥酚通过调控以下关键蛋白发挥作用：

• MCL1：抗凋亡蛋白，香荆芥酚通过调节其表达促进细菌细胞死亡。
• TLR4：免疫受体，香荆芥酚调节其信号传导，增强宿主免疫反应。
• PTPN1：蛋白酪氨酸磷酸酶，参与信号转导，香荆芥酚通过抑制其活性影响细菌代谢。
• APEX1：DNA修复酶，香荆芥酚干扰细菌DNA修复机制。
• SERPINE1、PRKCA、GYRA、GYPB、FTSZ、FABI：涉及细菌生长、代谢及细胞壁合成，香荆芥酚通过多靶点作用抑制细菌增殖。

在肿瘤细胞中，香荆芥酚主要通过下调Notch信号通路关键分子Notch-1和Jagged-1，阻断细胞周期进程，诱导凋亡。此外，香荆芥酚调节Bcl-2家族蛋白及线粒体膜电位，激活细胞内凋亡信号通路。

成药性评价与药代动力学

香荆芥酚的分子量为150.22，符合Lipinski规则，LogP为3.48，显示出良好的脂溶性和细胞膜透过性。TPSA仅20.23 Ų，表明其具备高的血脑屏障穿透能力，适合中枢神经系统疾病的药物开发。其氢键受体数为1，进一步支持良好的口服吸收。

毒理学评价显示，香荆芥酚LD50约为980 mg/kg，毒性较低，无明显肝毒性、心脏毒性及hERG通道抑制作用，Ames试验结果为阴性，表明无致突变风险。这些安全性数据为其临床应用奠定基础。

药代动力学研究表明，香荆芥酚口服后吸收迅速，血浆半衰期适中，能有效分布于脑组织，显示出良好的体内稳定性和生物利用度。其代谢主要通过肝脏酶系进行，代谢产物安全性良好。

临床应用前景与展望

香荆芥酚作为一种多功能天然产物，具有广泛的临床应用潜力。其抗菌和抗真菌特性使其成为天然防腐剂和食品添加剂的理想选择，尤其在应对耐药菌株方面具有优势。抗癌活性为其在肿瘤辅助治疗中的应用提供了可能，尤其是在联合化疗或靶向治疗中发挥协同效应。其抗炎、保肝及血管扩张作用为慢性炎症性疾病、肝病及心血管疾病的治疗提供新思路。

未来研究应聚焦于香荆芥酚的临床前体内药效学及安全性评价，优化其药物制剂和给药途径，提升生物利用度和靶向性。同时，基于其多靶点作用机制，结合现代分子靶向技术，开发其衍生物或复方制剂，拓展其临床适应症。香荆芥酚在神经系统疾病中的应用也值得深入探索，尤其是其透过血脑屏障的特性为神经退行性疾病药物开发提供契机。

结语

香荆芥酚作为一种来源广泛、结构简单且生物活性丰富的天然单萜酚，展现出多种药理活性及良好的成药性。其抗菌、抗癌、抗炎及神经保护等多重作用机制，为其作为新型天然药物的开发提供了坚实基础。未来通过深入的机制研究、药代动力学优化及临床转化，香荆芥酚有望成为天然产物药物开发中的重要一员，推动天然产物在现代医学中的应用与发展。