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吉马酮

Name: 吉马酮
Brand: Biopurify
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP0641

CAS号: 6902-91-6

纯度: 98%

品牌: Biopurify

植物来源: 郁金

产品分析证书（COA） MSDS下载

吉马酮是一种具有多种生物活性的倍半萜化合物。吉马酮可抑制 H1N1 和 H3N2 甲型流感病毒以及乙型流感病毒。吉马酮通过调节 Th1/Th2 平衡和抑制 NF-κB 信号传导来阻止关节炎的进展。吉马酮可将细胞周期停滞在 G0/G1 和 G2/M 期，并诱导乳腺癌细胞凋亡 (apoptosis)。吉马酮抑制 5α-还原酶 (5α-reductase) 并具有抗雄激素作用。吉马酮具有神经保护功能，可用于创伤性脑损伤 (TBI) 的研究。吉马酮还具有抗氧化活性。

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产品介绍相关产品产品成药性预测参数参考文献产品资料

产品名称: 吉马酮
英文名: Germacrone
中文别名: 大根香叶酮; 牦牛儿酮
英文别名: Germacrol (obsol;)
Cas 号: 6902-91-6
产品编码:BP0641
分子式: C₁₅H₂₂O
分子量: 218.34
来源: Geranium macrorrhizum, Curcuma wenyujin and Rhododendron adamsii
物理性状: Cryst.
化合物类型: 倍半萜类(Sesquiterpenoids)

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。

可以满足克级至公斤级大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，对照品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

吉马酮的HPLC图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
17.07
LogP
（油水分配系数的对数）
3.91
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
3.91
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.06
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
8.53
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
22.66
BBB
（血脑屏障渗透性）
高
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
85.15
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
3.80
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
否
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
是
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
无
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.0
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
否
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
是
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
是

客户使用普瑞法的产品发表了如下高质量论文，还在持续增加中... 查看更多+

产品资料

引言/概述

天然产物一直是创新药物发现的重要宝库，其中倍半萜类化合物因其结构多样性和广泛的生物活性而备受关注。吉马酮（Germacrone），化学名称为 (E)-6,10-二甲基-3-亚丙基-1,6-环癸二烯-8-酮，是一种典型的双环倍半萜烯酮，CAS号为6902-91-6。它最初作为多种药用植物的挥发性成分被分离鉴定，传统上其来源植物如温郁金、莪术等常用于活血化瘀、行气止痛。现代药理学研究揭示，吉马酮远不止是一种芳香成分，它展现出包括抗病毒、抗炎、抗肿瘤、神经保护及抗氧化在内的多重生物活性，使其从一个简单的植物化学成分转变为具有重要研究价值的先导化合物。特别是在当前多靶点、多通路治疗复杂疾病的药物研发趋势下，吉马酮这种具有多效性的天然分子显得尤为引人注目。本文旨在系统综述吉马酮的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制及其成药性潜力，以期为该化合物的深入研究和开发提供全面的科学参考。

化学结构与理化性质

吉马酮的分子式为C15H22O，分子量为218.3400。其基本骨架为一个十元环的吉马烷型倍半萜，结构中包含一个α,β-不饱和酮基团（环癸二烯-8-酮）和一个异丙烯基侧链。这种独特的结构是其生物活性的重要物质基础，特别是α,β-不饱和酮基团，常作为迈克尔反应受体，与生物大分子中的亲核基团（如巯基）发生共价结合，从而影响多种蛋白功能。

从理化性质分析，吉马酮的脂水分配系数（LogP）为3.9115，表明其具有较好的亲脂性。其拓扑极性表面积（TPSA）较低，仅为17.0700 Å²。这些参数共同决定了吉马酮具有较高的细胞膜渗透性。水溶性数据（约0.0586 mg/mL）证实了其难溶于水的特性，这对其制剂开发提出了挑战。值得注意的是，基于其理化性质预测，吉马酮具有较高的血脑屏障透过能力，这与其在神经保护方面的药理活性报道相吻合，为治疗中枢神经系统疾病提供了可能。安全性初步预测显示，其hERG抑制风险为阴性，Ames试验结果为0.0，提示其潜在的心脏毒性和遗传毒性风险较低，为后续开发提供了有利的安全起点。

植物来源与提取方法

吉马酮主要存在于姜科（Zingiberaceae）植物中，是多种传统中药材的关键活性成分和香气来源。
1. 主要来源植物：
* 温郁金（Curcuma wenyujin）：其根茎（莪术）是吉马酮最丰富和常见的来源之一。
* 蓬莪术（Curcuma phaeocaulis） 及 广西莪术（Curcuma kwangsiensis）：这些莪术类药材均含有较高含量的吉马酮。
* 姜黄属其他植物：在一些姜黄（Curcuma longa）品种中也有检出。
* 其他植物：在杜鹃花科、菊科等部分植物中亦有少量分布。

提取与分离方法：
吉马酮的提取主要利用其挥发性和中等极性特性。
- 传统方法：水蒸气蒸馏法是最常用的方法，可从莪术等药材的挥发油中获取含有吉马酮的馏分。该方法操作简单，但温度可能引起某些热敏性成分的变化。
- 现代技术：
  - 超临界CO2流体萃取：该方法在较低温度下进行，选择性高，能更好地保留吉马酮的天然构象和活性，且无有机溶剂残留，是获取高品质吉马酮的有效手段。
  - 有机溶剂萃取：常用乙醇、石油醚、乙酸乙酯等溶剂进行回流或超声辅助提取，然后通过硅胶柱色谱、制备型高效液相色谱等技术进行进一步分离纯化。
    目前，吉马酮也可通过化学半合成或生物合成（如利用工程酵母）途径获得，为规模化供应提供了替代方案。

药理活性研究

大量体内外研究证实，吉马酮具有广泛且显著的药理活性。

抗病毒活性：吉马酮对流感病毒表现出明确的抑制作用。研究显示，它能有效抑制甲型流感病毒（H1N1, H3N2）和乙型流感病毒的增殖。其作用可能与干扰病毒包膜功能、抑制病毒复制周期中的某个环节有关，为开发新型抗流感药物提供了候选分子。
抗炎与免疫调节活性：在类风湿性关节炎等炎症性疾病模型中，吉马酮展现出良好的治疗效果。其机制涉及调节辅助性T细胞Th1/Th2的平衡，抑制过度的免疫反应。同时，它能显著抑制核因子κB信号通路的激活，从而下调多种促炎细胞因子（如TNF-α, IL-1β, IL-6）的表达，发挥抗炎作用。
抗肿瘤活性：吉马酮对多种癌细胞系具有生长抑制和促凋亡作用。
- 乳腺癌：研究表明，吉马酮能将乳腺癌细胞周期阻滞在G0/G1期和G2/M期，并诱导细胞发生凋亡。
- 前列腺癌：吉马酮的抗雄激素作用备受关注。它能抑制5α-还原酶的活性，该酶是睾酮转化为活性更强的二氢睾酮的关键酶，与前列腺增生和癌变密切相关。因此，吉马酮在前列腺癌的防治中具有潜在价值。
- 此外，研究还提示其对肝癌、肺癌、结肠癌等也有抑制作用。
神经保护活性：在创伤性脑损伤、脑缺血再灌注损伤以及阿尔茨海默病等神经退行性疾病模型中，吉马酮显示出保护效应。其高血脑屏障透过性使其能直接作用于中枢神经系统，通过抗氧化、抗凋亡、抑制神经炎症等多条途径保护神经元。
抗氧化活性：吉马酮本身能直接清除自由基，并能上调细胞内的抗氧化防御系统，如激活Nrf2/ARE通路，增强抗氧化酶的表达，从而减轻氧化应激损伤。

作用机制与分子靶点

吉马酮的多重药理活性源于其与多个分子靶点的相互作用，构成了一个复杂的网络。以下结合提供的前列腺癌相关靶点，阐述其可能的作用网络：

调控细胞凋亡与存活：
- 促凋亡：吉马酮可下调抗凋亡蛋白BCL2的表达，破坏线粒体膜电位，促进细胞色素C释放，从而激活Caspase级联反应（如CASP1），诱导细胞凋亡。
- 抑制生存信号：它能抑制信号转导与转录激活因子3的磷酸化与激活。STAT3是重要的促存活和增殖信号节点，其失活可抑制肿瘤生长。
干预激素相关通路：
- 抗雄激素：通过抑制5α-还原酶，减少二氢睾酮生成。同时，它可能通过作用于雌激素受体β，间接影响雄激素信号通路。
- 调节蛋白酪氨酸磷酸酶：对PTPN1（PTP1B）的调节可能影响胰岛素和瘦素信号，但其在肿瘤中的具体角色复杂，可能与吉马酮的代谢调节或生长抑制有关。
抑制肿瘤侵袭与转移：
- 吉马酮能下调基质金属蛋白酶2的表达和活性。MMP2是降解细胞外基质、促进肿瘤侵袭和转移的关键酶，其被抑制有助于阻止肿瘤扩散。
克服多药耐药：
- 肿瘤多药耐药常与ABC转运蛋白家族（如ABCB1/P-gp）的过表达有关。吉马酮可能通过抑制ABCB1的功能，增加化疗药物在细胞内的蓄积，从而逆转耐药。
调节氧化应激与炎症：
- 通过激活NFE2L2（Nrf2），增强细胞的抗氧化能力。
- 通过抑制NF-κB通路，减少促炎因子产生，在肿瘤微环境中发挥抗炎作用。
其他潜在靶点：
- 与蛋白激酶Cα的相互作用可能影响细胞增殖和分化信号。
- 与拓扑异构酶I的结合可能干扰DNA复制与修复。

综上所述，吉马酮通过同时作用于凋亡、激素、侵袭、耐药和氧化应激等多个关键靶点和通路，发挥其抗前列腺癌及其他疾病的协同效应。

成药性评价与药代动力学

尽管吉马酮药理活性广泛，但其成药性仍需系统评估。

药代动力学特征：现有研究表明，吉马酮口服吸收较快，但由于首过效应明显，其生物利用度可能偏低。在体内，吉马酮主要通过肝脏代谢，涉及细胞色素P450酶系（如CYP3A4）的氧化还原反应，以及与葡萄糖醛酸或硫酸的结合反应。其主要代谢产物可能活性降低或失活。吉马酮及其代谢物主要经肾脏和胆汁排泄。其高脂溶性和高血脑屏障透过性是其药代动力学的突出优势。
成药性挑战与优化：
- 水溶性差：这是限制其剂型开发和体内吸收的主要瓶颈。解决方案包括制成环糊精包合物、脂质体、纳米乳、固体分散体或前药（如磷酸酯化、氨基酸酯化），以提高其溶解度和生物利用度。
- 代谢稳定性：针对其易代谢的特点，可通过结构修饰（如在代谢位点引入稳定基团）或与CYP酶抑制剂联合用药来延长其体内半衰期。
- 靶向递送：利用纳米技术构建靶向递药系统（如叶酸、PSMA靶向的纳米粒），可提高吉马酮在肿瘤部位的蓄积，增强疗效并降低全身毒性。
安全性：初步毒理学研究显示吉马酮毒性较低，但长期毒性、生殖毒性及与其他药物的相互作用仍需深入评估。其无hERG抑制和Ames阴性结果是良好的开端。

临床应用前景与展望

吉马酮的临床应用前景广阔，但道路漫长。

潜在治疗领域：
- 肿瘤辅助治疗：尤其是激素依赖性肿瘤（如前列腺癌、乳腺癌），可作为化疗或内分泌治疗的增敏剂、耐药逆转剂或独立治疗药物。
- 神经系统疾病：用于创伤性脑损伤、脑卒中及阿尔茨海默病等疾病的神经保护治疗。
- 病毒性传染病：开发为新型抗流感病毒药物或辅助治疗剂。
- 慢性炎症性疾病：用于类风湿性关节炎、炎症性肠病等的治疗。
未来研究方向：
- 深入机制探索：利用蛋白质组学、化学蛋白质组学等技术，系统发现和验证其直接作用靶点，绘制更精确的作用网络图谱。
- 结构优化与类似物开发：基于吉马酮的母核结构，进行系统的构效关系研究，设计合成活性更高、成药性更优的衍生物或类似物。
- 联合用药研究：探索吉马酮与现有标准治疗药物（如化疗药、抗雄激素药）的协同作用，制定合理的联合治疗方案。
- 临床前与临床研究：开展符合规范的药效学、药代动力学和安全性评价，逐步推进临床试验，验证其人体有效性和安全性。

结语

吉马酮作为一种源自传统药用植物的天然倍半萜化合物，凭借其独特的化学结构和多靶点、多通路的药理作用机制，在现代药理学研究中展现出巨大的潜力。从抗病毒、抗炎到抗肿瘤、神经保护，其广泛的生物活性揭示了其作为多效性治疗药物的可能。尽管在成药性方面面临水溶性和代谢稳定性等挑战，但通过现代药物化学和药剂学手段的优化，这些障碍有望被克服。未来，通过更深入的机制研究、合理的结构修饰以及规范的临床开发，吉马酮有望从实验室走向临床，为治疗肿瘤、神经退行性疾病、病毒感染等多种人类重大疾病提供新的候选药物或治疗策略，充分体现天然产物在创新药物研发中的持续价值。