您当前的位置：

小豆蔻明

Name: 小豆蔻明
Brand: Biopurify
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP0315

CAS号: 19309-14-9

纯度: 98%

品牌: Biopurify

植物来源: 草豆蔻

产品分析证书（COA） MSDS下载

(E)-小豆蔻明 ((E)-Cardamomin) 是新颖的hTRPA1阳离子通道拮抗剂，IC50值为454 nM。

查看产品大图

编号	包装	单价	会员价
BP0315-20mg	20mg	请登录	请登录
BP0315-100mg	100mg	请登录	请登录
BP0315-1000mg	1000mg	请登录	请登录

销售联系电话：400-829-7929，028-82633860，82633397，82633165

注册登陆后查看价格及下单

点击咨询收藏产品

产品介绍相关产品产品成药性预测参数参考文献产品资料

英文名: Cardamonin
中文别名: 豆蔻明
英文别名: 2',4'-Dihydroxy-6'-methoxychalcone; Alpinetin chalcone
Cas 号: 19309-14-9
产品编码：BP0315
分子式: C₁₆H₁₄O₄
分子量: 270.284
来源: 草豆蔻
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

小豆蔻明的HPLC图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
66.76
LogP
（油水分配系数的对数）
3.37
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
3.26
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.06
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
4.94
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
28.71
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
93.46
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
2.10
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
是
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
有
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.6
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
否
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
是
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
是

客户使用普瑞法的产品发表了如下高质量论文，还在持续增加中... 查看更多+

产品资料

引言/概述

天然产物作为药物发现的重要宝库，持续为现代医学提供结构新颖、活性多样的先导化合物。其中，查尔酮类化合物因其广泛的生物活性而备受关注。小豆蔻明（Cardamonin），化学名 (2‘E)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮，是一种从姜科植物如小豆蔻（Elettaria cardamomum）中分离得到的典型查尔酮衍生物。其CAS号为19309-14-9，早期研究多关注其抗炎、抗氧化等传统药理作用。近年来，随着分子药理学研究的深入，小豆蔻明展现出更为复杂和引人瞩目的生物活性谱，特别是在癌症、疼痛及神经退行性疾病等领域。尤为重要的是，研究发现(E)-小豆蔻明是瞬时受体电位锚蛋白亚型1（hTRPA1）阳离子通道的一种新颖拮抗剂，其IC50值为454 nM，这为其在疼痛管理和相关疾病治疗中的应用开辟了新路径。同时，其在乳腺癌等多种癌症模型中通过调控AMPK、STAT3、BCL2等多条关键信号通路发挥抗肿瘤活性，凸显了其多靶点作用的潜力。本文旨在系统综述小豆蔻明的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及临床应用前景，以期为该天然产物的深入研究和开发提供全面的科学参考。

化学结构与理化性质

小豆蔻明是一种简单的查尔酮类化合物，其分子式为C17H16O4，分子量为270.2840。其核心结构由A环（2-羟基-4,6-二甲氧基苯基）和B环（苯基）通过一个α, β-不饱和羰基（丙烯酮）连接而成。这种(E)-构型的烯酮结构是其发挥多种生物活性的关键药效团，使其能够作为迈克尔反应受体，与生物大分子（如蛋白质中的巯基）发生共价或非共价相互作用。

在理化性质方面，小豆蔻明的计算脂水分配系数（LogP）为3.3669，表明其具有中等的亲脂性，这有利于其穿透细胞膜。其拓扑极性表面积（TPSA）为66.7600 Å²，相对较小。水溶性较差，约为0.0634 mg/mL，这在一定程度上限制了其生物利用度。血脑屏障透过性预测为“低”，提示其原形药物可能不易进入中枢神经系统。在早期安全性筛选中，其hERG通道抑制活性为阴性，降低了诱发心脏QT间期延长的风险；Ames试验结果为0.6（通常认为结果小于2为阴性），初步提示其无明显的遗传毒性。这些基本的成药性参数为其后续的结构优化和剂型开发提供了重要依据。

植物来源与提取方法

小豆蔻明主要来源于姜科（Zingiberaceae）多种植物，其中最为人所知的是香料植物小豆蔻（Elettaria cardamomum）的种子。此外，在阿尔pinia属（如高良姜 Alpinia officinarum）、山姜属等植物中也常有发现。它在植物体内通常作为次生代谢产物存在，含量因植物种类、部位、产地和采收季节而异。

从植物材料中提取小豆蔻明常采用有机溶剂萃取法。经典流程包括：将干燥粉碎的植物材料（如小豆蔻种子）用甲醇、乙醇或丙酮等极性溶剂进行冷浸或热回流提取。提取液经减压浓缩后得到粗提物。随后，利用色谱分离技术进行纯化，如硅胶柱层析，常用石油醚-乙酸乙酯或氯仿-甲醇等梯度洗脱系统。高效液相色谱（HPLC）和制备型薄层色谱（PTLC）也常用于最终的精制纯化过程，以获得高纯度的小豆蔻明单体。近年来，超声辅助提取、微波辅助提取等绿色提取技术也被应用，以提高提取效率和减少溶剂消耗。提取物的鉴定与纯度分析通常借助质谱（MS）、核磁共振（NMR，特别是1H-NMR和13C-NMR）以及高效液相色谱-质谱联用（HPLC-MS）等技术。

药理活性研究

小豆蔻明具有广泛且显著的药理活性，其研究已从传统的抗炎、抗菌扩展到抗肿瘤、神经保护等多个现代医学前沿领域。

抗炎与镇痛活性：小豆蔻明是hTRPA1通道的有效拮抗剂（IC50 = 454 nM）。TRPA1通道被称为“芥子油受体”，在炎症性疼痛和神经病理性疼痛中起核心作用。小豆蔻明通过拮抗TRPA1，抑制钙离子内流和下游神经肽（如P物质、CGRP）的释放，从而发挥镇痛作用。此外，它能抑制脂多糖（LPS）诱导的巨噬细胞中一氧化氮（NO）、前列腺素E2（PGE2）以及肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）等促炎因子的产生，其机制与抑制核因子-κB（NF-κB）和丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）信号通路有关。
抗肿瘤活性：小豆蔻明在多种癌细胞系中显示出强大的抗增殖和促凋亡活性，其中对乳腺癌的研究最为深入。它能抑制乳腺癌细胞的迁移、侵袭和克隆形成能力。在体内实验中，小豆蔻明能显著抑制移植瘤的生长，且与某些化疗药物（如阿霉素）联用表现出协同效应，并能部分逆转多药耐药性。
抗氧化与神经保护活性：凭借其酚羟基结构，小豆蔻明具有清除自由基的能力。在阿尔茨海默病等神经退行性疾病模型中，小豆蔻明表现出保护作用，可能通过抑制β-淀粉样蛋白诱导的神经毒性、减轻氧化应激和抑制tau蛋白过度磷酸化（与靶点MAPT相关）等途径实现。
其他活性：研究还表明小豆蔻明具有抗菌、抗病毒、抗糖尿病（通过激活AMPK改善胰岛素抵抗）以及心血管保护等潜在活性。

作用机制与分子靶点

小豆蔻明发挥其多效药理作用的核心在于其对多个关键细胞信号通路和分子靶点的调控，尤其在乳腺癌治疗中展现出多靶点特性：

AMPK（PRKAA1）激活剂：AMPK是细胞的能量传感器。小豆蔻明能被激活AMPK，从而抑制哺乳动物雷帕霉素靶蛋白（mTOR）通路，抑制蛋白质合成和细胞生长，并促进自噬，这在抑制肿瘤生长和代谢调节中至关重要。
STAT3信号通路抑制剂：STAT3是重要的致癌转录因子，在多种癌症中持续活化。小豆蔻明能抑制STAT3的磷酸化（激活）及其核转位，进而下调其下游靶基因（如BCL2、Cyclin D1、MMP2）的表达，诱导细胞周期阻滞和凋亡。
凋亡调节因子：小豆蔻明能下调抗凋亡蛋白BCL2的表达，同时上调促凋亡蛋白如BAX的水平，导致线粒体膜电位下降，细胞色素C释放，最终激活caspase级联反应，引发细胞凋亡。
雌激素受体β（ESR2）调节剂：小豆蔻明对ESR2表现出一定的亲和力，可能通过雌激素受体依赖或非依赖途径影响乳腺癌细胞的生长，特别是在激素敏感性乳腺癌中。
酪氨酸酶（TYR）抑制剂：此活性可能与其在色素沉着疾病中的应用潜力相关，但在癌症背景下，TYR也可能参与某些肿瘤的代谢重编程。
多药耐药蛋白调节剂：小豆蔻明能下调ATP结合盒转运蛋白ABCB1（P-糖蛋白）和ABCG2（乳腺癌耐药蛋白）的表达或功能，从而可能逆转肿瘤细胞对化疗药物的外排，克服多药耐药。
蛋白激酶Cα（PRKCA）与微管相关蛋白tau（MAPT）：抑制PRKCA可能影响细胞增殖和迁移信号。对MAPT（tau蛋白）磷酸化的抑制则直接关联其神经保护作用。
基质金属蛋白酶-2（MMP2）抑制剂：小豆蔻明能抑制MMP2的表达和活性，这是癌细胞侵袭和转移过程中的关键酶，因此其抗转移活性部分源于此。

综上所述，小豆蔻明通过一个复杂的“多靶点-多通路”网络发挥作用，这既是其治疗潜力的优势所在，也为其作用机制的完全阐明带来了挑战。

成药性评价与药代动力学

尽管小豆蔻明体外活性显著，但其成药性（Drug-likeness）仍需全面评估和优化。

吸收、分布、代谢、排泄（ADME）：
- 吸收：中等LogP值预示其口服吸收可能尚可，但低水溶性是限制其口服生物利用度的主要物理化学瓶颈。
- 分布：TPSA较小，有利于跨膜，但血脑屏障透过性预测为低，限制了其对中枢神经系统疾病的直接作用。其在肿瘤组织中的分布特性有待研究。
- 代谢：作为查尔酮，小豆蔻明很可能在体内经历广泛的代谢，包括还原、葡萄糖醛酸化和硫酸化等II相结合反应。其烯酮结构可能使其成为代谢酶的底物。明确其主要代谢产物、代谢酶（如CYP450同工酶）及代谢途径对评估其安全性和相互作用至关重要。
- 排泄：相关研究较少，预计主要通过胆汁和尿液排泄。
药代动力学研究：目前公开的关于小豆蔻明系统药代动力学的研究数据有限。有限的动物研究表明，其口服给药后血浆浓度较低，达峰时间较快，但消除也较快，可能存在首过效应。开发合适的给药系统（如纳米制剂、磷脂复合物、环糊精包合物）以提高其溶解度和生物利用度是当前研究热点。
安全性评价：初步的hERG抑制阴性和Ames试验阴性结果为其安全性提供了早期支持。然而，全面的临床前安全性评价，包括急毒、长毒、生殖毒性等尚未完全报道。其作为TRPA1拮抗剂的长期效应也需关注。

临床应用前景与展望

小豆蔻明作为一种多靶点天然活性分子，其临床应用前景广阔，但也面临挑战。

潜在应用领域：
- 癌症辅助治疗：特别是乳腺癌，可作为传统化疗、放疗或内分泌治疗的增敏剂，或用于逆转多药耐药。其多靶点特性可能有助于克服肿瘤的异质性和适应性耐药。
- 疼痛管理：作为新型TRPA1拮抗剂，有望开发用于治疗炎症性疼痛、偏头痛和神经病理性疼痛，且可能比现有非甾体抗炎药或阿片类药物具有更好的安全性。
- 神经退行性疾病：其在阿尔茨海默病模型中的神经保护作用，提示其可能成为疾病修饰治疗的候选分子。
- 代谢性疾病：通过激活AMPK，其在2型糖尿病和非酒精性脂肪肝病治疗中具有潜力。
面临的挑战与展望：
- 成药性优化：首要任务是解决其水溶性和生物利用度低的问题。通过结构修饰（制备前药、合成衍生物）或新型药物递送系统（纳米粒、脂质体、自微乳）进行改造是必然方向。
- 机制深度挖掘：需要利用化学生物学手段（如亲和垂钓、蛋白质组学）更精确地鉴定其直接作用靶点，厘清其复杂作用网络。
- 临床前与临床研究：亟需开展符合规范的良好实验室规范（GLP）毒理学研究和系统的药代动力学研究，为临床试验申请提供支持。探索其与现有药物的联合用药方案具有重要价值。
- 天然产物开发模式：小豆蔻明的研究体现了从传统药用植物到现代靶向治疗的经典范式，其开发过程将为其他类似天然产物的转化提供借鉴。

结语

小豆蔻明是从传统香料植物中发现的具有丰富生物活性的天然查尔酮化合物。它不仅作为hTRPA1通道的有效拮抗剂为疼痛治疗提供了新思路，更通过调控AMPK、STAT3、BCL2等关键靶点，在乳腺癌等重大疾病模型中展现出卓越的抗肿瘤潜力。其多靶点作用机制虽复杂，却可能正是应对复杂疾病网络的有力武器。尽管目前其在成药性方面存在如水溶性差、药代动力学性质不明等挑战，但这正是现代药物化学和药剂学可以着力改进的方向。随着对其作用机制的进一步阐明、结构优化策略的深入以及新型递药系统的应用，小豆蔻明有望从一种有前景的天然先导化合物，成功走向临床，发展成为治疗癌症、疼痛等多种疾病的新型药物，充分彰显天然产物在创新药物研发中的持久生命力与价值。未来的研究应聚焦于转化医学环节， bridging the gap between promising bench-side findings and bedside applications。