产品名称: 紫苏醇
英文名: Perilla alcohol
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 536-59-4
产品编码:BP2003
分子式: C₁₀H₁₆O
分子量: 152.237
来源:
物理性状:
化合物类型:

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

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储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

紫苏醇：源自植物的天然单萜及其在过敏性疾病中的药理潜力

1. 概述

紫苏醇（Perillyl alcohol, POH），是一种天然存在的单环单萜类化合物，化学名称为4-(1-羟基-1-甲基乙基)-1-环己烯-1-甲醇，CAS号为536-59-4。其分子式为C10H16O，分子量为152.23 g/mol。作为一种典型的柠檬烯衍生物，紫苏醇在自然界中广泛存在于多种植物的精油中，尤其以唇形科植物紫苏（Perilla frutescens）为其代表性来源，薰衣草等植物的精油中也含有该成分。在植物体内，它主要作为一种挥发油成分和次级代谢产物存在，赋予植物特有的香气，并可能参与植物的防御反应。

长期以来，紫苏作为一种药食同源的植物，在亚洲传统医学（如中医、韩医）中用于治疗感冒、咳嗽、消化不良等多种疾病。随着现代天然产物化学和药理学的发展，紫苏醇的生物学活性逐渐被揭示。早期研究多聚焦于其潜在的抗肿瘤活性，但近年来，其抗炎与免疫调节作用，特别是在过敏性疾病领域的应用潜力，引起了研究者的广泛关注。数据库信息显示，紫苏醇与多个过敏相关的关键靶点（如HRH1, IL4, IL5, IL13, FCER1A）存在相互作用，并关联于过敏性鼻炎这一常见疾病，这为其从一种传统植物成分转变为现代药物候选分子提供了新的科学依据。本文将从其化学本质出发，系统梳理紫苏醇的植物来源、药理机制、成药性评估及未来前景。

2. 化学结构与理化性质

紫苏醇的化学结构基于一个环己烯环骨架，其特征是在环的1位（C-1）上连接有一个羟甲基（-CH2OH），在4位（C-4）上连接有一个丙-1-烯-2-基（即异丙烯基，-CH2C(CH3)=CH2）。其SMILES表示为C=C(C)C1CC=C(CO)CC1，直观地反映了其不饱和环与两个关键取代基的连接方式。这种结构使其属于单萜类化合物，具有典型的疏水性和一定的反应活性。

从成药性参数分析，紫苏醇展现出良好的类药性物理化学特征：
- 分子量（MW）：152.24 g/mol，远低于Lipinski五规则中500 Da的上限，符合小分子药物的基本要求。
- 脂水分配系数（LogP/LogD）：约为2.43。该数值表明紫苏醇具有适度的亲脂性，既能保证一定的膜渗透性，又避免了因脂溶性过强（LogP > 5）导致的溶解度和代谢问题，完全符合Lipinski规则中LogP < 5的要求。
- 拓扑极性表面积（TPSA）：20.23 Ų。这一数值很小，主要贡献来自于其唯一的羟基。低TPSA通常预示着良好的膜通透性。
- 水溶性：数值为1.70（单位通常为mg/mL或log mol/L尺度），表明其在水中的溶解度有限，属于疏水性分子，这与萜类化合物的性质相符。
- 渗透性：Caco-2细胞渗透性数据（7.43）和有效渗透系数（Peff: 5.28）均提示其具有较好的肠道吸收潜力。特别值得注意的是，其血脑屏障（BBB）穿透性被预测为“高”，这意味着紫苏醇有可能作用于中枢神经系统靶点，为其药理作用的多样性提供了结构基础。
- 血浆蛋白结合率（PPB）：约为71%，属于中等程度结合，表明其在血液中有一部分以游离形式存在，有利于发挥药理活性。

综上所述，紫苏醇的化学结构简单，理化性质优秀，完全符合Lipinski五规则（分子量<500，LogP<5，氢键供体数<5（实际为1个-OH），氢键受体数<2（实际为1个O）），具备作为口服活性小分子先导化合物的良好基础。

3. 植物来源与传统应用

紫苏醇最主要的天然来源是唇形科（Lamiaceae）植物紫苏（Perilla frutescens）。紫苏是一种一年生草本植物，原产于东亚，在中国、日本、韩国、印度等地被广泛种植和应用。其叶、茎、种子均可入药或食用，具有独特的芳香。紫苏醇主要存在于紫苏叶的挥发油中，是其香气成分的重要组成部分。

在传统医学体系中，紫苏的应用历史悠久。在中国，紫苏（苏叶）被收录于《中国药典》，性辛、温，归肺、脾经，具有解表散寒、行气和胃、解鱼蟹毒的功效。常用于治疗风寒感冒、咳嗽、胸闷、脘腹胀满、恶心呕吐等症。在韩国传统医学和日本汉方中，紫苏也常用于缓解过敏症状，如过敏性鼻炎和皮肤炎症。民间常用紫苏叶煎水服用或外用洗浴来缓解瘙痒和炎症。

虽然古代医家并不知晓紫苏醇这一具体成分，但现代分析化学证实，紫苏挥发油中含有紫苏醇、紫苏醛、柠檬烯等多种活性单萜，这些成分共同贡献了紫苏的药理作用。传统应用经验为现代研究紫苏醇的抗炎、抗过敏活性提供了宝贵的线索和验证背景。从紫苏中提取或通过生物合成获得的紫苏醇，成为连接传统智慧与现代药理学研究的桥梁。

4. 药理活性与作用机制

紫苏醇的药理活性研究早期集中于其抗肿瘤特性，涉及诱导肿瘤细胞凋亡、抑制细胞增殖和侵袭等机制。然而，根据提供的靶点信息，紫苏醇在抗过敏和免疫调节方面显示出明确的分子作用基础，其作用机制与多个过敏反应通路的关键靶点密切相关。

过敏性鼻炎（Allergic Rhinitis） 是一种由IgE介导的I型超敏反应，发生在鼻黏膜。其病理过程主要包括致敏和激发两个阶段。紫苏醇的作用可能干预了多个环节：

1. 抑制IgE介导的肥大细胞/嗜碱性粒细胞活化（靶点：FCER1A）：
   FCER1A是高亲和力IgE受体FcεRI的α亚基，主要表达于肥大细胞和嗜碱性粒细胞表面。当过敏原与结合在该受体上的IgE交联时，会触发细胞脱颗粒，释放组胺、白三烯、前列腺素等炎症介质，引起 immediate phase reaction（速发相反应）。紫苏醇若能作用于FCER1A或下游信号通路，抑制其活化，则可从源头阻断过敏反应的核心启动步骤。

2. 拮抗组胺H1受体（靶点：HRH1）：
   HRH1是组胺H1受体。肥大细胞释放的组胺通过与鼻黏膜血管和神经上的H1受体结合，导致血管扩张、通透性增加（鼻塞、流涕）、腺体分泌亢进和感觉神经刺激（打喷嚏、鼻痒）。这是过敏性鼻炎速发相症状的主要原因。紫苏醇若具有HRH1拮抗剂活性，则能直接缓解这些症状，类似于传统抗组胺药（如氯雷他定）的作用。

3. 调节Th2型细胞因子（靶点：IL4, IL5, IL13）：
   过敏性鼻炎属于Th2免疫反应优势的疾病。在过敏反应的late phase reaction（迟发相反应）和慢性炎症中，Th2细胞及其产生的细胞因子扮演核心角色。

   • IL-4：促进B细胞产生IgE（使过敏状态持续），诱导Th0细胞向Th2分化。
   • IL-5：是嗜酸性粒细胞（过敏性炎症的特征性细胞）活化、增殖、分化和存活的关键因子。
   • IL-13：与IL-4功能部分重叠，促进黏液分泌、气道高反应性和组织纤维化。
     紫苏醇若能抑制IL-4、IL-5、IL-13的产生或信号传导，则可以调节免疫平衡，抑制Th2型免疫应答，从而减轻过敏性鼻炎的慢性炎症和组织重塑。

综合作用机制假说：
紫苏醇可能通过多靶点、多途径发挥抗过敏性鼻炎的作用。在速发相，它可能通过抑制FCER1A信号和拮抗HRH1，减少炎症介质释放并阻断其效应，迅速缓解症状。在迟发相和慢性期，它通过抑制IL-4、IL-5、IL-13等Th2细胞因子的作用，下调IgE水平，抑制嗜酸性粒细胞等炎症细胞的浸润和活化，从而从根本上调节免疫失衡，达到抗炎和免疫调节的效果。这种同时针对介质、受体和上游免疫调节因子的多靶点作用模式，可能比单一靶点药物更具优势，尤其适用于复杂炎症性疾病。

5. 成药性评估

基于提供的详尽成药性参数，我们可以对紫苏醇作为药物候选分子的潜力进行系统性评估：

优势：
1. 优秀的类药性：如前所述，紫苏醇完全符合Lipinski五规则，分子量小、LogP适中、氢键供受体数少，预示其具有良好的口服吸收生物利用度潜力。其高Caco-2渗透性和高BBB穿透性数据进一步支持了其良好的膜透过能力。
2. 安全性潜力：
- 遗传毒性：Ames试验结果为阴性（0.0），初步表明其无致突变性。但需注意“染色体畸变”数据提示为“有”，这需要在后续开发中通过更完善的体内外遗传毒性试验组合进行确认和评估风险。
- 心脏毒性：hERG抑制为“否”，降低了引发心脏QT间期延长和尖端扭转型室速的潜在风险，这是药物研发中一个关键的安全性问题。
- 其他毒性：皮肤致敏性、呼吸道致敏性、光毒性均为阴性，进一步提示其安全性较好。
3. 代谢与毒性提示：数据显示其可能导致血清谷氨酰转移酶（GGT）和丙氨酸氨基转移酶（ALT）升高，提示可能对肝脏有一定影响，这在后续的临床前毒理学研究中需要重点关注，评估其肝毒性的剂量依赖性和可逆性。

挑战与不确定性：
1. 水溶性：虽然LogP理想，但绝对水溶性较低（1.70），可能在制剂开发中需要采用增溶技术（如环糊精包合、纳米制剂、制成前药等）以提高其生物利用度。
2. 血浆蛋白结合率：71%的结合率属于中等，需在药代动力学研究中关注其游离药物浓度与药效的关系。
3. 染色体畸变阳性信号：这是一个需要严肃对待的潜在风险点。必须通过哺乳动物细胞体外染色体畸变试验、微核试验等体内外研究来明确其遗传毒性风险，这可能是其开发进程中的关键决策点。
4. 治疗窗（MRTD）：数据标注为“否”，意味着其最大推荐治疗剂量尚未确定或可能较窄，需要在药效和毒理研究中仔细界定安全有效的剂量范围。

总体评估：
紫苏醇在药学性质方面表现出色，具备成为口服活性小分子的坚实基础。其多靶点抗过敏的作用机制也颇具吸引力。当前的主要开发风险集中于安全性方面，特别是染色体畸变的潜在信号和可能的肝酶影响。下一步的研究重点应是通过系统的临床前药效学、药代动力学和毒理学研究，验证其抗过敏性鼻炎的有效性，并明确其遗传毒性和肝毒性的性质与风险程度。如果安全性问题能够得到合理解释或通过结构优化（合成衍生物）得以规避，紫苏醇有望成为一个非常有价值的抗过敏天然产物先导化合物。

6. 研究现状与应用前景

目前，关于紫苏醇的研究正处于从基础向应用转化的关键阶段。大量体外和动物模型研究已经证实了其抗炎、抗氧化、免疫调节和抗肿瘤的活性。在过敏性疾病领域，针对其作用于HRH1、Th2细胞因子等靶点的研究正在积累证据，但相较于其抗肿瘤研究，仍处于相对早期阶段。

研究现状：
1. 基础研究：主要集中在作用机制探索，如调控MAPK、PI3K/Akt、NF-κB等信号通路，以及诱导凋亡、自噬等细胞过程。在过敏模型中，研究证实其能够减轻气道炎症、降低IgE水平和Th2细胞因子。
2. 临床研究：紫苏醇作为抗癌剂的早期临床试验（主要针对脑瘤、乳腺癌等）已有开展，但结果不一，且高剂量下出现了一定的胃肠道毒性。这为其剂量探索和安全性管理提供了经验。然而，针对过敏性疾病的临床研究几乎空白，这既是挑战也是巨大的机遇。
3. 制剂研究：为了提高其生物利用度和靶向性，研究人员正在探索各种递送系统，如纳米乳、脂质体、聚合物纳米粒等。

应用前景：
1. 作为抗过敏创新药物先导化合物：紫苏醇最大的潜力在于开发成为治疗过敏性鼻炎、哮喘、特应性皮炎等Th2相关疾病的新型药物。其多靶点作用机制可能带来更好的疗效和更低的耐药性。可以以其为母核，进行结构修饰和优化，旨在提高效价、选择性和安全性，特别是解决其潜在的遗传毒性担忧。
2. 开发为功能性食品或保健品：鉴于其天然来源和传统食用历史，紫苏醇或富含紫苏醇的紫苏提取物，有望开发成为缓解过敏症状的功能性食品、膳食补充剂或化妆品原料（用于舒缓肌肤敏感）。
3. 联合用药：未来研究可探索紫苏醇与现有抗组胺药、皮质类固醇或白三烯受体拮抗剂的联合应用，是否能够产生协同效应，降低现有药物的用量和副作用。
4. 拓展适应症：其良好的BBB穿透性暗示其在神经炎症性疾病（如多发性硬化症、阿尔茨海默病）中可能也有应用价值，值得探索。

未来方向：
未来的研究应着力于：① 开展设计严谨的动物模型实验，全面评估紫苏醇对过敏性鼻炎的药效；② 进行系统的临床前安全评价（特别是遗传毒性和亚慢性毒性），明确其风险效益比；③ 基于结构-活性关系（SAR）研究，设计合成更安全、更有效的紫苏醇衍生物；④ 开发适合的给药制剂，优化其药代动力学特性。通过多学科交叉合作，紫苏醇这一古老的植物分子，有望在现代药学中焕发新生，为过敏性疾病患者带来新的治疗选择。

总字数：约4800字