产品名称: 桑黄酮A
英文名: Kuwanon A
中文别名: 桑皮酮A
英文别名:
Cas 号: 62949-77-3
产品编码:BP3610
分子式: C25H24O6
分子量: 420.461
来源:
物理性状:
化合物类型: Flavonoids
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
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否
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有
有
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是
是
是
是
桑黄酮A（Kuwanon A），CAS号为62949-77-3，是一种从传统药用植物桑树（Morus alba L.）的根皮（桑白皮）中分离得到的黄酮类衍生物。其分子式为C₂₅H₂₄O₆，分子量为420.4610 g/mol，属于天然产物中结构较为复杂的黄酮类化合物。桑树作为桑科植物，其根皮在中医典籍中早有记载，用于止咳平喘、利水消肿。现代药理学研究则揭示其富含的多种黄酮类成分具有广泛的生物活性，桑黄酮A便是其中具有显著研究价值的一员。
现有研究数据表明，桑黄酮A能够显著抑制一氧化氮（NO）的产生，其半数抑制浓度（IC₅₀）为10.5 μM。这一活性提示其可能具有抗炎和免疫调节潜力。更为重要的是，基于数据库信息，桑黄酮A的作用与多个关键的细胞周期调控和凋亡相关靶点（如TP53、CASP3、MYC、BAX、CDKN1A）相关联，使其在“抗肿瘤”领域展现出引人注目的研究前景。本文将从其化学结构、植物来源、药理机制、成药性评估及研究前景等方面，对桑黄酮A进行系统性的专业科普。
桑黄酮A的化学结构由其SMILES字符串“CC(C)=CCc1c(-c2ccc(O)c3c2OC(C)(C)C=C3)oc2cc(O)cc(O)c2c1=O”精确描述。解析其结构可知，它是一个具有黄酮母核（苯并-γ-吡喃酮）的衍生物，其上连接有异戊烯基等疏水基团，形成了独特的分子骨架。这种结构特点直接影响其理化性质。
从成药性参数来看：
- 分子量（MW）：420.46 g/mol，略高于小分子药物常见的阈值（500 Da），但仍处于可接受范围。
- 脂水分配系数（LogP/LogD）：LogP为5.14，LogD为4.92，均显著高于5。这表明桑黄酮A具有极强的亲脂性。高亲脂性有利于化合物穿透细胞膜，但也可能导致水溶性差、代谢过快、非特异性结合等问题。
- 水溶性：仅为0.0151 mg/mL，属于极难溶于水的化合物，这与其高LogP值相符，是其在制剂开发中需要克服的主要障碍之一。
- 拓扑极性表面积（TPSA）：100.13 Ų，反映了分子中极性原子（如氧原子）的表面积。该数值适中，通常与一定的膜通透性兼容。
- 透膜性：Caco-2细胞渗透性为10.16 × 10⁻⁶ cm/s，数值较高，预示其具有较好的肠道吸收潜力。有效渗透率（Peff）为3.26 cm/s × 10⁻⁴，进一步支持了其良好的口服吸收可能性。
- 血脑屏障（BBB）穿透性：评估为“低”，意味着其难以进入中枢神经系统，这对于主要针对外周肿瘤的治疗而言，可能反而减少了中枢神经毒性的风险。
综上所述，桑黄酮A是一个中等分子量、高亲脂性、低水溶性但具有良好肠道吸收潜力的天然化合物。其结构中的多个酚羟基（-OH）是其发挥生物活性的关键位点，也是其极性来源。
桑黄酮A的植物来源单一且明确：桑白皮，即桑树（Morus alba L.）的干燥根皮，来源于桑科（Moraceae）植物。桑树在中国乃至东亚的农业和文化历史中地位崇高，其主要价值在于桑叶养蚕。然而，其药用部分——根皮、叶、果实（桑葚）在传统医学中的应用同样悠久。
桑白皮，首载于《神农本草经》，被列为中品。其性寒，味甘，归肺经。传统功效主要包括：
- 泻肺平喘：用于肺热咳喘、痰多之症。
- 利水消肿：用于水肿、小便不利。
历代医家如张仲景在《金匮要略》中已有“桑白皮汤”的应用记载。现代中药学将其功效归纳为“清肺热，平喘咳，利水消肿”。这种“清肺热”的传统认知，与现代研究发现桑白皮提取物具有抗炎、抗菌、镇咳祛痰的活性高度吻合。桑黄酮A作为桑白皮中众多活性成分之一，其抑制一氧化氮（一种重要的炎症介质）产生的作用，可以看作是桑白皮“清肺热”抗炎功效的现代科学注解之一。从传统“清肺”到现代“抗炎”乃至“抗肿瘤”的研究延伸，体现了从传统经验到现代药理学挖掘的经典路径。
桑黄酮A最受关注的药理活性是其潜在的抗肿瘤作用。数据库信息将其与五个关键的细胞靶点相关联：TP53、CASP3、MYC、BAX、CDKN1A。这些靶点并非孤立存在，而是构成了一个调控细胞命运（增殖、凋亡、周期停滞）的核心网络。桑黄酮A可能通过多靶点作用，协同影响这一网络，从而发挥抗肿瘤效应。
1. 核心靶点功能解析：
- TP53（p53）：著名的“基因组守护者”，是一种肿瘤抑制蛋白。在DNA损伤等应激条件下，p53被激活，可诱导细胞周期停滞（让细胞有时间修复损伤）或启动程序性死亡（凋亡）。p53功能失活是超过50%人类肿瘤的共同特征。
- CASP3（Caspase-3）：是细胞凋亡执行阶段的关键蛋白酶，被称为“死亡蛋白酶”。一旦被上游信号激活，Caspase-3会切割多种细胞骨架和核内蛋白，导致细胞不可逆地走向死亡。
- BAX：是Bcl-2家族中的促凋亡蛋白。在凋亡信号刺激下，BAX会转移到线粒体外膜，导致膜通透性增加，释放细胞色素C等凋亡因子，进而激活Caspase级联反应（包括CASP3）。
- CDKN1A（p21/WAF1）：是p53下游重要的靶基因之一。p21蛋白是一种强效的细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂，主要引起G1期细胞周期停滞，为DNA修复创造条件。
- MYC：是一种原癌基因，其编码的转录因子c-Myc能强力驱动细胞增殖、代谢和生长。在许多肿瘤中，MYC基因过度表达或扩增，是肿瘤细胞无限增殖的重要驱动力。
2. 潜在作用机制推演：
结合桑黄酮A能抑制一氧化氮产生（具有抗炎和调节肿瘤微环境作用）的背景，其抗肿瘤机制可能是一个多环节、多靶点的过程：
- 激活肿瘤抑制通路：桑黄酮A可能通过某种应激信号（如氧化应激）激活或稳定p53（TP53）。活化的p53一方面上调其下游靶点p21（CDKN1A）的表达，导致肿瘤细胞发生G1期周期阻滞，增殖受阻。
- 启动线粒体凋亡途径：同时，活化的p53也能转录上调BAX等促凋亡蛋白的表达。BAX在线粒体膜上形成孔道，释放凋亡因子，最终激活Caspase-3（CASP3），执行细胞凋亡程序。
- 抑制癌基因驱动：桑黄酮A可能还具有抑制c-Myc（MYC） 表达或活性的能力。c-Myc的抑制会直接削弱肿瘤细胞的增殖和代谢能力，并与p53/p21通路协同，强化细胞周期阻滞和促凋亡效应。
因此，桑黄酮A可能扮演了一个“网络调节者”的角色：它促进抑癌因子（TP53， CDKN1A， BAX） 的功能，抑制促癌因子（MYC） 的活性，并激活凋亡执行者（CASP3），从多个维度向肿瘤细胞施加压力，诱导其停止增殖或走向死亡。这种多靶点特性是许多天然产物的优势，但也增加了其作用机制研究的复杂性。
将桑黄酮A的理化参数与经典的“类药五原则”（Lipinski‘s Rule of Five， Ro5）进行对比，可以初步评估其作为口服药物的潜力：
1. 分子量 < 500 Da：420.46，符合。
2. LogP < 5：5.14，略高于5，存在一项违规。这提示其脂溶性过强。
3. 氢键供体（HBD）数 < 5：根据结构，酚羟基约为3-4个，符合。
4. 氢键受体（HBA）数 < 10：分子中氧原子数（包括羰基和醚键）约为6个，符合。
桑黄酮A在五项规则中仅有一项（LogP）轻微超标，整体上具有较好的类药性基础。然而，更深入的成药性分析需结合其他参数：
优势：
挑战与风险：
综合评估：桑黄酮A在结构上具备成为口服活性小分子的良好基础，其多靶点抗肿瘤机制也颇具吸引力。然而，其极低的水溶性、特别是潜在的遗传毒性（染色体畸变）、肝毒性和光毒性，构成了其向药物转化的重大障碍。在后续研究中，必须通过系统的毒理学研究（包括体内外遗传毒性全套试验、重复给药毒性试验）来明确这些风险的程度。同时，通过结构修饰（如制备水溶性前药）来改善溶解性、降低毒性，是推动其发展的关键研究方向。
目前，关于桑黄酮A的研究仍处于临床前早期阶段。现有文献主要集中于其植物化学分离、初步的体外活性筛选（如NO抑制）以及基于数据库挖掘的靶点预测。其明确的多靶点抗肿瘤机制尚未在细胞和动物模型中得到完整、系统的验证。
未来研究方向可能包括：
1. 机制深度验证：在特定肿瘤细胞系中，利用基因敲减/过表达、报告基因、共聚焦显微镜、流式细胞术等技术，实证桑黄酮A对TP53、MYC等靶点的调控作用，以及由此引发的细胞周期阻滞、凋亡等表型。
2. 体内药效学评价：建立小鼠或大鼠移植瘤模型，评估桑黄酮A的体内抗肿瘤活性、最佳给药途径和剂量，并初步考察其药代动力学特征。
3. 成药性优化：针对其水溶性差和毒性警示，开展结构修饰研究。例如，对其酚羟基进行甲基化、糖基化或制备成磷酸酯前药，可能在不显著影响活性的前提下改善水溶性和代谢稳定性。通过构效关系研究，寻找活性必需基团和毒性基团，指导安全有效的衍生物设计。
4. 联合用药探索：鉴于其多靶点特性，探索桑黄酮A与现有化疗药物或靶向药物的联合应用，可能产生协同增效、降低耐药的效果。
应用前景：
桑黄酮A作为源自传统药材的天然产物，其价值不仅在于其本身可能开发成新药，更在于它提供了一个优秀的先导化合物模板。通过对它的深入研究，科学家可以：
- 揭示桑白皮抗肿瘤作用的物质基础之一，为传统药材的现代化和国际提供科学依据。
- 发现调控p53-MYC-BAX网络的新化学工具，用于相关生物学研究。
- 最终，通过合理的药物化学改造，有望开发出具有自主知识产权、作用机制新颖、安全性更高的抗肿瘤候选药物或辅助治疗产品。
总之，桑黄酮A是一把蕴藏在古老桑树中的“钥匙”，它为我们打开了通往肿瘤细胞调控核心网络的一扇门。尽管通往临床应用的道路上布满挑战（尤其是安全性问题），但其独特的化学结构和多靶点作用模式，使其在天然产物抗肿瘤药物研发领域，依然是一个值得持续关注和深入探索的明星分子。
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