您当前的位置：

襄五脂素

Name: 襄五脂素
Brand: Phytounique
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP3093

CAS号: 78919-28-5

纯度: 98%

品牌: Phytounique

植物来源: 五味子

MSDS下载

查看产品大图

编号	包装	单价	会员价	库存	数量	操作
BP3093-5mg	5mg	请登录	请登录
BP3093-10mg	10mg	请登录	请登录

销售联系电话：400-829-7929，028-82633860，82633397，82633165

注册登陆后查看价格及下单

点击咨询收藏产品

产品介绍相关产品产品成药性预测参数参考文献产品资料

产品名称: 襄五脂素
英文名: Chicanin
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 78919-28-5
产品编码:BP3093
分子式: C₂₀H₂₂O₅
分子量: 342.391
来源:
物理性状:
化合物类型:

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
57.15
LogP
（油水分配系数的对数）
3.39
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
3.39
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.01
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
8.25
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
10.44
BBB
（血脑屏障渗透性）
高
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
91.36
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
3.47
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
否
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
是
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.0
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
否
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
否
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
否

客户使用普瑞法的产品发表了如下高质量论文，还在持续增加中... 查看更多+

产品资料

襄五脂素：源自五味子的天然抗炎宝藏

1. 概述

襄五脂素（Chicanin），是一种从传统药用植物五味子（Schisandra chinensis）中分离得到的天然木脂素类化合物。其CAS号为78919-28-5，分子式为C20H22O5，分子量为342.39 g/mol。作为五味子中众多生物活性成分之一，襄五脂素近年来因其显著的抗炎活性而受到天然产物药学研究领域的广泛关注。现代药理学研究表明，襄五脂素能够作用于多个与炎症密切相关的关键靶点，如TNF、PTGS2、NF-κB等，这为其在治疗以关节炎为代表的慢性炎症性疾病方面提供了坚实的科学依据。本文将从其化学结构、植物来源、药理机制、成药性评估及研究前景等方面，对这一具有潜力的天然产物进行系统性的专业科普。

2. 化学结构与理化性质

襄五脂素属于木脂素类化合物，其结构特征为两个苯丙烷单元（C6-C3）通过侧链连接而成。从提供的SMILES字符串（COc1cc([C@H]2OC@H C@@H[C@H]2C)ccc1O）可以解析出其具体结构：分子中包含一个甲氧基（-OCH3）、一个酚羟基（-OH）以及一个亚甲二氧基（-O-CH2-O-）片段，这些官能团对其生物活性和理化性质有重要影响。分子中存在多个手性中心（由SMILES中的@符号标示），表明其为具有特定立体构型的光学活性化合物，其生物活性往往与绝对构型密切相关。

从成药性参数分析：
- 分子量（MW）：342.39 g/mol，小于500，符合Lipinski五规则对口服药物分子量的要求。
- 脂水分配系数（LogP/LogD）：分别为3.39和3.39，表明该化合物具有中等的亲脂性，有利于穿透细胞膜，但过高的LogP也可能影响其水溶性。
- 水溶性：仅为0.0084 mg/mL，属于难溶性化合物，这可能是其未来制剂开发中需要解决的关键问题之一。
- 极性表面积（TPSA）：57.15 Å²，小于140 Å²，提示其具有较好的膜渗透性。
- Caco-2通透性：数值为10.44，属于高通透性范畴，预示其可能具有良好的肠道吸收特性。

这些理化参数共同描绘出襄五脂素作为一个具有较好类药性潜力的天然小分子轮廓。

3. 植物来源与传统应用

襄五脂素主要来源于五味子（Schisandra chinensis），这是一种隶属于五味子科（Schisandraceae）的多年生木质藤本植物。五味子在中国拥有悠久的药用历史，最早记载于《神农本草经》，被列为上品。其果实（五味子）因其皮肉甘酸，核中辛苦，全果皆有咸味，故得“五味”之名。

在传统中医理论中，五味子具有收敛固涩、益气生津、补肾宁心的功效。常用于治疗久咳虚喘、梦遗滑精、遗尿尿频、久泻不止、自汗盗汗、津伤口渴、内热消渴、心悸失眠等症。其“补益”与“安神”的作用，提示其具有调节机体平衡、抗应激和抗炎的内在属性。现代植物化学研究从五味子中分离鉴定出数百种化合物，主要包括木脂素、挥发油、有机酸、多糖等，其中木脂素类成分被认为是其最主要的药效物质基础。襄五脂素作为其中的一员，承载了五味子传统功效的部分现代科学内涵，特别是其抗炎和免疫调节作用，为解释五味子“扶正固本”的传统用途提供了新的分子层面的注解。

4. 药理活性与作用机制

襄五脂素的药理活性研究主要聚焦于其抗炎作用，其作用机制涉及对多个关键炎症靶点的调控。根据提供的靶点信息，其作用网络可以梳理如下：

核心靶点：NF-κB信号通路
- NFKB1：编码NF-κB p105/p50蛋白，是NF-κB转录因子家族的核心成员。NF-κB通路是细胞内最重要的炎症反应调节枢纽，可被TNF-α、IL-1β等细胞因子激活。襄五脂素对NFKB1的调控，意味着它可能从上游源头抑制NF-κB的活化，从而阻断整个炎症信号级联反应。
关键炎症介质：促炎细胞因子
- TNF：肿瘤坏死因子-α，是炎症反应中最早出现、作用最强的核心促炎因子之一，能强力激活NF-κB通路，并诱导其他炎症因子（如IL-6、IL-1β）的产生。
- IL6：白介素-6，参与急性期反应、免疫细胞增殖分化，在慢性炎症中持续高表达，与关节炎的滑膜增生和骨破坏密切相关。
- IL1B：白介素-1β，是重要的促炎细胞因子，参与发热、疼痛及组织破坏过程。
  襄五脂素能同时作用于TNF、IL6和IL1B这三个关键节点，表明它具有多靶点、协同抑制促炎细胞因子风暴的能力，这比单一靶点抑制剂可能更具优势，能更全面地控制炎症网络。
炎症关键酶：PTGS2
- PTGS2：即环氧合酶-2，是催化花生四烯酸合成前列腺素（PGs）的限速酶，尤其在炎症部位被诱导高表达。前列腺素是导致炎症部位红、肿、热、痛的主要介质之一。非甾体抗炎药（如布洛芬、塞来昔布）的主要作用机制就是抑制COX-2。襄五脂素对PTGS2的抑制作用，直接关联到其缓解炎症症状（如疼痛和肿胀）的潜力。

作用机制整合与疾病关联：
在关节炎（如类风湿关节炎、骨关节炎）的病理环境中，关节滑膜组织中的巨噬细胞、成纤维样滑膜细胞等被异常激活，大量释放TNF-α、IL-1β和IL-6。这些细胞因子形成一个自我放大的炎症循环，一方面通过激活NF-κB通路维持自身的持续表达，另一方面诱导PTGS2等高表达，产生大量前列腺素，导致疼痛、肿胀和进一步的关节破坏。
襄五脂素的作用模式，正是针对这一恶性循环的多个环节：它可能通过抑制NF-κB的活化，从转录水平下调TNF、IL-6、IL-1β及PTGS2的表达；同时，其对PTGS2的直接抑制，可以减少致痛物质前列腺素的生成。这种“通路抑制”与“介质阻断”相结合的多维作用机制，使其在理论上对控制关节炎的炎症进程和缓解临床症状具有良好前景。现有研究多集中于细胞和动物模型，证实了其提取物或单体在减轻关节炎模型炎症反应和关节损伤方面的效果，为后续转化研究奠定了基础。

5. 成药性评估

基于提供的成药性参数，结合经典的药物设计原则（如Lipinski五规则、类药性分析），可以对襄五脂素成为口服药物的潜力进行初步评估：

Lipinski五规则符合性：
1. 分子量（MW）< 500：符合（342.39）。
2. LogP ≤ 5：符合（3.39）。
3. 氢键供体（HBD）数 ≤ 5：从结构看，酚羟基是主要供体，数量符合。
4. 氢键受体（HBA）数 ≤ 10：分子中含多个氧原子（甲氧基、酚羟基、醚键、亚甲二氧基），但总数仍在10以内，符合。
  襄五脂素完全符合Lipinski五规则，提示其具有较好的口服吸收潜力。
吸收与分布：
- Caco-2通透性高（10.44）和有效渗透率（Peff）高（8.25），强烈预示其在人体内具有良好的肠道吸收特性。
- 血脑屏障（BBB）穿透性高，意味着襄五脂素可能进入中枢神经系统。这对于治疗伴有中枢性疼痛或神经炎症的关节炎可能是有利的，但也需要关注潜在的中枢副作用。
- 血浆蛋白结合率（PPB）高（91.36%）。高PPB会影响药物的游离浓度，可能降低其即时药效，但也能延长其半衰期，需在药代动力学研究中综合评估。
代谢与毒性：
- AMES试验阴性（0.0）：初步提示其无直接的遗传毒性。
- hERG抑制阴性：表明其引起心脏QT间期延长的风险较低，这是一个重要的心脏安全性指标。
- 皮肤致敏性阳性：提示该化合物可能存在致敏风险，在制剂开发和临床应用中需重点监测。
- 染色体畸变阳性：这是一个需要警惕的信号，表明在特定实验条件下，它可能引起染色体损伤，需进行更深入的遗传毒性研究来评估其风险。
- 对血清标志物（ALT, AST, ALP, GGT）无影响：初步提示其对肝脏无明显急性毒性。
主要挑战：
1. 水溶性极低：这是开发其口服固体制剂（如片剂、胶囊）的最大障碍，可能需要通过成盐、固体分散体、环糊精包合或纳米晶技术等策略来提高溶出度。
2. 潜在的皮肤致敏性和染色体畸变风险：需要在临床前阶段进行严格、全面的安全药理学和毒理学评价。

总结：襄五脂素在吸收、渗透性和基本类药性方面表现出色，核心优势在于其良好的膜通透性和多靶点抗炎机制。然而，其低溶解度和潜在的安全性风险是迈向药物开发道路上的主要“拦路虎”。未来的研究需要着力于通过制剂学手段改善其溶解性，并通过系统的毒理实验明确其安全性谱。

6. 研究现状与应用前景

目前，关于襄五脂素的研究尚处于临床前阶段，大部分数据来源于体外细胞实验和动物模型研究。这些研究已经初步证实了其通过调控NF-κB通路及下游炎症因子发挥抗炎作用的有效性，特别是在关节炎模型中的应用潜力。然而，作为一个具体的天然产物单体，其系统性的药代动力学研究（吸收、分布、代谢、排泄）、详细的毒理学评估以及作用靶点的直接结合验证（如是否直接作用于NF-κB蛋白复合物）等方面的公开数据仍然有限。

未来研究方向与前景：

作用机制深化：需要利用化学生物学手段（如分子对接、表面等离子共振、靶点垂钓等）明确襄五脂素是与NF-κB、COX-2等靶点蛋白直接相互作用，还是通过调控其上游激酶或磷酸酶间接起作用。这有助于理解其精确的作用模式。
结构优化与衍生物开发：以其为先导化合物，进行结构修饰。例如，在保留其药效团的前提下，引入亲水性基团以改善水溶性；或通过简化结构、改变立体构型来优化活性、降低潜在毒性，从而获得成药性更佳的候选分子。
制剂技术攻关：针对其低溶解度的核心缺陷，开发新型给药系统。例如，将其制备成自微乳给药系统、脂质体或聚合物胶束，不仅能提高生物利用度，还可能实现关节部位的靶向递送，增强疗效的同时降低全身暴露带来的副作用。
适应症拓展：鉴于其抗炎和免疫调节的多靶点特性，其应用前景不应局限于关节炎。未来研究可探索其在其他慢性炎症性疾病中的作用，如炎症性肠病、神经退行性疾病相关的神经炎症、皮肤病（如银屑病） 等。
中西医结合研究：将襄五脂素的研究置于五味子“益气生津、补肾宁心”的传统功效背景下，探索其在调节免疫-神经-内分泌网络方面的独特价值，可能为开发具有中医特色的现代抗炎药物提供新思路。

总之，襄五脂素作为五味子宝库中的一颗明珠，展现出了多靶点抗炎的独特优势和良好的类药性基础。尽管在溶解性和安全性方面面临挑战，但随着现代药物化学、药剂学和药理学技术的不断进步，它有望被开发成为治疗关节炎等炎症性疾病的新型候选药物，或为设计更优的合成衍生物提供宝贵的天然模板。其研究历程也生动体现了从传统草药经验到现代分子医学的转化路径，是天然产物药学研究的典型范例。