黄杞苷
英文名: Engeletin
中文别名:
英文别名: Aromadendrin 3-rhamnoside; Engelitin
Cas 号: 572-31-6
产品编码：BP0535
分子式: C21H22O10
分子量: 434.397
来源: Engelhardtia, Eucalyptus, Eucryphia, Flindersia, Glycoxylon (preferred genus name Pradosia), Lyonia, Nothofagus, Smilax and Vitis spp.
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
作为标准品，对照品或者供研究用，不能直接用于人体。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
黄杞苷的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
166.14
0.74
0.61
2.46
0.42
0.39
低
79.47
4.24
是
否
是
否
有
无
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是
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是
否
黄杞苷（Engeletin），化学名称为二氢杨梅素-3-O-α-L-鼠李糖苷，是一种具有重要生物活性的二氢黄酮苷类天然产物，其CAS号为572-31-6。该化合物主要从传统药用植物土茯苓（Smilax glabra Roxb.）中分离得到，在多种民间医药体系中，土茯苓常用于治疗炎症、感染、风湿痹痛及水肿等症，这与其主要活性成分黄杞苷的药理作用密切相关。现代药理学研究表明，黄杞苷的核心作用机制在于其能够有效抑制核因子κB（NF-κB）信号通路的异常激活，这一通路是调控炎症反应、细胞增殖、凋亡和免疫应答的核心枢纽。基于此，黄杞苷展现出广泛的药理活性，包括抗炎、镇痛、利尿、抗水肿和抗菌等。
近年来，随着对肿瘤发生发展分子机制的深入理解，黄杞苷的抗癌潜力，特别是在肝癌等实体瘤中的研究，引起了广泛关注。肝癌是全球范围内发病率和死亡率均位居前列的恶性肿瘤，其发生发展与慢性炎症、异常细胞增殖、凋亡逃逸及肿瘤微环境重塑等过程紧密相连。黄杞苷通过作用于BCL2、STAT3、HIF1A、PIK3CA等多个与肝癌发生发展密切相关的关键靶点，显示出多途径、多靶点干预的潜力，为开发新型抗肝癌药物提供了宝贵的天然先导化合物。本文旨在系统综述黄杞苷的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及其临床应用前景，以期为该化合物的深入研究和开发利用提供全面的科学参考。
黄杞苷的分子式为C21H22O10，分子量为434.3970。其化学结构属于二氢黄酮苷类，母核为二氢黄酮（或称黄烷酮），在C-3位通过糖苷键连接一个α-L-鼠李糖基。这种结构特征使其成为二氢杨梅素（Dihydromyricetin）的鼠李糖苷衍生物。二氢黄酮骨架本身具有C环的饱和结构，相较于黄酮或黄酮醇，其平面性更弱，这可能影响其与某些生物大分子的相互作用模式。
在理化性质方面，黄杞苷的理论脂水分配系数（LogP）约为0.7360，表明其具有一定的亲脂性，但整体仍偏向于亲水性。其拓扑极性表面积（TPSA）高达166.14 Ų，这主要归因于分子中多个羟基和糖基上的氧原子，这些基团是形成氢键的重要位点。较高的TPSA值通常与较差的细胞膜渗透性相关。其水溶性预测值约为2.4553 mg/L，属于微溶至难溶范围，这在实际制剂开发中是需要考虑的关键因素。药代动力学相关预测显示，黄杞苷透过血脑屏障的能力较低，这提示其可能不适用于中枢神经系统疾病的直接治疗，但也减少了潜在的中枢神经副作用风险。在安全性初步预测中，黄杞苷显示无明显的hERG钾通道抑制活性（致心律失常风险低），且Ames试验预测值为0.0，提示其可能无直接的遗传毒性。这些初步的成药性参数为后续研究奠定了基础。
黄杞苷最主要的植物来源是百合科菝葜属植物土茯苓（Smilax glabra Roxb.）的干燥根茎。土茯苓是我国传统中药，性甘、淡，平，归肝、胃经，具有解毒、除湿、通利关节的功效，常用于梅毒、汞中毒、湿热淋浊、带下、痈肿、瘰疬、疥癣等症。黄杞苷被认为是其发挥抗炎、利尿、镇痛作用的关键活性成分之一。此外，该化合物也在葡萄科、豆科等其他一些植物中被发现，但土茯苓仍是其最丰富和最具药用价值的来源。
从植物材料中提取黄杞苷通常遵循天然产物化学的常规方法。溶剂提取法是最常用的初步提取技术，常采用甲醇、乙醇或其水溶液（如70%-95%乙醇）进行回流提取或超声辅助提取。乙醇因其安全性高、成本低、对极性成分提取效率好而成为首选。萃取与分离纯化过程则更为精细：粗提物经减压浓缩后，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇等有机溶剂进行液-液分配萃取，黄杞苷主要富集在乙酸乙酯或正丁醇部位。进一步的纯化依赖于各种色谱技术，包括硅胶柱色谱、聚酰胺柱色谱、反相C18柱色谱以及高效液相色谱（HPLC）和制备型液相色谱（prep-HPLC）。现代技术如高速逆流色谱（HSCCC）因其无需固相载体、回收率高等优点，也越来越多地应用于黄杞苷的高效制备分离。提取工艺的优化通常围绕溶剂浓度、料液比、提取温度和时间等因素展开，以提高目标化合物的得率和纯度。
大量体内外药理实验证实，黄杞苷具有多样且显著的生物活性。
抗炎与镇痛作用：这是黄杞苷最早被认识和研究的活性。在角叉菜胶、棉球肉芽肿等经典急性与慢性炎症动物模型中，黄杞苷能显著抑制足跖肿胀、减少炎性渗出和肉芽组织增生。其镇痛作用在醋酸扭体法和热板法实验中得到验证，表明其对化学性和热刺激性疼痛均有缓解效果。这些作用与其抑制前列腺素、白三烯等炎性介质生成以及后续将阐述的NF-κB通路抑制直接相关。
利尿与抗水肿作用：黄杞苷能促进实验动物尿液的排出，减轻多种原因所致的水肿。其利尿机制可能与影响肾小管对钠离子、氯离子的重吸收，以及改善局部微循环、降低毛细血管通透性有关。
抗菌与抗病毒活性：研究显示，黄杞苷对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等常见细菌具有一定的抑制作用。此外，一些初步研究提示其对某些病毒（如流感病毒）也有抑制潜力，但其广谱性和作用强度仍需深入探索。
抗肿瘤活性：这是当前黄杞苷研究的热点领域。特别是在肝癌研究中，黄杞苷表现出显著的抑制效果。体外实验表明，它能剂量依赖性地抑制多种肝癌细胞系（如HepG2、Huh7、SMMC-7721）的增殖、迁移和侵袭，并诱导细胞周期阻滞和凋亡。在裸鼠移植瘤等体内模型中，黄杞苷给药能有效抑制肿瘤生长，且与某些化疗药物联用显示出协同增效作用。
其他活性：研究还发现黄杞苷具有抗氧化、保护血管内皮、缓解急性肺损伤和肾纤维化等活性，这些作用多与其抗炎和抗凋亡的核心机制交织在一起。
黄杞苷的药理作用，尤其是其抗炎和抗肿瘤活性，建立在对多条信号通路的精准调控之上，其中NF-κB通路是其最核心的作用节点。
核心通路：NF-κB信号通路抑制：NF-κB是一个关键的转录因子家族，在静息状态下与抑制蛋白IκB结合存在于细胞质中。当细胞受到炎症因子、氧化应激等刺激时，IκB激酶复合物（IKK，其中IKBKB/IKKβ是催化亚基）被激活，磷酸化并降解IκB，使得NF-κB（主要是RELA/p65亚基）得以入核，启动众多促炎、促生存基因的转录。黄杞苷被证实能有效抑制IKK（尤其是IKBKB）的活化，阻止IκB的磷酸化降解，从而阻断NF-κB的核转位和转录活性。这是其发挥强大抗炎作用和诱导肿瘤细胞凋亡的基石。
抗肝癌相关分子靶点网络：在肝癌背景下，黄杞苷的作用呈现多靶点特性：
综上所述，黄杞苷通过以抑制NF-κB为中心，协同调控STAT3、PI3K/AKT、MAPK等多条通路，并影响BCL2、HIF1A等关键效应分子，形成一个多维度、网络化的抗肝癌作用机制，有效抑制肿瘤细胞增殖、促进凋亡、抑制侵袭转移和血管生成。
尽管黄杞苷药理活性明确，但其要成为理想的药物候选分子，仍需系统评估其成药性。
吸收、分布、代谢、排泄（ADME）：现有药代动力学研究相对有限。由于其较高的极性和分子量，黄杞苷的口服生物利用度可能面临挑战。动物实验提示其口服后吸收中等，在体内可能经历广泛的II相代谢（如葡萄糖醛酸化和硫酸化）。其分布可能集中于血液供应丰富的器官，但血脑屏障透过性差限制了其在中枢的应用。排泄途径可能主要通过肾脏和胆汁。详细的代谢产物鉴定、主要代谢酶及转运体研究亟待开展。
剂型与制剂挑战：黄杞苷的水溶性和脂溶性均不突出，属于生物药剂学分类系统（BCS）中的第IV类（低溶低渗），这给口服制剂的开发带来困难。为提高其生物利用度，可能需要采用先进的制剂技术，如纳米晶体、脂质体、固体分散体、环糊精包合物或磷脂复合物等。这些技术可以增加药物的溶解度和溶出速率，或促进其透过肠道黏膜。
安全性初步评估：基于现有体外预测和部分动物实验，黄杞苷表现出较好的安全性窗口。无hERG抑制和Ames阴性是重要的早期利好信号。但全面的临床前安全性评价，包括长期毒性、生殖毒性、致癌性实验等，是未来转化研究不可或缺的步骤。
黄杞苷作为一种多靶点、多功效的天然活性分子，其临床应用前景广阔，但也面临诸多挑战。
潜在应用方向：
面临的挑战与未来研究方向：
黄杞苷是从传统中药土茯苓中发掘出的一个极具研究价值的二氢黄酮苷类化合物。它凭借对NF-κB等关键信号通路的有效抑制，展现出卓越的抗炎、镇痛和抗肿瘤（尤其是抗肝癌）活性。其多靶点作用的特点符合现代“网络药理学”治疗复杂疾病的理念。尽管在成药性方面存在如水溶性差、生物利用度可能不高等挑战，但通过现代药物化学、药剂学和药理学技术的综合应用，这些挑战有望被克服。未来，随着基础研究的不断深入和转化医学的持续推进，黄杞苷有望从一种活性明确的天然产物，发展成为用于治疗炎症相关疾病和肝癌的新型药物或辅助治疗剂，充分体现中医药宝库“传承精华，守正创新”的巨大价值。
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