英文名: Glycerol trioleate
中文别名:
英文别名: Triolein; Olein
Cas 号: 122-32-7
产品编码：BP0677
分子式: C57H104O6
分子量: 885.453
来源: olive oil and other vegetable oils
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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甘油三油酸酯的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
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甘油三油酸酯（Glycerol trioleate，CAS号：122-32-7），又称三油酸甘油酯，是一种由甘油分子与三分子油酸通过酯键结合形成的天然甘油三酯。作为一种重要的脂质分子，甘油三油酸酯不仅广泛存在于植物油脂中，同时也是生物体内能量储存和信号转导的重要载体。近年来，随着天然产物药理学的快速发展，甘油三油酸酯因其独特的生物活性和多靶点作用，逐渐引起神经系统疾病等领域研究者的关注。其在神经保护、抗炎及代谢调节中的潜在作用，尤其与神经退行性疾病相关靶点的相互作用，为其开发成为新型治疗药物提供了理论基础和实践可能。
本文综述了甘油三油酸酯的化学结构与理化性质、植物来源及提取方法，系统评述其药理活性研究进展，深入探讨其作用机制与分子靶点，结合成药性参数进行药代动力学和安全性评价，最后展望其临床应用前景，为甘油三油酸酯的后续研发提供科学依据和参考。
甘油三油酸酯的分子结构由一个甘油骨架与三个油酸分子通过酯键连接而成。油酸（cis-9-十八烯酸）为单不饱和脂肪酸，其分子中含有一个顺式双键，赋予分子一定的柔性和生物活性。甘油三油酸酯的分子式为C57H104O6，分子量为885.4530，具有较高的疏水性（LogP约为14.0），表明其极低的水溶性（几乎为零），更适合脂质环境中的分布。
其拓扑极表面积（TPSA）为78.9 Ų，反映出分子中极性基团的暴露面积，虽不高，但足以支持其在生物膜中的一定亲和力。甘油三油酸酯具有较高的血脑屏障渗透能力，这对于其在神经系统疾病中的应用具有重要意义。此外，其对hERG通道具有抑制作用，提示在药物安全性评估中需重点关注心脏毒性风险。Ames试验结果为0，显示其无明显的基因突变致癌风险。
在实验室中，甘油三油酸酯常用作聚丙烯酰胺凝胶电泳的样品制备和凝胶形成剂，显示其良好的物理化学稳定性和生物相容性。
甘油三油酸酯广泛存在于多种植物油脂中，尤其是橄榄油、葵花籽油、菜籽油等富含油酸的植物油中含量丰富。其天然来源主要依赖于植物脂肪酸的生物合成途径，油酸通过脂肪酸合成酶和脂肪酸去饱和酶的催化作用合成后，进一步与甘油结合形成甘油三油酸酯。
提取甘油三油酸酯的传统方法主要包括溶剂提取和超临界流体萃取。溶剂提取一般采用己烷、乙醇等有机溶剂，通过浸提、过滤、浓缩等步骤获得植物油脂，随后通过分馏和色谱技术纯化甘油三油酸酯。近年来，超临界CO2萃取技术因其绿色环保、选择性强和操作温和的优点，成为提取高纯度甘油三油酸酯的理想方法。
此外，生物酶法提取和合成也逐渐受到关注。利用脂肪酶催化甘油与油酸的酯化反应，不仅提高了产物的纯度，还能实现对产物结构的精确控制，适合用于制备药用级甘油三油酸酯。
甘油三油酸酯的药理活性研究主要集中于其在神经系统疾病中的保护作用及其调节脂质代谢的潜能。作为洛伦佐油（Lorenzo’s oil）的两种成分之一，甘油三油酸酯在治疗X-连锁脑白质营养不良（X-ALD）中发挥关键作用。洛伦佐油通过调节神经系统中长链脂肪酸的代谢，减缓神经退行性病变的进程，甘油三油酸酯作为其重要组成部分，参与了这一代谢调控过程。
在体外和体内实验中，甘油三油酸酯显示出抗炎、抗氧化和神经保护的活性。其通过调控脂肪酸代谢相关酶和受体，影响神经细胞的能量代谢和膜脂组成，促进神经元存活和功能恢复。此外，甘油三油酸酯在秀丽隐杆线虫模型中表现出调节代谢的作用，提示其可能通过保守的脂质代谢通路影响生物体的健康状态。
尽管甘油三油酸酯本身的直接药理作用研究较少，但其与油酸的功能相关性为其潜在的生物活性提供了理论支持。油酸已被证实具有调节炎症反应、改善神经功能和保护细胞膜完整性的作用，甘油三油酸酯作为油酸的载体和储存形式，可能通过释放油酸及其代谢产物发挥类似的生物学效应。
甘油三油酸酯在神经系统疾病中的作用机制涉及多个分子靶点，体现了其多靶点、多通路的调控特性。主要相关靶点包括：
BACE1（β-分泌酶1）：BACE1是阿尔茨海默病（AD）中淀粉样前体蛋白（APP）裂解生成β-淀粉样蛋白的关键酶。甘油三油酸酯可能通过调节脂质环境影响BACE1的活性，减少有害β-淀粉样蛋白的产生。
MAPT（微管相关蛋白Tau）：Tau蛋白异常磷酸化是神经退行性疾病的标志。甘油三油酸酯可能通过调节细胞膜脂质组成，影响Tau蛋白的稳定性和功能。
LPAR1（溶脂磷脂酸受体1）：作为脂质信号转导的受体，LPAR1参与神经保护和炎症反应。甘油三油酸酯代谢产物可能激活或调节LPAR1介导的信号通路。
ENPP2（外泌磷脂酶D）：参与溶脂磷脂酸的生成，调节神经细胞增殖和迁移，甘油三油酸酯的代谢可能影响ENPP2的活性。
FAAH（脂肪酰乙醇胺水解酶）：调节内源性大麻素系统，参与神经保护和抗炎，甘油三油酸酯可能通过调节脂质代谢影响FAAH的功能。
ACHE（乙酰胆碱酯酶）：调节神经递质乙酰胆碱的降解，影响神经信号传导。
NFKB1（核因子κB1）：关键的炎症信号转导因子，甘油三油酸酯可能通过调节脂质介导的信号通路抑制NFKB1的激活，减轻神经炎症。
MGLL（单酰甘油脂肪酶）：参与脂质代谢和内源性大麻素的调节。
FABP3（脂肪酸结合蛋白3）：调节脂肪酸在神经元中的运输和信号传导。
GRIN1（NMDA受体亚单位1）：调节谷氨酸介导的兴奋性神经传递，影响神经可塑性和存活。
通过上述靶点的协同调控，甘油三油酸酯参与了神经系统的脂质代谢、信号转导、炎症调节及神经保护，体现了其作为多功能脂质分子的生物学价值。
甘油三油酸酯的成药性评价显示其具有一定的优势与挑战。其高分子量（885.4530）和极高的疏水性（LogP=14）限制了其水溶性，可能影响口服吸收和体内分布。然而，其高血脑屏障渗透能力为其在中枢神经系统疾病中的应用提供了可能。
在安全性方面，甘油三油酸酯对hERG通道具有抑制作用，提示潜在的心脏毒性风险，需在药物开发过程中进行严格的心脏安全性监测。Ames试验结果为阴性，表明其无明显的遗传毒性风险。
药代动力学研究尚不完善，推测其在体内主要通过脂肪酶的水解作用释放油酸和甘油，随后油酸进入脂质代谢途径。其脂溶性特征可能导致在脂肪组织和细胞膜中的富集，影响其分布和清除。未来需通过体内外实验系统评估其吸收、分布、代谢和排泄（ADME）特性，以指导剂型设计和给药方案优化。
甘油三油酸酯作为洛伦佐油的重要成分，在X-ALD的辅助治疗中已显示出临床价值。其通过调节神经系统中异常脂肪酸代谢，延缓病情进展，为脂质代谢相关神经疾病的治疗提供了新思路。
未来，随着对其作用机制的深入解析，甘油三油酸酯有望拓展到阿尔茨海默病、帕金森病等神经退行性疾病的治疗领域。其多靶点作用特点使其成为开发复合调节脂质代谢和神经保护药物的理想候选分子。
此外，甘油三油酸酯在调节神经炎症、改善神经功能障碍方面的潜力，也为其在神经精神疾病、脑损伤修复等领域的应用提供了可能。结合纳米技术和脂质体载药系统的开发，有望克服其水溶性差和生物利用度低的限制，提升其临床应用价值。
未来研究应聚焦于：
甘油三油酸酯作为一种天然甘油三酯分子，凭借其独特的化学结构和生物学功能，在神经系统疾病治疗领域展现出广阔的应用前景。其多靶点调控脂质代谢和神经保护的作用机制，为开发新型神经保护剂提供了理论基础。尽管存在水溶性差和潜在心脏毒性等挑战，随着药物递送技术和分子修饰策略的发展，甘油三油酸酯有望成为未来神经退行性疾病治疗的重要药物候选。
系统深入的药理机制研究和临床评价，将是推动甘油三油酸酯从实验室走向临床的关键。未来，结合多学科交叉研究，甘油三油酸酯有望为神经系统疾病患者带来新的治疗希望。
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