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莽草酸

Name: 莽草酸
Brand: Biopurify
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP1301

CAS号: 138-59-0

纯度: 98%

品牌: Biopurify

植物来源: 八角

产品分析证书（COA）

莽草酸是在微生物和植物中发现的芳香族氨基酸生物合成途径的关键代谢中间体。莽草酸是一种环己烯羧酸，是在 3、4 和 5 位被羟基取代的环己-1-烯-1-羧酸（3R,4S,5R 立体异构体）。它是植物和微生物的中间代谢产物。它具有酿酒酵母代谢物、植物代谢物和大肠杆菌代谢物的作用。它是一种环己烯羧酸、一种羟基单羧酸和一种α,β-不饱和单羧酸。它是莽草酸盐的共轭酸。

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销售联系电话：400-829-7929，028-82633860，82633397，82633165

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产品介绍相关产品产品成药性预测参数参考文献产品资料

英文名: Shikimic acid
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 138-59-0
产品编码：BP1301
分子式: C₇H₁₀O₅
分子量: 174.152
来源: many plants, particularly fruits of Illicium religiosum, leaves of Ginkgo biloba. Key intermediate in biosynth. of phenylalanine, phenolic cinnamates and their metabolites, e.g. flavonoids, lignans, alkaloids

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
97.99
LogP
（油水分配系数的对数）
-1.46
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
-3.14
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
109.56
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
0.62
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
1.01
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
37.51
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
3.77
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
无
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.0
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
是
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
是

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产品资料

引言/概述

莽草酸（Shikimic acid，CAS号138-59-0）作为芳香族氨基酸生物合成途径中的关键代谢中间体，广泛存在于植物、微生物及部分真菌中。其独特的化学结构和生物活性使其在天然产物药理学领域备受关注。莽草酸不仅是多种芳香族化合物的前体，也是抗病毒药物合成的重要起始物质，尤其在抗流感病毒药物奥司他韦（Tamiflu）的生产中发挥关键作用。近年来，随着对其药理活性及分子机制的深入研究，莽草酸在抗病毒、抗炎及免疫调节等方面展现出广阔的应用潜力。本文将系统综述莽草酸的化学结构与理化性质、植物来源与提取方法、药理活性研究、作用机制与分子靶点、成药性评价及药代动力学，最后探讨其临床应用前景与未来发展方向。

化学结构与理化性质

莽草酸化学名称为3,4,5-三羟基环己-1-烯-1-羧酸，分子式为C7H10O5，分子量174.1520。其结构特征为一个环己烯环，3、4、5位分别被羟基取代，且具有特定的立体化学构型（3R,4S,5R），赋予其高度的立体选择性。作为环己烯羧酸，莽草酸兼具羟基单羧酸和α,β-不饱和单羧酸的化学属性，表现出良好的水溶性（109.5634 mg/mL），LogP值为-1.4628，表明其亲水性较强，难以通过脂质膜自由扩散，血脑屏障渗透性低。

莽草酸的极性表面积（TPSA）为97.99 Å²，提示其具有较强的极性和氢键供体/受体能力，这对于其与生物大分子靶点的结合具有重要意义。其化学稳定性较好，且不表现出hERG通道抑制作用，Ames致突变试验结果为阴性，显示其安全性较高，具备良好的成药潜力。

植物来源与提取方法

莽草酸广泛存在于多种植物和微生物中，尤以八角茴香（Illicium verum）果实中含量丰富，是工业提取的主要来源。此外，某些菌株如酿酒酵母和大肠杆菌也能合成莽草酸，成为生物合成研究的重要对象。

传统的莽草酸提取方法主要依赖于水或醇类溶剂对植物材料的浸提，结合酸碱调整和结晶纯化工艺。近年来，超声辅助提取、微波辅助提取及膜分离技术的应用显著提高了提取效率和纯度。生物发酵法利用基因工程改造微生物菌株，实现莽草酸的高效生产，成为替代传统植物提取的重要途径。

药理活性研究

莽草酸的药理活性主要集中在抗病毒领域，涵盖多种病毒靶点的抑制作用。研究表明，莽草酸及其衍生物对流感病毒、疱疹病毒及HIV等病毒具有显著的抑制效果。其抗病毒活性涉及病毒复制、转录及病毒蛋白功能的多重干预。

此外，莽草酸表现出一定的抗炎活性，能够调节免疫细胞功能，抑制炎症因子释放。部分研究指出莽草酸在抗氧化和神经保护方面也具有潜力，尽管其血脑屏障渗透性较低，但通过结构修饰或载体系统可望实现中枢神经系统的药效发挥。

作用机制与分子靶点

莽草酸的抗病毒作用机制涉及多个病毒相关靶点，包括髓过氧化物酶（MPO）、疱疹病毒基因产物UL42、UL54、ICP27、TK（胸苷激酶）、病毒包膜糖蛋白gD，以及HIV相关的CCR5、CXCR4受体、HIV1蛋白酶（HIV1-PR）和整合酶（INT）等。

莽草酸通过与这些靶点结合，干扰病毒的复制周期和感染过程。例如，莽草酸能够抑制UL42和UL54蛋白的功能，阻断疱疹病毒DNA的复制；对HIV的CCR5和CXCR4受体的调节，减少病毒进入宿主细胞的能力；同时抑制HIV1-PR和整合酶活性，阻断病毒蛋白的成熟和基因组整合。

此外，莽草酸通过调节宿主免疫反应，增强抗病毒免疫力，发挥间接抗病毒作用。这些多靶点、多机制的特点使莽草酸成为抗病毒药物开发的理想候选分子。

成药性评价与药代动力学

莽草酸的分子量适中，极性较高，水溶性良好，符合多数口服药物的理化性质要求。其负LogP值表明亲水性强，脂溶性较差，限制了其通过细胞膜的被动扩散能力。血脑屏障渗透性低，提示其在中枢神经系统疾病中的应用需借助药物递送系统或结构优化。

安全性方面，莽草酸不抑制hERG通道，减少心脏毒性风险；Ames试验阴性，表明其不具致突变性，具有良好的安全性基础。

药代动力学研究显示莽草酸在体内吸收较快，但生物利用度受限于其极性和代谢稳定性。通过纳米载体、脂质体包裹及化学修饰等手段，可改善其体内分布和稳定性，提升药效。

临床应用前景与展望

莽草酸作为天然产物中抗病毒活性显著的分子，具备广阔的临床应用前景。其作为奥司他韦等抗流感药物的关键前体，已在药物产业中发挥重要作用。未来，莽草酸及其衍生物可望开发为针对多种病毒感染的广谱抗病毒药物，尤其是在新兴病毒和耐药病毒株的防治中具有潜力。

此外，莽草酸的免疫调节和抗炎活性为其在自身免疫疾病、炎症性疾病中的应用提供了新的思路。结合现代药物递送技术和结构优化策略，莽草酸有望突破血脑屏障限制，拓展至神经系统疾病的治疗。

未来研究应聚焦于莽草酸的作用机制解析、药代动力学优化及临床前安全性评价，推动其向临床转化。同时，生物合成技术的进步将促进莽草酸的可持续生产，降低成本，提升产业化水平。

结语

莽草酸作为芳香族氨基酸生物合成途径中的关键中间体，凭借其独特的化学结构和多靶点抗病毒活性，成为天然产物药理学研究的重要对象。其良好的理化性质和安全性为成药性奠定基础，丰富的植物和微生物来源保障了其供应。随着对其药理机制的深入理解及药代动力学的优化，莽草酸在抗病毒及免疫调节领域的应用前景日益广阔。未来，结合现代药物开发技术，莽草酸有望成为新一代天然产物药物的重要代表，为人类抗病毒治疗提供有力支持。